191148. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-hidroxi-etil-azol-származékokat tartalmazó a növények széndioxid-fixálását stimuláló és fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
13 191 148 14 A kiindulási anyagok előállítása 4 példa 2-[(4-klór-fenoxi)'metil]Növekedésgátlás cukorrépán 2-terc-butil-oxirán 189 ml (2,0 mól) dimclil-szulfál 1200 ml abszolút acctonnitrilben felvett oldatát szobahőmérsékleten 162 ml (2,2 mól) dimetil-szulfid 400 ml abszolút acetonitrilben felvett oldatával elegyítjük. Az elegyet egy éjszakán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük. Ezután 118,8 g (2,2 mól) nátrium-metilátot adunk hozzá és 30 percen keresztül kevertetjük. Ekkor 30 perc alatt 272 g (1,2 mól)l - 4 - klórfcnoxi) - 3 - 3 - dimctil - bután - 2 - on 600 ml abszolút acetonitriles oldatát csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet egy éjszakán keresztül kevertetjük, majd bepároljuk, a maradékot vízben felvesszük és etil-acetáttal kirázzuk. A szerves fázist elválasztjuk, kétszer vízzeé, és egyszer telített nátrium-klorid oldattal mossuk. Nátriumszulfáton szárítjuk, betároljuk, és a maradékot vákuumban desztilláljuk. így 242,4 g (az elméleti 84%-a) 2 - [(4 - klór - fenoxi) - metil] - 2 - tero - butil - oxiránt kapunk, melynek forráspontja 115-122 °C/0,004 mbar, olvadáspontja 50-52 °C. Analóg módon állíthatók elő a következő (11) általános képletű vegyöletek: 5 Oldószer: 30 tömegrész dimctil-formamid. Emulgcálor: I tömegrész poli(oxi-clilén)-szorbitán-monolaurát. Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 10 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, majd a kapott készítményt vízzel a kívánt koncentrációra töltjük fel. Cukorrépát melegházban a csíralcvclck teljes kifej- 15 lődéséig nevelünk. Ebben a stádiumban a növényeket a fenti hatóanyagkészítménnyel cseppnedvesre permetezünk. 17 nap múlva mérjük a növények növekedését, és meghatározzuk a százalékos növekedesgátlásta kontrollnövényck növekedésének százalékában. 20 0 százalék növekedésgátlás azt jelenti, hogy a növekedés megfelel a kontrollnövényekének, míg a 100 százalék a növekedésgátlás, ha a növekedés teljesen leállt. Ebben a kísérletben a találmány szerinti 1-1 és 1-7 hatóanyagok jobb növekedésgátló hatást mutattak, mint a technika állása szerint ismert B jelű anyag. 30 3. táblázat Pld. sz. Y R Forráspont 'C/Hgmm II-2 2,4-Clj-OCH-C(CH3), 125- 127/0,3 11-3 4-CHj —O— CH,— —C(CHS), 85/0,07 11-4 2-CHj —O—CH —-C(CH3)3 89,0,07 11-5 4-C1, 2-CHj —O—CH2—-C(CH3)3 114-117/0,33 II-6 4-C1 —CH—CH —-C(CH3)3 99- 103/0,005 II-7 2,4-Cfj —CHj—CH2—-C(CH3)3 79/0,004 11-8 4-F —CH —CH —-C(CH3)3 79-89/0,003 11 -9 4-CHj —CHj—CH,—-C(CH3)3 74-78/0,003 11-10 2-CHj —CH2—CHj—-C(CH3)3 95/0,005 A találmány iz*rint előállítható vegyületek hatását a következő példák szemléltetik. A példákba« öuzehasonlító anyagként az A, B és C-vel jelölt vegyüíetekel használtuk. A = 2-klór-etil-foszfonsav, B = 2-klór-ctil-trimetil-ammóniumklorid, C = cink-etilén- 1,2-bisz-ditiokarbamidát. 8
