192028. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefém-karbonsav-észter-származékok előállítására
1 2 NMR-spektrum (DMSO-d6) 5:0,91 (3H, d, J=6Hz) 1.51, 1,56 (1H, d, J=6Hz), 0,6-2,2 (9H, m), 2,84 (6H, s), 3,65 (2H, s), 3,66 (2H, t, J=6Hz), 3,73 és 3,93 (2H, ABq, J=18Hz), 4,0-5,0 (1H, m), 4,27 és 4.55, 4,33 (2H, mind ABq és b.s, J=13Hz), 4,80 (2H, t, J=6Hz), 5,71, 5,76 (1H, mind d.d, J=5 és 8Hz), 6,66 (1H, s), 6,81, 6,89 (1H, mind q, J=6Hz), 9,23, 9,26 (1H, mind d, J=81Iz), 9.3 (b), 11,5 (b). ElemanaJízis eredmények a C2*H39N907S3 x x 2 HC! x3H20 összegképlet alapján: számított: C: 40,19, H: 5,66, N: 15,06%, talált: C: 40,41, H: 5,69, N: 15,25%, 2.11. példa A 2.1. példa (A) eljárása szerint állítjuk elő az R helyén 2-metil-ciklohexil-csoportot tartalmazó (Ib) általános képletü vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1:1780, 1760, 1680,1630, 1540,1450,1380, NMR-spektrum (DMSO-d6) 5: 0,86, 0,89 (3H, mind d, j=6Hz), 0,7-2,2 (9H, m), 1,52, 1,56 (3H, mind d, J=6Hz), 2,84 (6H, s), 3,65 (2H, s), 3,65 (2H, t, J=6Hz), 3,72 és 3,93 (2H, ABq, J=18Hz), 4,27 és 4.55, 4,33 (2H, mind ABq és b.s, J=13Hz), 4,80 (2H, t, J=6Hz), 4,0-5,0 (1H, m), 5,13, 5,16 (1H, mind d.d, J=5Hz), 5,69, 5,75 (1H, mind d.d, J=5 és 8Hz), 6,66 (1H, s), 6,81, 6,91 (1H, mind q, J=6Hz), 9,23, 9,26 (1H, mind d, J=8Hz), 9,3 (b), 11,5 (b). Elemanalízis eredmények a C2 sH39N907S3 x x 2 HCl x 3 H2 0 összegképlet alapján: számított: C: 40,19, H: 5,66, N: 15,06%, talált: C: 40,25, H: 5,56, N: 15,03%. 2.12. példa A 2.1. példa (A) eljárása szerint állítjuk elő az R helyén (cisz)-2-metil-ciklohexil-csoportot tartalmazó (Ib) általános képletű vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1:1785, 1760,1680,1630, 1540, 1450,1385. NMR-spektrum (DMSO-d6) Ô: 0,83 (3H, d, J=6Hz) 0,8-2,2 (9H, m), 1,53, 1,57 (3H, mind d, J=6Hz), 2.84 (6H, s), 3,65 (2H, s), 3,66 (2H, t, J=6Hz), 3,72 és 3,92 (2H, ABq, J=18Hz), 4,26 és 4,54, 4,33 (2H, mind ABq és b.s, J=13 Hz), 4,5-5,0 (1H, m), 4,80 (2H, t, J=6Hz), 5,13, 1,15 (1H, mind d, J=5Hz), 5,69, 5,73 (1H, mind d.d, J=5 és 8Hz), 6,66 (1H, s), 6,80, 6,89 (1H, mind q, J=6Hz), 9,24 (1H, mind d, J=8Hz), 9,3 (b), 11,6 (b). Elemanalízis eredmények a C2jH39N907S3 x x 2 HC) x 3 Hj 0 összegképlet alapján: számított: . C: 40,63, H: 5,60, N: 15,23%, talált: C: 40,81, H: 5,52, N: 15,49%. 