191198. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagkéng pirán-származékokat tartalmazó akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 191 198 2 A találmány új piránszármazékok előállítására, továbbá ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó akaricid készítményekre vonatkozik. A találmány szerinti piránszármazékoknl az (I) általános képlet szemlélteti, a képletben R, jelentése 1-6 szénatomos, alkil,- 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoport, R2 jelentése 8-20 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése hidrogén- vagy halogénalom, CH2N(R4RS) vagy —CH2N A képiéin csoport, ahol R4 és R5 1-6 szénatomos alkilcsoport, —N A képletű csoport jelentése morfolinocsoport vagy 1-4 szénatomos alkiícsoporttal adott esetben szubsztituált piperidino- vagy piperazinocsoport. A fenti (I) általános képletben jelenlevő I 6 szénatomos alkilesoportok lehelnek mciil-, etil-, n-propit-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, pentil-, hexilcsoport. Ciklóalkilcsoport lehet például ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexilcsoporl. A 8 20 szénatomos alkilcsoport lehet például oktil-, decil-, undccil-, Ictradecil-, okladecil-, cikozilcsoport. A halogénatom lehel például klór-, brómatom A 12 166/1977 és 18 578/1978 sz. közzétett japán szabadalmi bejelentések (KORAI) szerint a fenti (I) általános képletű vegyületekhez hasonló vegyületeket használnak intermedierként mallolszármazékok előállításához. A találmány szerinti eljárással előállított vcgyiiletck az ismert vcgyiilctcktől eltérnek egy, a pirángyürün levő szubsztituensben, és akaricid hatásúak, ami a fenti irodalmi helyeken nincs ismertetve. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek alacsony toxicitásúak és igen hasznosak a mezőgazdaságban mint akaricid készítmények hatóanyagai. Az (I) általános képletű piránszármazékokhoz hasonló vegyületek előállítását ismertetik például az 52- 153 967., 55-55,177., 55-55 178., 55-55 179 számú japán szabadalmi leírások. Az itt leírt vegyületekben R2 jelentése hidrogénatom vagy maximum 6 szénatomos alkilcsoport. A találmány szerinti vegyületekben R2 jelentése 8 20 szénatomos alkilcsoport, ahol az alkilcsoporl hosszának növelésével fokozódik az akaricid hatás. Az (I) általános képletű, akaricid hatású vegyületek például a következők: 6-(lauril-oxi)-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(lauríl-oxi)-2-metil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(lauril-oxi)-2-etil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(deciI-oxi)-2-n-propil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(lauril-oxi)-2-n-propil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(cetil-oxi)-2-n-propil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(oktil-oxi)-2-izopropil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(decil-oxi)-2-izopropil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(lauri!-oxi)-2-izopropi!-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(cetil-oxi)-2-izopropil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(lauril-oxi)-2-ciklopropil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(cetil-oxi)-2-ciklopropi)-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(!auri!-oxi)-2-n-butil-2H-pirán-3(6lÍ)-on, 6-(oktil-oxi)-2-izobutil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(lauril-oxi)-2-izobutil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(lauri!-oxi)-2-n-amil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(oktil-oxi)-2-n-hexi!-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(lauril-oxi)-2-fenil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(oktil-oxi)-2-ciklohcxil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(lntirif-oxi)-2-ciklohexil-2l l-pirrtn-3(6M)-on, 6-(decil-oxi)-4-klór-2-n-propil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(!auril-oxi)-4-bróm-2-n-propil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(cetil-oxi)-4-klór-2-n-propil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(cetil-oxi)-4-bróm-2-n-propil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(oktil-oxi)-4-klór-2-izopropil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(lauril-oxi)-4-k!ór-2-izopropil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(cetil-oxí)-4-klór-2-izopropil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(cetil-oxi)-4-bróm-2-izopropil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(cetil-oxi)-4-klór-2-ciklopropil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(cetil-oxi)-4-bróm-2-ciklohexil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(lauril-oxi)-4-kIór-2-izobutil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(lauril-oxi)-4-(di/n-butil/-amino-metil)-2-n-propil-2H-pirán-3(6M)-on, 6-(cctil-oxi) 4-(dictil-amino-mctil)-2-n-propil-2H- pirán-3(6H)-on, 6-(cetil-oxi)-4-(piperidino-metil)-2-n-propil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(cclil-oxi)-4-|(4-inctil)-pipcridino-mctilJ-2-n-propil-2ll-pirán-3(6H)-on, 6-(oktil-oxi)-4-(di/n-butil/-amino-metil)-2-izopropil-2H-pirán-3(6M)-on, 6-(oktil-oxi)-4-(pipcridino-metil)-2-izopropil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(lauril-oxi)-4-(piperidino-metil)-2-izopropil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(cctiI-oxi)-4-(dictil-ainino-mctil)-2-izopropil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(cetil-oxi)-4-(di/n-butii/ amino metil)-2-izopropil- 2H-pirán-3(6H)-on, 6-(cetil-oxi)-4-(piperidino-metil)-2-izopropi!-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(cetil-oxi)-4-(morfolíno-metil)-2-izopropil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(cetil-oxi)-4-(N-metil-piperazino-metii)-2-izopropil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(cetil-oxi)-4-(pirrolidino-metil)-2-izopropil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(lauril-oxi)-4-(piperidino-metiI)-2-ciklopropil-2H-pirán-3(6M)-on, 6-(cctil-oxi)-4-(piperidino-metil)-2-ciklopropil-2l I- pirán-3(6H)-on, 6-(cetil-oxi)-4-l(4-metií)-piperidino-metíl]-2-ciklopropil-2H-pirán-3(6H)-on, 6-(lauril-oxi)-4-(piperídino-mcti!)-2-izobutil-2H-pirán-3(6ll)-on, 6-(lauril-oxi)-4-(piperidino-metil)-2-ciklohexil-2H-pirán-3(6H)-on, Az (I) általános képletű piránszármazékokat például a következőkben ismertetett és az A, B, illetve C reakcióvázlaton bemutatott reakciókkal lehet előállítani. Az A rcakcióváztalon bemutatott reakcióban kiindulási anyagként használt (11) általános képletű vegyületek a 128876/1978 sz. közzétett japán szabadalmi leírásból (Kokai) ismert vegyületek. A (II) általános képletben R, jelentése a fenti, jelentése I 6 szénatomos alkilcsoport. A (!!!) általános képletben R, cs R2 jelentése a fenti. A (II) általános képletű vegyület cs az R2-0H képletéi alkohol - ahol R2 jelentése a fenti - reakcióját sav jelenlétében, oldószerben 5 10 15 20 25 30 35 10 45 50 55 60 65 2
