191620. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-vegyületek előállítására

13

111 620

14

5.05 (s, 2H), 5,17 (d, 1H), 5,57 (d, 1H), 7,06 (s, 2H), 7,14 (d, 2H), 7,54 (d, 2H) ppm.

9. Op.: 244 C °C. NMR-spektrum vonalai (D2O+CF3COOD): 3,303 (d, 1H), 3,32 (d, 1H),

3,58 (d, 1H), 3,78 (d, 1H), 4,95 (d, 1H), 6,32 (s, 2H) ppm.

10. A termék hidrátja 219—220 °C-on olvad bomlás közben. A hidrát NMR-spektrumának vonalai (D2 O+CF3COOD): 1,5 (d, 6H), 3,6 (d, 1H), 3,83 (d, 1H), 4,2 (s, 2H), 4,6-5,1 (m, 1H), 5,48 (d, 1H), 6,82 (s, 2H) ppm.

11. NMR-spektrum vonalai (D20+CF3C00C):

3.35 (d, 111), 3,6 (d, III), 4,14 (s, 211), 4,98 (d, III),

5.0 (q, 2H), 5,26 (d, 1H), 6,65 (s, 2H)ppm.

12. NMR-spektrum vonalai (DMSO-d6+CD3COD):

2.05 (s, 3H), 2,97 (t, 2H), 3,52 (d, 1H), 3,78 (d, 1H),

4.36 (széles s, 2H), 4,51 (t, 2H), 5,09 (d, 1H), 5,52 (d, 12H), 6,82 (s, 2H) ppm.

13. NMR-spektrum vonalai (DMSO-d6 + +CD3COD): 3,47 (d, 1H), 3,71 (d, 1H), 4,36 (s, 2H), 5,13 (d, 1H), 5,58 (d, 1H), 6,81 (s, 2H), 8,88 (s, 1H) ppm.

14. NMR-spektrum vonalai (DMSO-dÄ): 3,3 (s, 3H), 3,35 (d, 1H), 3,8 (d, 1H), 3,9 (d, 1H), 4,3 (d, 1H), 5,2 (d, 1H), 5,7 (m, 1H), 6,9 (s, 2H) ppm.

15. A trifluor-aeelát-só NMR-spektrumának vonalai (DMS0-d6): 3,2 (s, 3H), 3,5 (m, 2H), 4,2 (s, 2H),

5,2 (d, 1H), 5,5 (d, 1H), 6,9 (d, 2H) ppm.

16. A trifluor-acetát-só NMR-spektrumának vonalai (DMSO-d6 +CD3CCOD): 3,6 (d, 1H), 3,9 (d, 1H),

5.0 (d, 1H), 5,3 (d, 1H), 5,4 (d, 1H), 5,7 (d, 1H),

7.0 (d, 2H), 7,4-8,1 (m, 5H) ppin.

17. A trifluor-acetát-só NMR-spektrumának vonalai (DMSO-d6+CD3COOD): 3,65 (s, 2H), 5,1 (d, 1H),

5.7 (d, 1H), 6,55 (t, 1H), 7,0 (s, 2H) ppm.

18. A trifluor-acetát-só NMR-spektrumának vonalai (DMS0-d6+CD3CD0D): 2,8 (s, 3H), 3,7 (d, 1H),

3.8 (d, 1H), 4,3 (d, 1H), 4,5 (d, IFI), 5,2 (d, 1H),7,0 (s, 211), ppm.

19. A trifluor-acetát-só NMR-spektrumának vonalai (DMSO-d6+CD3CDOOD): 3,5 (d, 1H), 3,6 (d, 1H), 4,1 (d, 1H), 4,2 (d, 1H), 5,05 (d, 1H), 5,6 (d, 1H), 6,8 (s, 2H) ppm,

20. A 20 % delta-2 izomert tartalmazó trífluor-acetát-só NMR spektrumának vonalai (DMSO-d6 + +CD3COOD): 3,55 (d, 1H0, 3,75 (d, 1H), 4,0 (d, 1H), 4,5 (d, 1H), 5,25 (d, 1H), 5,75 (d, 1H), 7,0 (s, 2H)ppm.

21. A 30 % delta-2 izomert tartalmazó bisz(trifluor-acetát)-só NMR-spektrumának vonalai (DMSO-d6 +CD3COOD): 3,2-3,8 (m, 4H), 5,05 (d,

111), 5,55 (d, III), 6,9 (s, 211) ppm.

22. NMR-spektrum vonalai (DMSO-d6 + +CD3COOD): 1,0 (s, 3H), 3,3 (d, 1H), 3,55 (d, 1H),

3.9 (d, 1H), 4,2 (d, 1H), 5,05 (d 1H), 5,5 (d, 1H),

6,8 (s, 2H), 8,2 (s, 3H) ppm.

23. A hídroklorid-só NMR-spektrumának vonalai (CF3COOD): 3,6 (d, 1H), 3,9 (d, 1H), 5,4 (s, 1H),

5.6 (s, 1H), 6,85 (s,2H) ppm.

