191031. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropán karbonsav-származékok előállítására

1

191 031

2

6,67-6,8 és 7-7,67 ppm közötti csúcsok az aromás mag hidrogénjeire utalnak,

7,55-7,83 ppm közötti csúcsok a piridil mag hidrogénjeire utalnak.

59. példa

3-ffenilkarbonilf-fenil)-metil-J ( IR cisz,

AZ )-2,2-dimetil-3[3- (1,1 -dimetil-etoxi ) -3-oxo-l - propenil]-ciklopropán-1 -karboxilát

Analízis C27H30O5 (434,537)

Számított: C 74,63%, H 6,96%,

Talált: C 74,60%, H 7,00%.

60. példa

(1 R)-(3~fenoxifenil)-2-propin-l-il-(ÍR cisz,

AZ ) -2,2-dimetil-3- ( 3-tercbutoxi-3-oxo-l-propenil) - ciklopropán-1 -karboxilát

(a)D = + 58°± 1,5° (c = 1,2%, kloroform)

61. példa

( 1 R)-(3-fenoxifenil)-etil-(ÍR cisz,

AZ ) -2,2-dimetil-3- ( 3-ciklopropil-metoxi-3-oxo-1 - pr open'd )-ciklopropán-karboxilát

(a)D = + 121°±3° (c = 0,6%, kloroform)

62. példa

( 3-propin-2-il-2,5-dioxoirnidazolidinil)-metil-( ÍR cisz,

AZ ) -2,2~dimetil-3-( 3-ciklopropil-metoxi~3-oxo-1 - propenil)-ciklopropán-karboxilát

(a)D = + 14° ±2° (c = 0,5%, kloroform)

63. példa

(lR)-(3-fenoxifenil)-2-propin-l-it-(ÍR cisz, AZ ) -2,2-dimetil-3-(3-ciklopropil-metoxi-3-oxo-l~ -propenil )-ciklopropán-karboxilát

(a)D = +46° ±2° (c = 0,5%, kloroform)

64. példa

(3-propin-2-il-2,5-dioxoimidazolidinil)-metil (ÍR cisz, AZ)-2,2-dimeül-3-(3-n-butoxi-3-oxo-l-propenil ) -ciklopropán-karboxilát

(a)D = + 17°± 1° (c = 1%, kloroform)

65. példa

(S)-ciano-(3-fenoxi-4-fluorfenil)-metil-(ÍR cisz, AZ )-2,2-dimetil-3-( 3-etoxi-3-oxo-l-propenil)-ciklopropán-karboxilát

(a)D = +47,5°±2° (c = 0,5%, kloroform)

66. példa

(S) ciano-(3-fenoxi-4-fluorfenil)-metil-(ÍR cisz, AZ)-2,2-dimetil-3-(3-izopropoxi-3-oxo~l~ -propenil)-ciklopropán-karboxilát

(a)D = +50°±2° (c = 0,3%, kloroform)

67. példa

(S) -ciano-(3-fenoxi-4-fluorfenil)-metil-(IR cisz, AZ ) -2,2-dimetil-3 ( 3-ciklopropil-metoxi-3-oxo-l- propenil) -ciklopropán-karboxilát

(a),, = +53° (c = 0,25%, kloroform)

68. példa

(2,3,4,5,6-pentafluorfenil)-metil-( 1R cisz, AZ ) -2,2-dimetil-3- ( 3-tercbutoxi-3-oxo-1 - -propenil ) -ciklopropán-karboxilát

(of)D = +37,5°+ 1,5° (c = 1%, kloroform)

69. példa

(3-fenoxi-4-fluorfend)-metil-(ÍR cisz, AZ ) -2,2-dimetil-3- ( 3-tercbutoxi-3-oxo-1 - -propenil)-ciklopropán-karboxilát

(a)D = +55,5°±2,5° (c = 0,5%, kloroform)

70. példa

(3-fenoxi-4-fluorfenil)-metil-( 1R cisz, AZ)-2,2-dimetil-3-(3-metoxi-3-oxo-l -propenil )ciklopropán-karboxilát

(a)D = +50,5°±2,5° (c = 0,75%, kloroform)

71. példa

(1 RS)-(3~fenoxi-4-fluorfenil)-etil-( 1R cisz, AZ)-2,2-dimetil-3-(3-tercbutoxi-3-oxo-l-propenil ) -ciklopropán-karboxilát

NMR spektrum (CDC13)

1,19-1,28 ppm közötti csúcsok geminális metilcsoportok hidrogénjeire utalnak,

1,48-1,5 ppm közötti csúcsok a terc-butilcsoport hidrogénjeire utalnak,

1,41-1,53 ppm közötti csúcsok a C02—CH—

I

CH3

csoport hidrogénjeire utalnak,

1,85-1,99 ppm és 3,07-3,38 ppm közötti csúcsok a ciklopropilcsoport 1-es és 3-as helyzetű hidrogénjeire utalnak,

5,58-6 és 6,27-6,7 ppm közötti csúcsok az etilénes hidrogénekre utalnak,

6,27-6,7 ppm közötti csúcsok a C02—CH2- csoport hidrogénjeire utalnak,

6,92-7,53 ppm közötti csúcsok az aromás mag hidrogénjeire utalnak.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

13