191508. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új klórmetil-kinolin-származékok előállítására

191 508

I. Táblázat (folytatás)

Példa

sorszáma

Termék

Előállításra

alkalmazott

módszer

Kitermelés:

(%)

31.

2-Triklórmetil-4,6,8-triklór-kinolin

1

70,6

32.

2-Triklórmetil-4,6,8-triklór-kinolin

2

96,7

33.

2-Triklórmetil-6-metoxi-4-klór-kinolin

1

64,3

34.

2-Triklórmetil-6-metoxi-4-klór-kinolin

2

69,6

35.

2-TrikIórmetil-6-metoxi-3,4-diklór-kinolin

15

43,5

36.

2-Triklórmetil-8-metoxi-4-klór-kinolin

1

48,2

37.

2-Triklórmetil-6-trifluormetil-4-klór-kinolin

2

94,3

38.

2-Triklórmetil-6-trifluormetil-4-klór-kinolin

7

73,7

39.

2-Triklórmetil-7-trifluormetil-4-klór-kinolin

2

79,8

40.

2-Triklórmetil-7-trifluormetil-4-klór-kinolin

7

84,5

41.

2-Triklórmetil-8-trifluormetir-4-klór-kinolin

2

87,5

42.

2-T riklórmetil-8-trifluormetil-4-klór-kinolin

1

71,4

43.

2-Triklórmetil-8-trifluormetil-4-klór-kinolin

7

78,3

44.

2,6-bisz(Triklórmetil)-4-klór-kinolin

12

87,6

46.

2-Trifluormetil-4-klór-5-diklórmetil-kinolin

10

73,2

47.

2-T rif!uormetil-4-klór-6-triklórmetil-kinolin

10

87,4

48.

2-Trifluormetil-4-klór-7-triklórmetil-kinolin

10

81,7

49.

2-Trifluormetil-4-klór-8-diklórmetil-kinolin

10

79,3

50.

2-Trifluormetil-4,5-diklór-8-triklór-metil-kinolin

10

84,6

51.

2-Trifluormetil-4-klór-8-triklórmetil-kinolin

10

67,3

52.

2-Triklórmetil-4-klór-7-metil-kinolin

1

73,2

53.

2-T riklórmetil-4-klór- 5-trifluormetil-kinolin

1

80,3

54.

2-Triklórmetil-4,5,7-triklór-kinolin

1

87,3

55.

2-Triklórmetil-4,7,8-triklór-kinolin

1

72,1

56.

2-Triklórmetil-4,6-diklór-8-metil-kinolin

1

86,3

57.

2-Triklórmetil-4,7-diklór-8-metil-kinolin

1

93,4

58.

2-Triklórmetil-4,5,8-triklór-kinolin

1

92,7

59.

2-Triklórmetil-4,8-diklór-6-metil-kinolin

1

73,7

60.

2-Diklórmetil-4,8-diklór-6-metil-kinolin

14

65,3

II. Táblázat

A példákban ismertetett módon előállított vegyületek ‘H-NMR-adatai és olvadáspont értékei :

Op. °C

R1 R6 X R3 R2 Módszer 'H-NMR adatok (skálán ppm-ben)

példa sz.

CC13

H

Cl

H

H

64-65 8,28 dd (J3 9,0 Hz; J4 1,5 Hz 1H) és (17. és 18.)8,22 dd (J3 7,0 Hz; J4 1,5 Hz 1H) 7-es és 8-as H.

8,16 s(lH), 3-as H;

7,86 ddd (J3 7,0 Hz; J3' 9,0 Hz; J4: 1,5 Hz 1H) és 7,74 ddd (J3 7,0 Hz; J3' 9,0 Hz; J4: 1,5 Hz 1H) 6-os és 7-es H.

CC13

Cl

Cl

H

H

130-133

(19.)

8,27 dd (J3 8,0 Hz; J4 2,0 Hz 1H) és 8,23 dd (J3 8,0 Hz; J4 2,0 Hz 1H) 5-ös és 8-as H 7,87 ddd (J3 8,0 Hz; J3' 7,0 Hz; J4 7,0 Hz 1H) és 7,77 ddd (J3 8,0 Hz; J3' 7,0 Hz; J4 7,0 Hz 1H) 6-os és 7-es H.

CC13

H

Cl

5Me

H

89-92

(20.)

8,10 s (1H) 3-as H; 3,02 s (3H) 5-ös metil, 8,07 dd (1H); 7,70 dd (1H); 7,47 dd (1H): 6-, 7- és 8-as H.

CC13

Cl

Cl

5Me

H

172-174

(21.)

8,06 dd (J3 8,5 Hz; J4 1 Hz 1H) és 7,56 dd (J3 8,0 Hz; J4 1 Hz 1H) 6-os és 8-as H 7,66 dd (J3 8,5 Hz; J3 8,0 Hz 1H) 7-es H 3,05 s (3H) 5-ös metil.

5