191820. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként oxim-észtereket tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
1 191.820 2 Ai (I) általános képletű vegyületek általában vízoldhatatlanok és az oldhatatlan vegyületek formálására ismert módszerekkel alakíthatók herbidd szerekké. Kívánt esetben olymódon is eljárhatunk, hogy az (1) általános képletű vegyületet célszerűen oldott emulgeálószert tartalmazó, vízzel nem-elegyedő oldószerben (pl. magas forráspontú szénhidrogénben) oldjuk; a kapott oldatból víz hozzáadásakor ön-emulgcálódó olaj képződik. Eljárhatunk olymódon is, hogy az (I) általános képletű vegyületet valamely nedvesítőszerrel és adott esetben inert hígígóanyaggal keverjük össze és ílymódon vízben oldható vagy diszpergálható port kapunk. Az (1) általános képletű vegyületet inert hígítóanyaggal összekeverve szilárd vagy poralakú terméket nyerünk. Inert hígítóanyagként szilárd inert poralakú vagy tinomeloszlású anyagokat (pl. agyagot, homokot, talkumot, csillámot, műtrágyákat stb.) alkalmazhatunk. A felhasznált inert hígítóanyag poralakú vagy nagyobb szemcseméretű lehet. Nedvesítőszetként anionos vegyületeket (pl. szappanokat, zsíralkoliolszulfát-észtereket, dodecil-nátrium-szulfátot, oktadecil-nátrium-szulfátot és cctil-nátrium-szulfátot, zsíraromás szulfonátokat, pl. alkil-benzol-szulfonátokat vagy butil-naftalin-szulf on át okát. komplex zsír-szulfonátokat, mint pl. olajsav és N-metil-taurin amid kondenzációs termékeit vagy dioktil-szukdnát nátrium-szulfonátját) alkalmazhatunk. A találmányunk szerinti készítmények nemionos nedvesítöszereket is tartalmazhatnak (pl. zsírsavak, zsíralkoholok vagy zsíralkoholokkal helyettesített fenolok etilén-oxiddal képezett kondenzádós termékeit, cukrok vagy többértékű alkoholok zsírsavésztereit és -étereit és az. utóbbi vegyületekböl e ti 1 én - -oxiddal képezett kondenzációs termékeket, továbbá etilén-oxid vagy propilén-oxid tömb-kopolimereket). Ezenkívül kationos nedvesítőszereket (pl. cetil-trimetil-ammónium-bromidot) is alkalmazhatunk. A találmányunk szerinti herbidd készítményeket aeroszol alakban is formálhatjuk, célszerűen megfelelő hajtógáz (előnyösen valamely többszörösen halogénezett alkán, mint pl. diklór-difluor-metán), oldásközvetítő és nedvesítőszer felhasználásával. A találmányunk szerinti herbidd készítmények adott esetben keverhetők más hatásos inszektidd, bakteriad,herbidd és fungicid szerekkel is. Az (1) általános képletű vegyületeket tartalmazó herbidd szereket a különböző felhasználási területeken különböző mennyiségben és koncentrádóban alkalmazhatjuk. A találmányunk szerinti gyomirtószereket a tárolás és szállítás megkönnyítése céljából nagy hatóanyagtartalmú Konccntrátumok alakjában is formálhatjuk; ezek pl. 2-90 tömeg% (1) általános képletű hatóanyagot tartalmazhatnak. A koncéntrátumókát felhasználás előtt az előállításuknál felhasznált vagy más hordozóanyagokkal a kívánt vépő koncentrációra hígítjuk. A felhasználásra kész készítmények hatóanyagtartalma általában 2-80 tömeg%. A készítmények hatóanyagtartalma azonban a fenti tartományoknál kisebb vagy nagyobb is lehet A felhasználás céljától függően előnyösen 2-8 tömeg%, illetve 50-80 tömcg% hatóanyagtartalmú készítményeket állíthatunk elő. Az (I) általános képletű vegyületek hasonló szerkezetű Ismert származékokkal szemben mutatott többle thatását az alábbi összehasonlító vizsgálatokkal igazoljuk. (.táblázat Kezeletlen kontrolihoz viszonyított %-os nekrózis; 21 nappal a poszt-emergens kezelés után Teszt- Dózis Agcopyron Alopccurus Poa-vegyület g/ha repens myosuroides prêterais 150 70 40 20 300 80 40 20 150 80 100 20 300 90 100 90 150 80 60 20 300 80 100 80 Aj-vegyület * aceton-0-D- 3-[p-[[5-(trifluor-metil)-2-piridil]-oxi]-fenoxi]-propionil -oxim (50.097 sz. közrebocsátott európai szabadalmi bejelentés, 13. oldal, 21. sz. vegyidet); A2-vegyület = 2-{(izopropilidén-aniino)-oxi)-etil-D-2- p-[[5-(trifluor-metil)-2-piridil)-oxi]-fenoxi -propionát (jelen szabadalmi leírás 1. példa); A3-vegyület = [(izopropilidén-amino)oxi-metil]-D-2- p-[[5-(trifluor-meül)-2-piridil]-oxi|-fenoxi -propionát (jelen szabadalmi bejelentés 1. példa). II.táblázat Kezeletlen kontrolihoz viszonyított %-os nekrózis; 21 nappal a poszt-emergens kezelés után Teszt-vegyület Dózis g)ha Bromus steril is Paspalum dilatatum B, 30 20 25 60 85 65 b2 30 75 65 60 95 85 b3 30 80 50 60 100 100 Bi -vegyület = etil-D-2- p^964dór-2-kinoxalinil)oxi]-fenoxi -propionát (3.004.770. sz. Német Szövetség Köztársaság-beli közrebocsátást irat, 10. oldal, 23. sz. vegyület); Bj-vegyület - [(izopropilidén-amino)-oxi-metil]-D•2- p-((64:lór-24cinoxalinil)oxi]-fenoxi -propionát (jelen szabadalmi bejelentés 1. példa); B3-vcgyillet = 2-[(izopropilidén-amino)-oxl-etil 4)-2- p-[(á-kJór-2-klanoxalinil)-oxij-tenoxi -propionát (jelen szabadalmi bejelentés 1. példa). 5 10 16 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3