191053. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoesav-pirperidil--észter- és piperidil-amid-származékainak és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
191 053 ml (40 mmól) 2 mólos hexános butíl-lílium oldatot csepegtetünk, és az így kapott oldatot 30 percig 20 °C hőmérsékleten keverjük. A hexánt lepároljuk és lelrahidrofuránnal helyettesítjük. így a lítiumsó oldatát kapjuk. h) lépés 4,8 g (30 mmól) száraz 4-indolkarbonsav 15 ml vízmentes lelrahidrofuránnal készült oldatához szobahőmérsékleten 5,85 g (36 mmól) N,N'-karbo- 10 nil-diimidazoll adagolunk. A gázfejlödés befejeződése után az oldatot 90 percig 20 °C hőmérsékleten állni hagyjuk, majd 10 15 °C hőmérsékleten hozzácsepegletjük az a) lépésben készült lítiumsó oldatát. Az így kapott szuszpenziót 15 órán át 20 °C hömér- 15 sékleten keverjük, majd kis mennyiségű izopropanoli tartalmazó diklór-metán és 1 n nátrium-karbonát oldat között megoszlatjuk. A szerves fázist vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. így a cím szerinti termékhez jutunk, op.: 189-190 °C etanolból való átkristályosítás után. B-sorozatu példák f.leállítottuk az alábbi (I) általános képletű vegyületeket, ahol D egy (IV) általános képletű csoport : A példa ^ sorszáma B n r8 Konfiguráció op. : °C Előállítás B- 1. 5-Klór-3-indolil O 2 ch3 endo 235-2373/ 2 B- 2. 4-Metoxi-3-indolil O 2 CH, endo 193-194 2 B- 3. 5-Metoxi-3-indolil O 2 ch3 endo 214-216 2 B- 4. l-Metil-3-indolil O 2 ch3 endo 143-144 3 B- 5. 3-Indolil O 2 ch3 exo 230-2403/ 2 B- 6. 3-1 ndolil O 3 ch3 endo 208-2093/ 2 B- 7. 3-Indolil O 2 n-C3H7 endo 158-159 2 B- 8. 3-1 ndolil O 2 benzil exo 164-1658 2 B- 9. 3-1 ndolil O 2 benzil endo 162-163®/ 2 B-10. 3-1 ndolil 0 2 H endo 261-2633/ 8f B-l 1. 5-Fluor-3-indolil 0 3 H endo 247-2483 4 B-l 2. l-Metil-3-indoliI o 3 H endo 147-148 4 B-l 3. 3-Indolil 0 3 H endo 234-2353/ 4 B-l 4. 5-Melil-3-indolií 0 3 ch3 endo 228-230 2 B-l 5. 2-Melil-3-indolil 0 3 ch3 endo 204-205 2 B-l 6. 1 -Metil-5-fluor-3-indolil o 3 ch3 endo 107-108 3 vagy 2 B-l 7. 5-Fluor-3-indolil o 3 ch3 endo 244-2453/ 2 B-l 8. l-Metil-5-tluor-3-indolil o 3 benzil endo 127-128 3 B-l 9. 1 -Metil-3-indolil 0 3 ch3 endo 103-104 3 B-20. 5-Metil-3-indolil NH 3 ch3 endo 265-2673/ 1 B-21. 5-Fluor-3-indolil NH 2 ch3 endo 220-222 1 B-22. l-Metil-3-indolil NH 2 ch3 endo 169-170 3 vagy 1 B-23. 2-Metil-3-indolil NH 2 ch3 endo 196-1973/ 1 B-24. 3-1 ndolil NH 2 ch3 exo 261-2623/ 1 B-25. 3-1 ndolil NH 2 ch3 endo 205-206 1 B-26. 5-K lór-3-indoliI NH 2 ch3 endo 210-212 1 B-27. 3-Indolil O 3 benzil endo 234-235 1 B-28. l-Metil-3-indolil O 3 benzil endo 147-148 2 B-29. 5-Fluor-3-indolil O 3 benzil endo 193-194 2 ’ B-30. 3-Benz.otienil O 3 ch3 endo 129-130 2 B-31. 3-Benzotienil NH 3 ch3 endo 225-226 l7 B-32. 3-Benzofuranil NH 3 ch3 endo 199-201 1 B-33. 3-Benzofuranil O 3 ch3 endo 77-78 2 B-34. 1 (H )I nden-3-íl NH 3 ch3 endo 181-183 1 B-35. 3-Indolil NH 4 ch3 exo 264-2663/ 110 B-36. 3-1 ndolil O 4 ch3 exo 264-2673/ 2 9
