191635. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 4-[benz(tri/imid)azolil]febnoxi-alkán-sav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 191 635 4 alkénsavat állítjuk elő, majd ezt katalitikusán hidrogénezzük és így a kettős kötést telítjük és a nitrocsoportot aminocsoporttá redukáljuk, A savaknak (R1 = í 1 ) észterre (R1 =alkilcsoport) vagy sókká vagy viszont történő átalakítását ismert módon végezzük. Mint említettük, a találmány szerinti eljárással előállított vegyiiletek értékes herbicidek. A találmány szerinti herbicid készítmények az (I) általános képletű vegyületeket - a képletben R, X és R1 jelentése és m értéke a már megadott — hordozóanyagokkal együtt tartalmazzák. A találmány szerinti készítményeket alkalmazhatjuk kikelés előtt vagy kikelés után. Az alkalmazott hatóanyagmennyiség például 0,1-10,0 kg/ha. A találmány szerinti készítményben a hordozóanyag minden olyan anyag lehet, amellyel a hatóanyagot azért formáljuk, hogy alkalmazását, tárolását, szállítását és kezelését elősegítsük. A hordozóanyag lehet szilárd vagy folyékony halmazállapotú és normál állapotban gázhalmazállapotú, de folyadékká komprimált anyag és minden olyan anyag, amelyet általában alkalmaznak a mezőgazdasági készítményekben. A találmány szerinti készítmény 0,01—95 tömeg%, előnyösen 0,5—95 tömeg% hatóanyagot tartalmaz. A megfelelő szilárd hordozóanyagok például a természetes és szintetikus anyagok és szilikátok, például a természetes szilikátok, így a diatomaföldek, a magnéziumszilikát, például a talkumok, a magnézium-alumíniumszilikátok, például az attapulgitok és a vermikulitok, az alumínium-szilikátok, például a kaolinitok, a montmorillonitok, a csillámok, a kalcium-karbonát, a kalciumszulfát, az ammónium-szulfát, a szintetikus hidratált, szilícium-oxidok és szintetikus kalcium- vagy alumínium-szilikátok, különböző elemek, például a szén és a kén, a természetes és szintetikus gyanták, például a kumarongyanták, a poli(vinil-klorid), és sztirol-polimerek és -kopolimerek, szilárd poli(klór-fenol)-ok, a bitumen, a viaszok, például a méhviasz, a parafinviasz és a klórozott ásványi viaszok, továbbá a szilárd trágyák, például a szperfoszfátok. Megfelelő folyékony hordozóanyagok a víz, az alkoholok, például az izopropanol és a glikolok, a ketonok, például az aceton, a metil-etil-keton, a metil-izo-butilketon és a ciklohexanon, az éterek, az aromás és az aralifás szénhidrogének, például a toluol és xilol, a kőolajfrakciók, például a kerozin és a könnyű ásványi olajak, a klórozott szénhidrogének, például a szén-tetraklorid, a perklór-etilén és a triklór-etán. Gyakran megfelelőek különböző folyadékok keverékei is. A mezőgazdasági készítményeket gyakran formálják és szállítják koncentrált formában, amelyből a felhasználó alkalmazás előtt hígítást készít. A hígítást kis menynyiségű felületaktív anyag alkalmazása elősegíti. Ennek megfelelően a találmány szerinti készítményben legalább egy hordozóanyag felületaktív anyag. A készítmény tartalmaz például legalább két hordozóanyagot, amelyek közül az egyik felületaktív anyag. A felületaktív anyag lehet emulgeálószer, diszpergálószer vagy nedvesítőszer, lehet továbbá nemionos vagy ionos. Megfelelő felületaktív anyagok a poliakrilsavak és a lignin-szulfonsavak nátrium- és kalciumsói, a legalább 12 szénatomos zsírsavaknak vagy alifás aminoknak vagy amidoknak etilén-oxíddal és/vagy propilén/oxíddal képzett kondenzációs