192028. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefém-karbonsav-észter-származékok előállítására
1 2 NMR-spektrum (DMSO d6) 8:0,94 (3H, t, MHz), 1,0-2,] (12H, m), 2,85 (6H, s), 3,64 (2H, s), 3,63 (2H, t, MHz), 3,72 és 3,92 (2H, ABq, J=18Hz), 4,25 és 4,51 (2H, mind ABq és b.s, J=13Hz), 4,57 (1H, b), 4,78 (2H, t, J=6Hz), 5.12, 5,16 (1H, mind d, MHz), 5,71, 5,75 OH, mind d.d, M és 8Hz), 6,65 (1H, s), 6,69, 6,67 (1H, mind t, MHz), 9,21, 9,25 (1H, mind d, MHz). Elemanalízis eredmények a C2»H39N907S3 x x 2 MCI x 3 H20 összegképlet alapján: számított: C: 40,19, H: 5,66, N: 15,06%, talált: C: 40,11, H: 5,24, N: 15,11%. 5.3. példa Az 5,1. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő az R] helyén etilcsoportot és R2 helyén cikloheptilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet. IR-spektrum (KBr) cin1:1780, 1755, 1680, 1625, 1540, 1460, 1390. NMR-spektrum (DMSO-d6) 8: 0,95 (3H, t, J=7Hz), 1,5-2,2 (14H, m), 2,85 (6H, s), 3,65 (2H, s), 3,64 (2H, t, MHz), 3,73 és 3,93 (2H, ABq, M8Hz), 4,27 és 4,53, 4,33 (2H, mind ABq, és b.s, J=13Hz), 4,80 (2H, t, MHz), 4,6-5,0 (1H, b), 5,14, 5,17 (1H, mind d, J=5Hz), 5,72, 5,77 (1H, mind d.d, M és 8Hz), 6,66 (HÍ, s), 6,69, 6,77 (1H, mind t, MHz), 9,24, 9,27 (1H, mind d, MHz). Elemanalízis eredmények a C29H4íN9C)7S3 x x 2 HCl x 2Hj 0 összegképlet alapján: számított: C: 41,82, H: 5,69, N: 15,14%, talált: C: 41,66, H: 5,38, N: 15,26%. 5.4. példa ■ Az 5.1. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő az Rí helyén etilcsoportot és R2 helyén (transz)-2- -metil-ciklohexil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1:1780, 1755, 1680, 1625, 1540, 1455, 1390. NMR-spektrum (DMSO-d6) 8:'0,89 (3H, t, MHz), 0,94 (3H, t, MHz), 1,0-2,1 (11H, m), 2,84 (11H, m), 2,84 (6H, s). 3,64 (2H, s), 3,64 (2H, t, MHz), 3,72 és 3,90 (2H, mind ABq és b.s, J=13Hz), 4,2— -A,9 (1H, b), 4,79 (2H, t, MHz), 5,14, 5,16 (1H, mind d, í=5Hz), 5,72, 5,76 (1H, mind d.d, M és 8Hz), 6,66 (1H, s), 6,69, 6,78 (1H, mind t, MHz), 9,22,9,26 (1H, mind d, MHz). Elemanalízis eredmények a C29H4iN907S3 x x 2 HCl x 2,5 H2 O összegképlet alapján: számított: C: 41,38, H: 5,75, N: 14,97%, talált: C: 41,52. H: 5,57, N: 14,97%. 5.5 példa Az 5.1. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő az Rí helyén etilcsoportot és R2 helyén ciklohexil-metil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1:1780,1760,1680,1620, 1540, 1450, 1390. NMR-spektrum (DMSO-dÄ) 8:0,95 (3H, t, J=7Hz), 0,9-2,1 13H, m), 2,85 (6H, s), 3,64 (2H, s), 3,65 (2H, t, MHz), 3,74 és 3,94 (2H, ABq, J=18Hz), 3,94, 3,97 (2H, mind d, MHz), 4,26 és 4,52, 4,33 (2H, mind ABq, és b.s, J=13Hz), 4.80 (2H, t, MHz), 5,14, 5,16 (1H, mind d, MHz), 5,73, 5,77 (1H, mind d.d, J-5 és 8Hz), 6,66 (1H, s), 6,69, 6,77 (1H, mind MHz). 