191148. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-hidroxi-etil-azol-származékokat tartalmazó a növények széndioxid-fixálását stimuláló és fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
11 191 1-8 12 tással, szórással, porozással, habzással, bekenéssel. lehetőség van arra is, hogy a hatóanyagokat ULV- eljárással oldjuk ki, vagy talajkezelésre használjuk. További lehetséges alkalmazási mód a vetőmagok kezelésére csávázószer formájában. 5 Ha a találmány szerint előállítható vegyületekel tartalmazó készítményeket növekedésszabályozásra használjuk, a felhasznált hatóanyajgmennyiség széles tartományon belül változtatható. Általában 1 hektár talajfclülctrc számítva 0,01—50 kg, előnyösen 0,05- 10 kg hatóanyagot számítunk. Ha a találmány szerinti készítményeket növekedésszabályozókként használjuk, a felhasználásra különösen előnyös időpontban kell sor kerüljön, aminek pontos meghatározása a klimatikus körülmények 15 és a vegetatív adottságok függvénye. Ha a találmány szerinti készítményeket fungicid szerekként használjuk, a hatóanyag mennyiség ugyancsak tág határok közölt változtatható az alkalmazás módjától függően. így például növényi részek 20 kezelése esetén a különböző kiszerelési formák hatóanyagtartalma általában 1 és 0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5 és 0,0001 lömcg% közölt változik. Vclömagcsávázásnál általában 1 kg vetőmagra számítva 0,001 —50 g, előnyösen 0,01 — 10 g hatóanyagot tar- 25 talmazó készítményre van szükség. Talajkezelés esetén a hatóanyagkoncentráció általában 0,00001 és,0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001 és 0,002 tömeg% között mozog. Találmányunk további részleteit a következő példákkal szemléltetjük, anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. Előállítási példák I. példa A (I-l) képlelii vegyidet előállítása 2,71 g (0,1178 mól) nátriumot 250 ml abszolút etanolban 8,02 g (0,1178 mól) imidazollal reagáltatunk. Az elegyhez 30 perc alatt, szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük 1,17 g (0,05089 mól) 2 - (4 - klór - fenoxi - metil) - 2 - tere - butil - oxirán 100 ml etanollal készült oldatát. Ezután a reakcióelegyet visszafolyatás mellett 8 órán át forraljuk, bcpároljuk, és a maradékot éterben felvesszük. A maradékot háromszor l normál vizes sósav oldattal semlegesítjük, az egyesített sósavas fázist nátrium-hidrogén-karbonáttal mossuk, majd etil-acetáttal extraháljuk. Koncentrálás és átkristályosítás után (ciklohcxánból) 11,6 g (64 %) 2 - 1(4 - klór - fenoxi) - metil] - 3,3 - Uimclil - I - (imidazol - I - il) - bután - 2 - ol-t kapunk, amelynek olvadáspontja 154-155 °C. Analóg módon állíthatók elő a következő, 2. táblázatban szereplő, (I) általános képletű vegyületek: 2, táblázat Olvadáspont re) Pld. sz. zm Y R 1-2 2,4-Clj —O—CHj-C(CH3), 152- 154 1-3 4-CH3 —o—ch2—-C(CH3)3 129-131 1-4 2-CH3 —0—ch2—-C(CH3)3 123- 124 1-5 4-CI, 2-CHt —O—CHj— ~C(CH,), 157- 159 1-6 4-CI —ch2—ch2—-C(CH3)3 157,5- 159,5 1-7 4-F —ch2—ch2—-C(CH3)3 124- 125 1-8 2-CH3 —CH—CH —-C(CH3)3 94-99 1-9 4-CI —o-ch2— p-klór-fenil 216—217x 1/2 NDS* 1-10 2,4-CI2 —CHj—CHj— —C(CH,)3 118- 119 III 4-fen il —O—CH —-C(CH5)3 169- 170,5 1-12 2-C1 —O—CHj— —C(CH,)3 122- 124 1-13 4-CI —O— CHj— 2,4-diklór-fenil 134- 135,5 1-14 4-F —0—ch2—-C(CH3)3 141-142 I-15 3-C1 —O—CH —-C(CH3)3 124 1-16 2-C1, 4-F —O—CHj— C(CH3)3 137 1-17 4-CH3 —CHj—CHj—-C(CH3), 101-103 1-18 4-(p-klór)-fenil —O—CHj—-C(CH3)3 174-176 1-19 4-fenil —O—CHj— fenil 182 1-20 2,4-Clj —O—CHj— I-metil-ciklo-pentil 118 * = 1,5-naftalin-diszulfonsav. 7