termékei, glicerin, szorbitán, szukróz vagy pentaerítrit zsírsavészterei, ezeknek etilén-oxiddal és/vagy propilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei, zsíralkoholoknak vagy alkil-fenoloknak, például p-oktil-fenolnak vagy p-oktil-krezolnak etilén-oxiddal és/vagy propilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei, ezeknek a kondenzációs termékeknek a szulfátjai vagy szulfonátjai, alkáli- vagy alkáliföldfémsók, előnyösen nátrium sók vagy legalább 10 szénatomos kénsav- vagy szulfonsav-észterek, például nátrium-lauril-szulfát, nátrium-(szekunder alkii)-szulfát, szulfonált kasztorolaj nátriumsói és nátrium-alkil-aril-szulfonátok, például nátrium-dodecil-benzol-szulfonát, valamint etilén-oxid polimerei és etilén-oxid és propilén-oxid kopolimerjei. A találmány szerinti készítményeket például nedvesíthető porokká, porokká, granulátumokká, oldatokká, emulgeálható koncentrátumokká, emulziókká, szuszpenziós koncentrátumokká vagy aeroszolokká formálhatjuk. A nedvesíthető porok általában 25, 50 vagy 75 tömeg% stabilizátor(oka)t és/vagy egyéb adalékanyagot, például áthatolást elősegítő vagy sürítő adalékokat tartalmaznak. A porokat általában porkoncentrátumok formájában formáljuk. Ezeknek összetétele hasonló a nedvesíthető porok összetételéhez, de nem tartalmaznak diszpergálószert. A porkészítményeket a felhasználáskor további szilárd hordozóanyaggal hígítjuk, hogy a készítmény 0,5—10 tömeg% hatóanyagot tartalmazzon. A granulátumokat általában 1,676—0,152 mm méretűre készítjük és agglomerációval és impregnálással állítjuk elő. A granulátumok általában 0,5—75 tömeg% hatóanyagot és 0-10 tömeg% adalékanyagot, például stabilizátort, felületaktív anyagot, a hatóanyag késleltetett leadását elősegítő anyagot és kötőanyagot tartalmaznak. Az úgynevezett „szárazon folyó porok” viszonylag kis granulátumokból állnak, amelyeknek viszonylag nagy a hatóanyagtartalmuk. Az emulgeálható koncentrátumok az oldószer és szükséges esetben a ko-oldószer mellett 10—50 tömeg/térf% hatóanyag, 2—20 tömeg/térf% emulgeátort és 0—20 tömeg% egyéb adalékanyagot, így stabilizátort, áthatolást elősegítő anyagot és korróziógátló anyagot tartalmaznak. A szuszpenziós koncentrátumokat úgy készítjük el, hogy stabil nem-ülepedő, folyós terméket kapjunk, ezek általában 10—75 tömeg'% szusz - pendálószert, például védőkolloidot és tixtrotóp szert, 0—10 tömeg% egyéb adalékanyagot, így habzásgátló anyagot, korróziógátló anyagot, stabilizátort, áthatolást elősegítő anyagot és sűrítőszert, valamint vizet vagy a hatóanyagot lényegében nem oldó szerves oldószert tartalmaznak. A készítmények tartalmazhatnak feloldott állapotban bizonyos szervetlen sókból származó szilárd anyagokat, hogy megakadályozzuk az ülepedést vagy víz esetén a fagyási. A találmány oltalmi körébe tartoznak a vizes diszperziók és emulziók is, például az olyan kompozíciók, amelyeket a nedvesíthető poroknak vagy valamilyen találmány szerinti készítménynek vízzel történő hígításával nyerünk. Az emulziók lehetnek víz-olajban vagy olaj-vízben típusúak és konzisztenciájuk majonézszerű lehet. A találmány szerinti készítmények összekeverhetők egyéb ismert hatóanyagokkal is, például herbicid, inszekticid vagy fungicid hatású vegyületekkel. A következő példák találmányunkat szemléltetik. A példák szerint előállított vegyületeket kémiai és spektroszkópiai analízissel azonosítottuk. 1. példa 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
