191508. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új klórmetil-kinolin-származékok előállítására

191 508

II. Táblázat (folytatás)

R1

R6

X

R3

R2

CHC12

Cl

Cl

5Me

H

CC13

H

Cl

6Me

H

Op. mC

Módszer 'H-NMR adatok (skálán ppm-ben)

példa sz.

140-142,5 8,07 dd (IH) és 7,47 dd (1H) 6-os és 8-as H;

(14.) 7,60 dd (IH) 7-es H; 7,30 s (1H) 2-es diklórmetil H;

3,10 s (3H) 5-ös metil.

85-88 8,12 s (IH) 3-as H; 8,10 d (J3 8,5 Hz, IH)

(2. és 22.) 8-as H; 8,00 dq (J4 0,9 Hz; J4 2,0 Hz IH)

5-ös H; 7,70 dd (J3 8,5 Hz; J4 2,0 Hz IH) 7-es H;

2,60 s (b) 6-os metil.

CC13

Cl

Cl

6Me

H

155-157

(23.)

CHC12

Cl

Cl

6Me

H

96-99

(24.)

CC13

H

Cl

7Me

H

82-83

(52.)

CC13

H

Cl

8Me

H

104-106

(25.)

CHC12

H

Cl

8Me

H

104-107

(4.)

8,08 d (P 8,0 Hz, IH) 8-sa H; 8,00 m (b) (IH)

5-ös H; 7,67 dd (J3 8pHz, J4 2,0 Hz IH) 7-es H;

2,65 s (3H) 6-os metil.

8.05 d (P 8 Hz IH) 8-as H; 7,90 m (IH)

5-ös H; 7,61 dd (P 8,0 Hz, J4 1,9 Hz, IH) 7-es H;

7,30 s (HÍ) 2 diklórmetil H; 2,60 s (3H) 6-os metil.

8.13 d (P 8,5 Hz IH) 5-ös H; 8,09 s (IH)

3-as H; 8,00 s (b) (IH) 8-as H; 7,57 dd

(P 8,5 Hz, J4 1,5 Hz 1 H) 6-os H; 2,61 s (3H)

7-es metil.

8.14 s (IH) 3-as H; 8,08 dd (P 8,5 Hz, J4 1,5 Hz, IH)

5- ös H; 7,68 dm (IH)

7-es H; 7,60 dd (P 8,5 Hz; F 2,5 Hz; IH)

6- os H; 2,87 s (3H) 8-as metil.

8,10 dd (P 8,0 Hz; J4 0,9 Hz, IH) 5-ös H;

7,97 s (IH) 3-as H; 7,60 dd (P 8,0 Hz; J3

7.6 Hz, IH) 6-os H; 7,66 dm (P 7,6 Hz, IH)

7- es H, 6,85 s (IH) 2-diklórmetil H; 2,75 s (3H) 8-as metil.

CH2C1

H

Cl

8Me

H

69-72

(4.)

CC13

H

Cl

5CF3

H

44-45

(53.)

CC13

H

Cl

6CF3

H

47-48

8,08 dd (IH) 5-ös H; 7,70 s (IH) 3-as H;

7,62 d (IH) 7-es H; 7,52 dd (IH) 6-os H;

4,85 s (2H) klórmetil H; 2,80 s (3H) 8-as metil

8,44 dd (P 9,0 Hz, J4 1 Hz, IH) 8-as H; 8,31 s (IH) 3-as H; 8,23 d (b) (P 7,5 Hz, IH) 6-os H;

7,87 dd (P 9,0 Hz, J3' 7,5 Hz, IH) 7-es H

0,9 Hz, IH) 5-ös H;

0,6 Hz, IH) 8-as H; 8,25 s (IH) 3-as H; 8,03 dd (b) (P 9,0 Hz; J4

7,0 Hz, IH) 7-es H.

4.h 0,9 Hz; IH) 8-as H;

3h 0,8 Hz; IH) 5-ös H;

8,27 s (IH) 3-as H; 7,96 dd (b) (P 9,0 Hz;

J4 1,8 Hz IH) 6-os H.

8,56 dq (J4 2,0 Hz; J4.t (37. és 38.)8>35 dq (p 9 0 Hz; jj+

CC13 H Cl 7CF3 H 72-74 8,55 dq (J4 1,8 Hz; J

(39. és 40.)8;39 dq (p 90 Hz; j

CC13 H Cl H 8CF3 88-90 8,50 dd (P 8,5 Hz; J4 1,5 Hz, IH) 5-ös H;

(3., 41., 8,28 s (IH) 3-as H; 8,24 d (b) (P 8,5 Hz, IH) 42. és 43.) 7-es H; 7 85 dd (P 8,5 Hz; J3': 8,5 Hz IH)

6-os H.

CC13 H Cl H 6C1

CC13 Cl Cl H 6C1

99-101 8,24 d (J4 2,0 Hz; IH) 5-ös H; 8,18 s (IH) (13. és 27.)3-as H; 8,17 d (P 8,5 Hz; IH) 8-as H;

7,78 dd (P 8,5 Hz J4 2,0 Hz, IH) 7-es H.

166-169 8,25 dd (J4 2,0 Hz; P 0,5 Hz; IH) 5-ös H;

(15.) 8,15 dd (P 9,0 Hz; F 0,5 Hz IH) 8-as H;

7,77 dd (P 9,0 Hz; J4 2,0 Hz IH) 7-es H.

6