2.13. példa A 2.1. példa (A) eljárása szerint állítjuk elő az R helyén (transz)-2-metil-ciklohexil-csoportot tartalmazó (Ib) általános képletű vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1:1780,1760,1690,1625, 1540,1450,1380,1360. NMR-spektrum (DMSO-d6) ő: 0,89 (3H, d, J=6Hz) 1.51, 1,55 (3H, mind d, J=6Hz), 0,8-2,2 (9H, m), 2.84 (6H, s), 3,64 (2H, s), 3,64 (2H, t, J=6Hz), 3,71 él 3,91 (1H, ABq, J*18Hz), 4,26 és 4,54, 4,82 (2H, mind ABq és b.s, J=13Hz), 4,0-4,6 (1H, m), 4,89 (2H, t, J=6Hz), 5,13, 5,16 (1H, mind d, J=5Hz), 5,70, 5.75 (1H, mind d.d, J=5 és 8Hz), 6,66 (1H, s), 5,80, 6,90 (1H, q, J=6Hz), 9,22, 9,25 (1H, mind d, MHz), 9,3 (b), ll,5(b). Elemanalízis eredmények a C2»H39N907S3 x x 2 HCl x 2,5 HjO összegképlet alapján: számított: C: 40,63, H: 5,60, N: 15,23%, talált: C: 40,71, H: 5,52, N: 15,45%. 2.14. példa A 2.1. példa (A) eljárása szerint állítjuk elő az R helyén (endo)-3-norbornil-csoportot tartalmazó (Ib) általános képletű vegyületet: IR-spektrum (KBr) cm'1: 1780,1760, 1690, 1625, 1535,1450,1380,1310. NMR-spektrum (DMSO-d6) 8; 0,8-2,5 (10H, m), 1.51, 1,55 (3H, d, J=6Hz), 2,83 (6H,s),3,63 (2H, s), 3.63 (2H, t, J=6Hz), 3,71 és 3,91 (2H, ABq, J=18Hz), 4,25 és 4,54, 4,32 (2H, mind ABq és b.s, J=13Hz), 4,78 (2H, t, J=6Hz), 4,4-5,1 (1H, m), 5,12, 5,15 (1H, mind d, MHz), 5,71, 5,75 (1H, mind d.d, J=5 és 8Hz), 6,65 (1H, s), 6,79, 6,90 (1H, mind q, J=6Hz), 9,20, 9,24 (1H, mind d, MHz), 9,3 (b), 11,6 (b). Elemanalízis eredmények a C2SH37N907S3 x x 2 HCl x 2 H20 összegképlet alapján: számított: C: 41,17, H: 5,31, N: 15,43%, talált: C: 41,30, H: 5,31, N: 15,28%, 2.15. példa A 2.1. példa (A) eljárása szerint állítjuk elő az R helyén (exo)-2-norbornil-csoportot tartalmazó (Ib) általános képletü vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1: 1785,1760,1690,1630, 1530, 1455, 1380, 1315. NMR-spektrum (DMSO-ds) 6: 0,8-2,5 (10H, m), 1.51, 1,55 (3H, mind d, MHz), 2,84 (6H, s), 3,64 (2H, s), 3,64 (2H, t, MHz), 3,78 és 3,92 (2H, ABq, J=18Hz), 4,26 és 4,54 (2H, ABq, J=13Hz), 4,2-4,8 (1H, m), 4,80 (2H, t, MHz), 5,03, 5,06 (1H, mind d, MHz), 5,73, 5,76 (IH, mind d.d, M és 8Hz), 6.64 (1H, s), 6,80, 6,89 (1H, mind q, MHz), 9,20 9,24 (1H, mind d, MHz), 9,3 (b), 11,5 (b). Elemanalízis eredmények a C2»H37N907S3 x x 2 HCl x 2,5 H20 összegképlet alapján: számított: C: 40,78, H. 5,37, N: 15,27%, talált: C: 40,87, H: 5,13, N: 15,13%. 2.16. példa A 2.1. példa (A) eljárása szerint állítjuk elő az R helyén fenchilcsoportot tartalmazó (Ib) általános képletű vegyületet. IR-spektrum (KBr) cm'1:1780, 1760,1690, 1630, 1540, 1450, 1380. NMR-spektrum (DMSO-d6) 5: 0,80 (3H, s), 1,08 (6H, s), 0,8-2,0 (7H, m), 1,55, 1,59 (3H, mind d, MHz), 2,84 (6H, s), 3,64 (2H, s), 3,66 (2H, t, MHz) 3,73 és 3,92 (2H, ABq, J=18Hz), 4,22 (1H, b.s), 4,80 (2H, t, J=6Hz), 5,14, 5,16 (1H, mind d, MHz), 5,68, 5.75 (1H, mind d.d, M és 8Hz), 6,66 (1H, s), 6,83, 6,88 (1H, mind q, MHz), 9,24, 9,28 (1H, mind d, J=8Hz), 9.3(b), 11,5 (b). ' 192 028 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 14
