191031. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropán karbonsav-származékok előállítására

1

191 031

2

53. példa

(R,S)-J-f 6-fenoxi-2-piridinil ) -2-propin-l-il- (ÍR cisz,

AZ)-2,2~dimetil-3-[3-( 1 ,l-dimetil-etoxi)~3~oxo-lpropenil]-ciklopropán-karboxilát

NMR spektrum (CDC1,)

1,24-1,32 ppm közötti csúcsok a geminális metilcsoport hidrogénjére utalnak,

1.5 ppm a terc-butilcsoport hidrogénjére utal, 1,93-2,07 és 3,13-3,46 ppm közötti csúcsok a

ciklopropilcsoport 1 -es és 3-as helyzetű hidrogénjeire utalnak,

2,59-2,63 ppm közötti csúcsok a =CH-csoport hidrogénjeire utalnak,

5,68-5,90 ppm közötti csúcsok az etilénes hidrogénekre (észter oldallánc) utalnak,

6,3-6,34 ppm közötti csúcsok a —C02—CH2- csoport hidrogénjeire utalnak,

6,47-6,86 ppm közötti csúcsok az etilénes hidrogénekre (ciklopropil oldallánc) utalnak,

6,75-7,9 ppm közötti csúcsok az aromás mag hidrogénjeire utalnak.

54. példa

Fenilmetil-(ÍR cisz, AZ)-2,2-dimetil-3-[3-( 1,1- -dimetiletoxi ) -3-oxo-l-propenil]-ciklopropán-1- -karboxilát

NMR spektrum (CDC13)

1,28-1,32 ppm közötti csúcsok a geminális metilcsoport hidrogénjeire utalnak,

1.5 ppm a terc-butilcsoport hidrogénjére utal,

1,9-2,04 és 3,08-3,41 ppm közötti csúcsok a ciklopropilcsoport 1-es és 3-as helyzetű hidrogénjeire utalnak,

5,15 ppm a C02—CH2—O-csoport hidrogénjére utal,

5,72-5,92 ppm közötti csúcsok az etilénes hidrogénekre (észter oldallánc) utalnak,

6,38-6,75 ppm közötti csúcsok az etilénes hidrogénekre (ciklopropil oldallánc) utalnak,

7,4 ppm az aromás mag hidrogénjeire utal.

55. példa

(6-fenoxi-2-piridinil)-metil-(ÍR cisz, AZ)-2,2-dimetil-3-[3-( 1-1-dimetiletoxi) -3-oxo-lpropenil]ciklopropán-1-karboxilát

NMR spektrum (CDC13)

1,3-1,32 ppm közötti csúcsok a geminális metilcsoportok hidrogénjeire utalnak,

1,51 ppm a terc-butilcsoport hidrogénjeire utal,

1,96-2,11 és 3,13-3,47 ppm közötti csúcsok a ciklopropilcsoport 1-es és 3-as helyzetű hidrogénjeire utalnak,

5,13 ppm a C02—CH2-csoport hidrogénjeire utal,

5,73-5,92 ppm közötti csúcsok az etilénes hidrogénekre (észter oldallánc) utalnak,

6,37-6,73 ppm közötti csúcsok az etilénes hidrogénekre (ciklopropil oldallánc) utalnak,

7,58-7,72-7,85 ppm közötti csúcsok a piridilmag hidrogénjeire utalnak.

56. példa

(6-fenoxi-2-piridinil)-metil-( 1R cisz,

AZ ) -2,2-dimetil-3- ( 3-metoxi-3-oxo-l-propenil ) - ciklopropán-1-karboxilát

NMR spektrum (CDC13)

1,3 ppm a geminális metilcsoport hidrogénjeire utal,

1,98-2,13 és 3,13-3,45 ppm közötti csúcsok a ciklopropilcsoport 1-3 és 3-as helyzetű hidrogénjeire utalnak,

3,74 ppm a C02—CH3-csoport hidrogénjeire utal,

5,12 ppm a C02—CH2-csoport hidrogénjeire utal,

5,82-6,02 és 6,5-6,87 ppm közötti csúcsok az etilénes hidrogénekre utalnak,

7-7,85 ppm közötti csúcsok az aromás mag hidrogénjeire utalnak.

57. példa

(R,S)-l-(6-fenoxi-2-piridinil)-etil-(ÍR cisz,

AZ ) -2,2-dimetil-3[ 3-(1,1 -dimetiletoxi ) -3-oxo-lpropenil]-ciklopropán-1 -karboxilát

NMR spektrum (CDC13)

1.25- 1,32 ppm közötti csúcsok a geminális metilcsoport hidrogénjeire utalnak,

1,47-1,57 ppm közötti csúcsok a C02—CH—

CH3

csoport hidrogénjeire utalnak,

1,5 ppm a terc-butilcsoport hidrogénjeire utal, 1,95-2,09 és 3,12-3,43 ppm közötti csúcsok a ciklopropil-csoport 1-es és 3-as helyzetű hidrogénjeire utalnak,

5.63- 5,97 ppm közötti csúcsok a C02—CH2- csoport hidrogénjeire utalnak,

5.67- 5,92 és 6,32-6,75 ppm közötti csúcsok az etilénes hidrogénekre utalnak,

6.67- 7,5 ppm közötti csúcsok az aromás mag hidrogénjeire utalnak,

7,55-7,83 ppm közötti csúcsok a piridil-mag hidrogénjeire utalnak.

58. példa

(R,S)-l-(-fenoxi-2-piridinil)-etil-(ÍR cisz, AZ) -2,2-dimetil-3- (3-metoxi-3-oxo-l-propenil) - ciklopropán-1-karboxilát

NMR spektrum (CDC13)

1.25- 1,3 ppm közötti csúcsok a geminális metilcsoportok hidrogénjeire utalnak,

1,43-1,57 ppm közötti csúcsok a C02—CH—

CH3

csoport hidrogénjeire utalnak,

1,97-2,11 és 3,1-3,42 ppm közötti csúcsok a ciklopropilcsoport 1-es és 3-as helyzetű hidrogénjeire utalnak,

5.63- 6,08 ppm közötti csúcsok a C02—CH2- csoport hidrogénjeire utalnak,

5,78-6,02 és 6,45-6,87 ppm közötti csúcsok az etilénes hidrogénekre utalnak,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

12