191495. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként hidroxi-alkinil-azol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hidroxi-alkinil-azol-származékok előállítására
1 191 495 2 Előállítási példák 1. példa (1) képletű vegyidet előállítása 13,65 g (0,1 mól) 4-klór-fenil-acetilénhez 50 ml abszolút tetrahidrofuránban 0 °C hőmérsékleten, nitrogénlégkörben hozzácsepegtetünk 62 ml butillítiumot (15%-os, hexánban, 0,1 mól). A reakcióelegyet 15 percig keverjük 0 °C hőmérsékleten, majd cseppenként 30 ml tetrahidrofuránban lévő 18,5 g (0,1 mól) 3,3-dimetil-4-fluor-l-(l,2,4-triazoll-il)-2-butanonnal elegyítjük. A kapott reakcióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletre felmelegedni és további 14 órán át keverjük. A reakcióelegyből az oldószert részben ledesztilláljuk, a visszamaradó anyagot felvesszük éterben, vízzel semlegesre mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A visszamaradó anyagot izopropil-éterből átkristályosítjuk. így 19,9 g (61,9%) 1 -(4-klór-fenil)-4,4- dimetil-5-fluor-3-( 1,2,4-triazol-1 -il-metil)-1 -pentin-3-olt kapunk, op. 120 °C. Hasonló módon állítjuk elő a következő táblázatban felsorolt vegyületeket. A példa száma R X Az Az olvadáspont (*C) 2-c(ch3)2-ch2ci Cl—#—-0 \sll 129 3-C (C!!2F) 2“CH3 •a 128 4-C(CH3»2-<D Cl—©---a 143 5-c{c«3) 2-<gzn Cl-#----n \=H 66 6-cicHji j-cJJUcjHj-Cl-#----<2 103 7-cich3'2-<S1c2h5 Cl—#—-{1 V=N 97 8-c<ch3)2-<£1C:jH7 Cl—#---tCÏ \=*N 81-83 9 "C,CH3,2'<SlcJH7 Cl—@—<2 93 10-C(CK3) Cl-#— "U 96 11-c<ch3>2<o3c„3 Cl—#—• <1, 101 12-cica3)2-CH2P ica3)3c-« 1 101 Alkalmazástechnikai példák A következő alkalmazástechnikai példákban az (A) és (B) képletű vegyületeket alkalmazzuk összehasonlító vegyületekként. A példa E ysiphe-vizsgálat (árpa)/protektív hatás Az oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid Azemulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter Célszerű hatóanyag-készítmény előállítása céljából összekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel az A táblázatban megadott koncentrációjúra hígítjuk. A protektiv hatás vizsgálatához fiatal növényeket harmatnedvesre permetezünk a hatóanyagkészítménnyel. A felvitt anyag megszáradása után a növényeket Erysiphe graminis f.sp. hordei spóráival szórjuk be. A növényeket mintegy 20 °C hőmérsékletű és mintegy 80% relatív nedvességtartalmú üvegházba helyezzük, hogy a lisztharmat-pusztulák kifejlődését elősegítsük. A kiértékelést a beoltás után 7 nappal végezzük. A táblázat Erysiphe-vizsgálat (árpa)/protektív hatás A hatóanyag képlete ill. az előállítási példa száma A hatóanyag koncentrációja a permedében (tömeg %) Fertőzöttség a kezeletlen kontroll %-ában (A) ismert 0,0025 75,0 (2) 0,0025 12,5 (1) 0,0025 12,5 0) 0,0025 12,5 B példa Puccinia-vizsgálat (búza)/protektív hatás Az oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid Azemulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter Célszerű hatóanyag-készítmény előállítása céljából összekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel a B táblázatban megadott koncentrációjúra hígítjuk. A protektiv hatás vizsgálatához fiatal növényeket 0,1%-os vizes agar-oldatban lévő Puccinia recondúa spóra-szuszpenzióval oltjuk be. Ennek megszáradása után a növényeket harmatnedvesre permetezzük a hatóanyag-készítménnyel. A növényeket 24 órán át 20 °C hőmérsékletű és 100% relativ nedvességtartalmú inkubációs kamrában tartjuk. A növényeket mintegy 20 °C hőmérsékletű és mintígy 80% relatív nedvességtartalmú üvegházba helyezzük, hogy a rozsda-pusztulák kifejlődését elősegítsük. A kiértékelést a beoltás után 10 nappal végezzük. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
