192160. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként hidantoin-, tiohidantoin-, pirrolidi- vagy piperidin-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 192 160 / zollal készült oldatához. Az elegyet keverés közben 40-50 °C hőmérsékleten tartjuk egy óra hosszat, majd vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és betöményítjük. A kapott olajos terméket szilikagéllel töltött oszlopon kromatografálva 4,6 g (57,4%-os hozam) cím szerinti vegyületet kapunk halványsárga színű kristályok formájában, ng = 1,5729. Analízis a C17H18FC1N204S összegképletű vegyületre: Számított: c NX = 6,98; 5 Talált: NX = 7,21. A fentiek szerint eljárva állíthatjuk elő az I. táblázatban felsorolt (Ha) általános képletű vegyületeket. CX = 50,94, HX = 4,53, CX = 51,07, HX = 4,45, I. táblázat Vegyület sorszán X Rí r2 r3 törésmutTtf Külsô me0e,enés ma 1 3 s H Cl C3H7(n) 93-95 halvány sárga kristály 2 4 0 F Cl —ch3 üvegszerű színtelen 3 4 0 F Cl-c2h5 102-103 fehér kristály 4 4 o H Cl C3H7(i) 109-110 fehér kristály 5 4 0 H Br C3H7(i) 121-123 halvány sárga kristály 6 4 0 Cl Cl C3H7(i) n2,5 : 1,5545 halvány sárga olaj 7 4 0 F Cl C3H7(i) 128-129 fehér kristály 8 4 0 F Br C3H7(i) 116-118 halvány sárga kristály 9 4 0 H Cl —C4H9 (szek) 76-79 fehér kristály 10 4 s H Cl-ch3 167-169 halvány sárga kristály 11 4 s H Cl-C3Hs 143-145 barna kristály 12 4 s H Cl C3H7(n) 103-104 halvány sárga kristály 13 4 s H Cl —C3H7(i) 137,5-139,5 fehér kristály 14 4 s H Br-C3H7(i) 113-114 halvány sárga kristály 15 4 s F Cl C3H7(i) 123-125 halvány barna kristály 16 4 s F Cl —C4H, (szek) 86-88 halvány barna kristály 18 4 s F Cl —CHCH2CHCH3 n£ : 1,5660 halvány sárga olaj 1 g ch3 ch3 19 4 s F Cl —ch2ch2och3 n“ : 1,5729 halvány sárga olaj 20 4 s F Cl —CH2CH(CH2),CH3 n2D5 : 1,5511 halvány sárga olaj c2 h5 21 4 s Cl Cl C3H7(i) 57-59 halvány sárga kristály 22 4 s F Cl-c2h5 139-140 halvány sárga kristály 23 4 s F Br —e3H7(i) n2D5 : 1,5700 barna olaj 24 4 0 F Cl —CH2CH2OCH3 n2,5 : 1,5485 színtelen olaj 25 4 0 F Cl —CH2CH(CH2)3CH3 n2,5 : 1,5302 halvány sárga olaj c2 h5 n2? : 1,5330 26 4 0 F Cl —ch2ch2chch3 halvány barna olaj ch3 27 4 0 F Cl —CH2(CH2)4CH3 n2D5 : 1,5309 halvány barna olaj 28 4 0 F Cl —ch2chch2ch3 n2,5 : 1,5310 barna olaj I CHjCHj 4