24. A hidroklorid-só NMR-spektrumán vonalai

(üMSO-d6): 3,8 (s, 2H), 4,35 (q, 2H), 5,15 (q, 2H), 7,08 (s, 2H), 9,11 (s, 1H) ppm.

25. NMR-spektrum vonalai (DMSO-ds + +CF3COOD): 3,2 (d. 1H), 3,6 (d, 1H), 3,7 (s, 3H),

3.7 (d, IH), 4,1 (d, 1H), 5,25 (d, 1H), 5,51 (d, 1H),

7.05 (s, 2H) ppm.

26. NMR-spektrum vonalai (DMSO-d6 + +CF3COOD): 2,65 (s, 3H), 3,45-4,0 (m, 2H), 4,5 (s, 2H), 5,25 (d, 1H), 5,6 (d, 1H), 6,9 (s, 2H) ppm.

27. NMR-spektrum vonalai (DMSO-d6): 3,6 (s, 2H), 3,8-4,1 (m, 2H), 5,05 (d, 1H), 5,45 (d, 1H),

6.8 (s, 2H), 6,8 8,1 (m, 311) ppm.

28. NMR-spektrum vonalai (1)201CF3C()0D): 3,95 (d, 1H), 4,22 (d, 111), 5,0 (széles, 211), 5,52 (d, 1H), 5,8 (d, 1H), 7,2 (s, 2H), 9,0-9,3 (m, 2H) ppm.

29. NMR-spektrum vonalai (DMSO-d6 + +CH3COOH): 3,35-3,85 (m, 2H), 3,65-4,15 (m, 2H), 4,0 (s, 2H), 5,2 (d, 1H), 5,35 (széles, 1H),

7,0 (s, 2H) ppm.

30. NMR-spektrum vonalai (D2 O+piridin): 3,34 (d, 1H), 3,65 (d, 1H), 4,25 (d, 1H), 4,5 (d, 1H),

5,26 (d, 1H), 5,55 (d, 1H),6,65 (d, 2H) ppm.

31. NMR-spektrum vonalai (DMSO-d6 +

+CD3COOD): 3,56 (q, 2H), 4,8 (q, 2H), 5,18 (d, 1H). 5,58 (d, 1H). 6,96 (s, Ifi) ppm.

32. NMR-spektrum vonalai (l)MSÜ-d6 +

+CD3COOD): 3,46 (d, 1H), 3,74 (d, 1H), 3,86 (d, 1H), 4,09 (s, 3H), 4,17 (d, 1H), 5,08 (d, 1H), 5,5 (d, 1H), 6,84 (s, 2H), 8,69 (s, 1H) ppm.

33. NMR-spektrum vonalai (DMS0-d6 +

+CD3COOD): 1,71 (m, 2H), 2,18 (t, 2H), 2,24 (s, 3H), 2,7 (t, 3H), 3,44 (d, 1H), 373 (d, 1H), 4,07 (d, 1H), 4,47 (d, !H), 5,06 (d, 1H), 5,54 (d, 1H),6,8 (s, 2H) ppm.

34. NMR-spektrum vonalai (DMSO-d6 +

+CD3COOD): 3,46 (d, 1H), 3,73 (d, 1H), 4,17 (s, 2H), 5,16 (d, 1H), 5,55 (d, 1H), 6,8 (s, 2H), 8,228 (dd, 1H), 7,05- 7,69 (311) ppm.

35. NMR-spektrum vonalai (DMSO-d6 +

+CD3COOD): 2,13 (s, 3H), 3,41 (d, 1H), 3,73 (d, 1H), 4,19 (d, 1H), 4,44 (d, 1H), 5,06 (d, 1H), 5,54 (d, 1H), 6,17 (s, 2H) ppm.

36. NMR-spektrum vonalai (DMSO-dö +

+CD3COOD): 3,62 (m, 2H), 3,9 (s, 3H), 5,1 (d, 1H),

5.5 (d, 1H), 6,7 (d, 1H), 7,2 (d, 1H), 6,75 (s, 2H) ppm.

37. ^-Konfigurációjú S—O csoportot tartalmaz.

A trifluor-acetát-só NMR-spektrumának vonalai (CD3COOD): 2,0 (s, 3H), 3,44 (d, 1H), 3,97 (d, 1H),

4,65 (d, 1H), 4,95 (d, 1H), 5,23

(d, 1H), 5.8 (d, 111), 6,87 (s, 211) ppm.

38. Az 1-helyzetben a- és ß-izonrerek elegye. NMR-spektrum vonalai (DMSO-d6+CF3COOD): 4,0 (s, 1H), 4,15 (s, 1H), 4,95 és 5,1 (d, 1H), 5,7 és 5,8 (d, 1H), 7,05 (s,2H) ppm.

39. a-Konfigurációjű S—O csoportot tartalmaz. A p-toluol-szulfonát-só NMR-spektrumának vonalai (DMSO-d6 +CD3 COOD): 2,05 (s, 3H), 2,28 (s, 3H),

3,75 (m, 2H), 4.65 (d, 1H), 5,05 (d, 1H), 5,505 (d, 1H), 5,7 (d, 1H), 7,08 (s, 2H), 7,3 (q, 4H) ppm.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

8