191232. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklopentanol-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó illatosított kompoziciók
7 191 232 8 1.17 ppm, a ciklopentanol-rész 1 -helyetű metilcsoportjának hidrogénatomja; 4,8—7,3 ppm, a 2,4-hexenilcsoport 2-, 3- és 4-helyzetű szénatomjainak hidrogénatomja; és 1,73—1,8 ppm, az 5-metil-2,4-hexenilcsoport metilcsoportjainak hidrogénatomja. 9. példa II R,S/-l,2,2-Trimetil-3-/2-butenil/-ciklopentano] előállítása A 7. példában ismertetett módon járunk el, kiindulási anyagként 5 g 1,8,8-trimetil-2-oxa-biciklo[3.3.1 ]oktán-3-olt és 15 g trifenil-etil-foszfónium-bromidot használva. A kapott nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, eluálószerként ciklohexán és etil-acetát 8:2 térfogatarányú elegyét használva. így 4 g mennyiségben kapjuk a cím szerinti vegyületet. NMR-spektrum (CDC13 ); 1.17 ppm, az 1-helyzetíí metilcsoport hidrogénatomja; 0,85 ppm, a 2-helyzetű metilcsoportok hidrogénatomja; 5,4 ppm, a butenilcsoport 2- és 3-helyzetíí szénatomjainak hidrogénatomja; és 1,6—1,7 ppm, a butenilcsoport 4-helyzetű szénatomjának hidrogénatomja. 10. példa /lR,S/-l,2,2-Trimetil-3-/3-metil-2-butenil/-ciklopentanol előállítása A 7. példában ismertetett módon járunk el, kiindulási anyagként 5 g l,8,8-trimetil-2-oxa-biciklo[3.2.1]oktán-3-olt és 15 g trifenil-izopropil-foszfónium-jodidot használva. A kapott nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, eluálószerként ciklohexán és etil-acetát 8:2 térfogatarányű elegyét használva. így 4,1 g mennyiségben kapjuk a cím szerinti vegyületet. NMR-spektrum (CDC13); 0,83 és 0,86 ppm, a 2-helyzetű metilcsoportok hidrogénatomja; 1.18 ppm, az 1-helyzetű metilcsoport hidrogénatomja; és 1,62—1,68 ppm, a 3-metil-2-butenilcsoport metilcsoportjainak hidrogénatomja. 11. példa /lR,S/-l,2,2-Trimetil-3-/2-pentenil/-ciklopentanol előállítása A 7. példában ismertetett módon járunk el, kiindulási anyagként 5 g l,8,8-trimetil-2-oxa-biciklo[3.3.1]oktán-3-olt és 15 g trifenil-propil-foszfónium-bromidot használva. A kapott nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, eluálószerként ciklohexán és etil-acetát 8:2 térfogatarányú elegyét használva. így 4 g mennyiségben kapjuk a cím szerinti vegyületet. NMR-spektrum (CDC13): 0,83 és 0,86 ppm, a 2-helyzetű metilcsoportok hidrogénatomja; 1,17 ppm, az 1-helyzetű metilcsoport hidrogénatomja; 5,33 ppm, a pentilcsoport etilénrészének hidrogénatomja; és 0,83—0,93—1,05 ppm, a pentenilcsoport 5-helyzetű szénatomj án ak hid rogén atomj a. 12 * * * 12. példa 11 R.S/-1,2,2-Trimetil-3-/2-hexcnil/-ciklopentanol előállítása A 7. példában ismertetett módon járunk el, kiindulási anyagként 5 g l,8.8-trimetil-2-o\a-biciklo[3.2.1]oktán-3-olt és 15 g trifeniJ-butil-foszfónium-bromidot használva. A kapott nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, eluálószerként ciklohexán és etil-acetát 8:2 térfogatarányú elegyét használva. így 4 g mennyiségben kapjuk a cím szerinti vegyületet. NMR-spektrum (CDC13): 0,87 és 0,9 ppm, a 2-helyzetű metilcsoportok hidrogénatomja; 1,2 ppm, az 1-helyzetű metilcsoport hidrogénatomja; 5.5 ppm, a hexenilcsoport 2- és 3-helyzetű szénatomjainak hidrogénatomja; és 0,85-0,95-1,05 ppm, a hexenilcsoport 6-helyzetű szénatomjának hidrogénatomja. 13. példa /] R.S/-1,2,2-Trimetil-3-/3-metil-4-metoxikarbonil-2-butenil/-ciklopentanol előállítása 0 °C-on 2 g nátrium-metilát 10 ml metanollal készült oldatához 15 perc leforgása alatt hozzáadunk 8 g 0,0-dietil-/l-metoxi-karbonil-etil/-foszfonátot, majd másfél óra leforgása alatt 5 g l,8,8-trimetil-2-oxa-biciklo[3.2.1]oktán-3-ol 5 ml benzollal készült oldatát. Az így kapott reakcióelegyet ezután 20 °C-on 3 órán át keverjük, majd 2 n sósavoldatba öntjük. A kapott vizes elegyet dekantáljuk, majd benzollal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, eluálószerként benzol_és etil-acetát 8:2 térfogatarányű elegyét használva. Így 2 g mennyiségben kapjuk a cím szerinti vegyületet. NMR-spektrum (CDC13): 0,87 ppm, a 2-helyzetű metilcsoportok hidrogénatomja; 1,37 ppm, a hidroxilcsoport hidrogénatomja; 1.17 ppm, az 1-helyzetű metilcsoport hidrogénatomja; 6.6— 6,7—6,8 ppm, a 3-metiI-2-butenilcsoport 2-helyzetű szénatomjának hidrogénatomja; 3,72 ppm, a metilészter-rész hidrogénatomja; és 1,83 ppm, a 3-helyzetű metilcsoport hidrogénatomja. 14 példa 11 R,S/-1,2,2-Trimetil-3-[3-etoxikarbonil-2-/E/-propenil]-ciklopentanol előállítása 12 g etoxikarbonil-metilén-trifenil-foszforán, 5 g l,8,8-trimetil-2-oxa-bidklo[3.2.1]oktán-3-ol és 50 ml vízmentes benzol keverékét visszafolyató hűtő alkalmazásával 3 órán át forraljuk, majd a benzolt ledesztilláljuk. A maradékot diizopropil-éterrel felvesszük, a kapott oldatból az oldhatatlan részt kiszűrjük, a kiszűrt részt további mennyiségű diizopropil-éterrel mossuk7és végül a szűrletet és a mosófolyadék elegyét szárazra pároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, eluálószerként benzol és etil-acetát 8:2 térfogatarányú elegyét használva. így 1,5 g mennyiségben kapjuk a cím szerinti vegyületet. NMR-spektrum (CDC13): 0,85 és 0,87 ppm, a 2-helyzetű metilcsoportok hidrogénatomja; 1.18 ppm, az 1-helyzetű metilcsoportok hidrogénatomja; 6,7—6,8—6,9 ppm, 6.7— 6,8—6,9 ppm, 1 a propenilcsoport 2-helyzetű szén-6,9—7,0—7,1 ppm, J atomjának hidrogénatomja; 1,17—1,28—1,4 ppm,T az etilészter-rész hidrogénatomja; 4,0—4,1—4,2 ppm, Jcs 5.7— 5,9 ppm, a propenilcsoport 3-helyzetű szénatomjának hidrogénatomja. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
