191076. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-fluor-3-[3-(1-heterociklo)-propil]-1,2-benzoxazol-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 191 076 2 oxigénatom és jelentése fenilcsoport, ha Z jelentése kénatom, vagy a >CHNR5R6 általános képle tű csoport — ahol Rs jelentése hidrogénatom vagy fenilcsoport, és R6 jelentése fenil-karbonil- vagy (1—4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, vagy (c) általános képletű csoport — ahol R7 jelentése halogénatom, A találmány tárgya eljárás új 3-[3-(l-heterociklo)-propiI]-l,2-benzizoxazol-származékok, pontosabban 6-fluor-3-[3-(1-he terociklo)-propil]-1,2-benzizoxazol-származékok előállítására. A találmány szerinti vegyülcteket az (l) általános képlet jellemzi ebben X jelentése oxigénatom, karbonilcsoport vágj' az (a) általános képletű csoport - ahol m jelentése 2 vagy 3 — vagy a >CR3R2 általános képletű csoport - ahol Rí jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, fenil- vagy fenil-(l-6 szénatomos alkil)-csoport, és R2 jelentése hidrogénatom, ciano-, (1—4 szénatomos alkil)-karbonilvagy fenil-karbonil-csoport, melyben a fenilcsoport halogénatommal van hclyettcsilve vagy (b) általános képletű csoport — ahol R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport —, vagy a ^CHZR4 általános képletű csoport — ahol Z jelentése oxigén- vagy kénatom, és R4 jelentése hidrogénatom vagy trifluormetíl-csoporttal vagy egy, vagy két halogénatommal helyettesített fenilcsoport, ha Z jelentése oxigénatom és jelentése fenilcsoport, ha Z jelentése kénatom vagy a >CHNR5R6 általános képletű csoport - ahol R5 jelentése hidrogénatom vagy fenilcsoport, és R6 jelentése fenil-karbonil- vagy (1-4 szénatomos alkilj-karbonil-csoport, vagy (c) általános képletű csoport — ahol R7 jelentése halogéhatom, Y jelentése metiléncsoport, vagy metincsoport, vagy Y és X együtt 1,2-fenilén-csoportot jelentenek, a szaggatott vonal jelentése egy további szén-szén kötés, ha X jelentése (c) általános képletű csoport — ahol R7 jelentése a már megadott — n jelentése 1, 2 vagy 3. A találmány szerinti új vegyületek magukban foglalják az (I) általános képletű vegyületek — a képletben 2 Y jelentése metiléncsoport vagy metincsoport, vagy Y és X együtt 1,2-fenilén-csoportot jelentenek, a szaggatott vonal jelentése egy további szén-szén kötés, ha X jelentése a (c) általános képletű csoport — ahol R7 jelentése a már megadott — n jelentése 1,2 vagy 3--és gyógyászati szempontból elfogadható savaddíciós sóik előállítására. A találmány szerinti vegyületek fájdalomcsillapító, vérnyomáscsökkentő hatásúak. X, Y, a szaggatott vonal és n jelentése a már megadott — gyógyászati szempontból elfogadható savaddíciós sóit is. A találmány szerinti vegyületek alkalmazhatók a pszichózis kezelésére, fájdalomcsillapítóként vagy vérnyomáscsökkentőként inert anyagokkal való kombinációban. Az (I) általános képletű 6-fluor-3-[3-(l-heterociklo) propil]-1,2-benzizoxazol-származékok, különösen a következő tipusú vegyületeket foglalják magukban: (1) X jelentése a >CRjR2 általános képletű csoport, ebben Rí jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, fenil- vagy fenil(l-6 szénatomos alkil)-csoport és R2 jelentése hidrogénatom, ciano-, (1—4 szénatomos alkil)-karbonil- vagy fenil-karbonil-csoport, melyben a fenilcsoport halogénatommal van helyettesítve vagy (b) általános képletű csoport, ebben R3 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy X jelentése (c) általános képletű csoport, ebben R7 jelentése halogénatom, és n jelentése 1,2 vagy 3 ; (2) X jelentése a>CRiR2 általános képletű csoport, ebben Rí jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, fenil- vagy fenil-(l—6 szénatomos alkil)-csoport és R2 jelentése hidrogénatom, és n jelentése 1, 2 vagy 3; (3) X jelentése a>CHZR4 általános képletű csoport, ebben Z jelentése oxigén- vagy kénatom és R4 jelentése hidrogénatom vagy trifluor-metil-csoporttal vagy egy, vagy két halogénatommal helyettesített fenilcsoport, ha Z jelentése oxigénatom vagy jelentése fenilcsoport, ha Z jelentése kénatom; (4) X jelentése karbonilcsoport vagy (a) általános képletű csoport, ebben m jelentése 2 vagy 3; . (5) X jelentése a >CHNRSR6 általános képletű csoport, ebben Rs jelentése hidrogénatom vagy fenilcsoport és R6 jelentése fenil-karbonil- vagy (1—4 szénatomos alkil)-karboniI-csoport; (6) X jelentése oxigénatom; és (7) X és Y együtt 1,2-fenilén-csoportot alkot. Az olyan találmány szerinti vegyületek, amelyeknek aszímmetriacentrumuk van, optikai antipódjaik és racém alakjaik formájában fordulhatnak elő. Az optikai antipódokat a megfelelő alakokból standard optikai rezolválási eljárásokkal, például a bázisos aminocsoporttal rendelkező vegyülctckből optikailag aktív savval képzett diasztereomer sók szétválasztásával vagy optikailag aktív pickurzorokból való szintetizálással állíthatjuk elő. Az olyan találmány szerinti új (1) általános képletű 6-fluor-3-[3-(l-heterociklo)-propil]-l,2-benzizoxazoi-származékokat, amelyekben képletében X jelentése oxigénatom vagy az (a) általános képletű 5 1C 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