9,24, 9,27 (1H, mind d, MHz). Elemanalízis eredmények a C29H41N907S3 x x 2 HCl x 2,5 H2 O összegképlet alapján: számított; C: 41,38, H: 5,75, N: 14,97%, talált: C: 41,46, H: 5,76, N: 15,30%. 5.6. példa Az 5.1. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő az Rj helyen propilcsoportot és R2 helyén ciklopentilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1:1780,1760,1680,1625, 1540, 1430, 1380. NMR-spektrum (DMSO-d6) 8: 0,91, 0,93 (3H, mind t, MHz), 1,0-2,1 (12H, in), 2,84 (6H, s), 3,64 (2H, s), 3,66 (2H, t, MHz), 3,72 és 3,90 (2H, ABq, J=18Hz), 4,27 és 4,52, 4,32 (2H, mind ABq és b.s, J=13Hz), 4,80 (2H, t, MHz), 5,02 (III, b), 5,13, 5.16 (III, mind d, MHz), 5,71, 5.76 (1H, mind d.d, Més 8Hz), 6,65 (1H, s), 6,73, 6,81 (1H, mind t, J= =5Hz), 9,22, 9,25 (1H, mind d, MHz). Elemanalízis eredmények a C2SH39N907S3 x x 2 HCl x 1,5 H20 összegképlet alapján: számított: C: 41,53, H: 5,48, N: 15,57%, talált: C: 41,44, H: 5,55, N: 15,62%. 5.7. példa Az 5.1. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő az Rj helyén propilcsoportot és R2 helyén ciklohexilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1:1780,1755,1680,1620, 1545.1450.1380. NMR-spektrum (DMS0-d6) 8:'0,92, 0,94 (3H, t, MHz), 1,0-2,1 (14H, m), 2,85 (6H, s), 3,64 (2H, s), 3,66 (2H, t, MHz), 3,77 és 3,93 (2H, ABq, MHz), 4,27 és 4,53, 4,33 (2H, mind ABq, és b.s, J=13Hz), 4,66 (1H, b), 4,80 (2H, t, MHz), 5,14 és 5.17 (1H, mind d, MHz), 5,72, 5,76 (1H, mind d.d, M és 8Hz), 6,68 (1H, s), 6,76, 6.83 (1H, mind t, MHz), 9,24,9,28 (1H, mind d, MHz). Elemanalízis eredmények a C29H4iN9Ö7S3 x x 2 HCl x 2,5 H20 összegképlet alapján: számított: C: 41,38, H: 5,75, N: 14,97%, talált: C: 41,04, H: 5,53, N: 14,96%. 5.8. példa Az 5.1. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő az Rj helyén propilcsoportot, R2 helyén cikloheptilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1:1780, 1755,1680,1625, 1540.1460.1380. NMR-spektrum (DMS0-d6) 8: 0,91, 0,92 (3H, mind t, MHz), 1,0-2,2 (16H, m), 2,84 (6H, s), 3,64 (2H, s), 3,64 (2H, t, MHz), 3,71 és 3,91 (2H, ABq, J=18Hz), 4,27 és 4,51, 4,32 (2H, mind ABq, és b.s, J=13Hz), 4,0-5,0 (1H, b), 4,80 (2H, t, MHz), 5,12, 5,15 (1H, mind d.d, M és 8Hz), 6,67 (1H, s), 6,73, 6,81 (1H, mind t, MHz), 9,21,9,25 (1H, mind d, MHz). Elemanalízis eredmények a C3oÜ4jN907S3 x 192.028 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 17
