191031. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropán karbonsav-származékok előállítására
1 191031 2 4. Példa: A pusztító hatás vizsgálata házi légyen A vizsgált rovarok 3-5 napos házi legyek voltak. A vizsgálatot Kearns és March hengerben végeztük 5 közvetlen permetezéssel. Oldószer gyanánt acetc.pt (5%) és Isopar L-et (petróleum-éter) alkalmaztunk. Másodpercenként 2 ml oldatot permeteztünk. Kísérletenként 50 rovart használtunk. Az ellenőrzést percenként végeztük 10 percig, és a 15. percben. * 9 10 * 12 A KT50 értéket a szokásos módon határoztuk meg. Megállapítottuk, hogy a termékek igen hatékonyak, és közülük az egyik, az 1. példa szerinti termék különösen erős aktivitást mutat, lévén a KT 50 értéke 0,5 perc, 1,36, és 2,02 perc, az 1,0, 0,5 és 15 0,26 g/liter töménységének megfelelően. 5. példa Tetranychus Urticae-re kifejtett hatás vizsgálata (Adulticidal vizsgálat) A kísérlethez kétlevelű bab palántákat használtunk, melyeket különböző dózisú vizsgálandó termékkel kezeltünk Fischer-pisztoly segítségével. Száradás után a növényeket levelenként 25 nőstény Tetranychus Urticae atkával fertőztük meg, és 22-23 °C-os és 60-65%-os állandó, mesterségesen fenntartott nedvességtartalmú térben tároltuk őket. Az élő és elpusztult atkákat a kezelés után 24 és 48 órával megszámoltuk. Az 1. és 8. példák szerinti termékek mutattak jó hatást ennél a vizsgálatnál. 6. példa Az 1. példa szerinti vegyület rovarölő hatásának vizsgálata Culex pipines szúnyogokkal, füstölő tekercs alkalmazásával Semleges alapanyagú füstölő tekercset impregnáltunk a hatóanyag acetonos oldatával. 20 db, 3-5 napos nőstény szúnyogot engedtünk szabadon 13,5 literes üveghengerben, és 2 percig égettünk az egyik végén egy füstképző tekercset. A pusztulás mértékét percenként vizsgáltuk, és 5 perc múlva fejeztük be a vizsgálatot, miután már az összes rovar elpusztult. Az eredmények az alábbiak:- A 0,6 súly%-os hatóanyagot tartalmazó tekercseknek a kT 50 értéke 5,42 perc volt. Az ilyen dózisnál a pusztulás hatásfoka 98,3%. A vizsgálati eredményeket az alábbiakban foglaljuk össze. 1. A házi légyre kifejtett halálos hatás . 20 25 30 35 40 45 50 55 Vegyület az előállítási példa sorszáma szerint 5 9 32 22 14 13 12 LD50 ng/rovar 25.7 11,4 60 3,7 1,2 31.7 17,0 14,9 65 2. A Spodoptera littoralis-ra kifejtett halálos hatás Vegyület az előállítási példa sorszáma szerint LDS0 ng/rovar 5 5,0 9 4,6 32 3,4 22 10,9 14 7,6 13 3,2 3. A házi légyre kifejtett „ knock-down” hatás Vegyület az előállítási példa sorszáma szerint KT50 (percekben) 1 1,64 22 3,6 14 6,2 12 7,3 4. A Tetranychus urticaere kifejtett hatás Vegyület az előállítási példa sorszáma szerint LDS0 ng/atka 5 7,5 9 4,2 47 69,3 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I') általános képletü Z geometriai izomer ciklopropánkarbonsav-származékok izomer formáinak előállítására - a képletben A' jelentése vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy benzilcsoport, vagy (3) általános képletü csoport, amelyben R, jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R2 jelentése fenilcsoport, vagy (4) általános képletü csoport, amelyben R3 jelentése egy vagy több kettőskötést tartalmazó 2-6 szénatomos alifás csoport, előnyösen —CH2—CH=CH2-csoport, —CH2—CH=CH—CH3, —CH2—CH==CH—C2H5, valamint a —CH2—CH=CH—CH=CH2 képletü csoport, vagy (6) általános képletü csoport, amelyben B jelentése C=0-csoport, vagy oxigénatom, R« jelentése hidrogénatom, metil- vagy cianocsoport—CSNH2 vagy —C=CH képletü csoport, vagy (8) általános képletü csoport, amelyben az Ra, R„ R, és R, jelentése hidrogénatom, vagy (9) képletü csoport, vagy (10) általános képletü csoport, amelyben R10 jelentése hidrogénatom vagy cianocsoport, R,2 jelentése —CH2-csoport vagy oxigénatom, Rn jelentése tiazolil-csoport, vagy (11) képletü csoport, vagy (12) általános képletü csoport, amelyben Ru jelentése hidrogénatom vagy cianocsoport, vagy (13) általános képletü csoport, amelyben R3J jelentése hidrogénatom vagy cianocsoport, és a ben-26
