192028. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefém-karbonsav-észter-származékok előállítására
1 2 x 2 HCl x Hj 0 összegképlet alapján: számított: C: 43,47, H: 5,12, N: 15,21%, talált: C: 43,42, H: 5,59, N: 15,09%, 5.9. példa Az 5.1. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő az Rj helyén propilcsoportot, és R2 helyén (transz)-2-metil-ciklohexil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1: 1780, 1760, 1680, 1630, 1540, 1460, 1380, NMR-spektrum (DMSO-d«) 6:0,87 (3H, d, MHz), 0,90, 0,92 (3H, mind t, MHz), 1,0-2,2 (13H, m), 2,84 (6H, s), 3,64 (2H, s), 3,65 (2H, t, MHz), 3,72 és 3,92 (2H, ABq, J=18Hz), 4,27 és 54,51,4,32 (2H, mind ABq és b.s), 4,79 (2H, t, MHz), 4,20 (1H, b), 5.13, 5,17 (1H, mind d, MHz), 5,71, 5,75 (1H, mind d.d, M és 8Hz), 6,65 (IH, s), 6,74, 6,83 (1H, mind t, MHz.), 9,20, 9,24 (1H, mind d, MHz). Elemanalízis eredmények a C3oH43N9C)7S3 x x 2 HCl x 1,5 Ií2 0 összegképlet alapján: számított: C: 43,01, H: 5,77, N: 15,05%, talált: C: 43,18, H: 5,96, N: 15,04%, 5.10. példa Az 5.1. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő az Rj helyén propilcsoportot és R2 helyén (endo)-3-norbornil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet IR-spektrum (KBr) cm"1: 1780, 1760, 1680, 1630, 1550, 1530, 1455, 1380. NMR-spektrum (DMSO-d6) 6: 0,90, 0,92 (3H, mind t, MHz), 1,0-2,4 (14H, m), 2,84 (6H, s), 3;64 (2H, s), 3,64 (2H, t, J=6Hz), 3,72 és 3,92 (2H, ABq, J=18Hz), 4,26 és 4,52, 4,32 (2H, mind ABq, és b.s, J=13Hz), 4,80 (2H, t, MHz), 4,0-5,0 (1H, b), 5.13, 5,17 (1H, mind d, MHz), 5,72, 5,77 (1H, mind d.d, J=5 és 8Hz), 6,65 (1H, s), 6,73, 6,83 (1H, mind t, MHz), 9,21,9,24 (1H, mind d, MHz). Elemanalízis eredmények a C30H4iN9O7S3 x x 2 HCl x 1,5 H20 összegképlet alapján: számított: C: 43,11, H: 5,55, N: 15,08%, talált: C: 42,96, H: 5,76, N: 15,09%. 5.11. példa Az 5.1. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő az R, helyén izopropilcsoportot és R2 helyén ciklopentilcsoportot tartalmazó (1) általános képlet fi vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm’1:1780,1750, 1680, 1620, 1530, 1460,1380. NMR-spektrum (DMSO-d6) 6:0,96 (6H, d, J=7Hz) 1,3-2,4 (9H, m), 2,83 (6H, s), 3,64 (2H, s), 3,64 (2H, t, MHz), 3,72 és 3,92 (2H, ABq, J=18Hz), 4,26 és 4,51, 4,32 (2H, mind ABq és b.s, J=13Hz), 4,79 (2H, t, MHz), 5,02 (1H, b), 5,13, 5,17 (1H, mind d, MHz), 5,72, 5,77 (1H, mind d.d, M és 8Hz), 6,56, 6,63 (1H, mind d, MHz), 6,66 (1H, s), 9,22, 9,26 (1H, mind d, MHz). Elemanalízis eredmények a C2»H39N907S3 x x 2 HCl x 4,5 H20 összegképlet alapján: számított: C: 38,93, H: 5,83, N: 14,59%, talált: C: 38,96, H: 5,55, N: 15,63%. Az 5.1. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő az R| helyén izopropil és R2 helyén ciklohexilcsoportot tartalmazó fi) általános képletű vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1:1780, 1755, 1670, 1620, 1540,1450,1380. NMR-spektrum (DMSO-d6) Ő: 0,96 (6H, d, J=7Hz) 1,0-2,4 (11H, m), 2,83 (6H, s), 3,64 (2H, s), 3,64 (2H, t, J=6Hz), 3,73 és 3,92 (2H, ABq, J=18Hz), 4,25 és 4,50, 4,30 (2H, mind ABq és b.s, J=13Hz), 4,79 (2H, t, J=6Hz). 4,0-5,0 (1H, b), 5,14, 5,17 (1H, d, MHz), 5,73, 5,77 (1H, mind d.d, J=5 és 8Hz), 6,58, 6,64 (1H, mind d, J=5Hz), 6,66 (1H, s), 9,21, 9,24 ( 1H, mind d, MHz). Elemanalízis eredmények a C29H4iN907S3 x x 2 HC1 x3HjO összegképlet alapján: számított: C: 40,94, H: 5,80, N: 14,82%, talált: C: 40,83, H: 5,67, N: 15,10%. 5.12. példa 5.13. példa Az 5.1. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő az Rt helyén izopropilcsoportot és R2 helyén cikloheptilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1:1780,1750,1660,1620, 1550,1530,1460,1380. NMR-spektrum (DMS0-d6) 5:0,96 (6H, d, J=7Hz) 1,0-2,4 (13H, m), 2,84 (6H, s), 3,64 (2H, s), 3,64 (2H, t, MHz), 3,73 és 3,93 (2H, ABq, J=18Hz), 4,27 és 4,50, 4,32 (2H, mind ABq és b.s, J=13Hz), 4,80 (2H, t, MHz), 4,5-5,0 (1H, b), 5,14, 5.18 flH, mind d, MHz), 5,73, 5,78 (1H, mind d.d, M és 8Hz), 6,58, 6,64 (1H, mind d, MHz), 6,67 (1H, s), 9,23, 9,26 (1H, mind d, MHz). Elemanalízis eredmények a C3oH43N907S3 x x 2 HCl x 5 H2 0 összegképlet alapján: számított: C: 40,00, H: 6,15, N: 13,99% talált: C: 39,82, H: 5,71, N: 13,87%. 5.14. példa Az 5.1 példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő az Rx helyén izopropilcsoportot és R2 helyén (transz)-2-metil-ciklohexil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1:1780,1755,1660, 1620, 1530,1460, 1380. NMR-spektrum (DMSO-d6 ) 5:0,88 (3H, d, MHz) 0,96 (6H, d, J=7Hz), 1,0-2,3 (10H, m), 2,84 (6H, s), 3,64 (2H, s), 3,64 (2H, t, MHz), 3,72 és 3,92 (2H, ABq, J=18Hz), 3,9-4,5 (1H, b), 4,27 és 4,49, 4,31 (2H, mind ABq és b.s, J=13Hz), 4,79 (2H, t, MHz), 5,13, 5,16 (1H, mind d, MHz), 5,73, 5,77 (1H, d.d, M és 8Hz), 6,58, 6,64 (1H, mind d, MHz), 6,66 (1H, s), 9,24,9,26 (1H, mind d, MHz). Elemanalízis eredmények a Cjoí^íNjOjSa x x 2 HCl x 2 H20 összegképlet alapján: számított: C: 39,60, H: 6,20, N: 13,85%, talált: C: 39,53, H. 5,63, N; 14,61%. 192.028 5 1C 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 18
