191031. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropán karbonsav-származékok előállítására

1

191 031

2

44. példa

(S) -2-metil-4-oxo-3- ( 2-propenil ) -2-ciklopentenil(lR cisz, AZ)-2,2-dimetil-3-13-oxo-3 ( ciklopropilmeloxi )-l-propenil]-ciklopropán-1 -karboxilát

(a)D = +64,5° ±2,5° (c = 1%, kloroform)

45. példa

( 3-propyn-2-il-2,5-dioxoimidazolinil)-metil( IR cisz, AZ)-2,2-dimetil-3-(3-ciklopentiloxi-3-oxo-l-propenil ) -ciklopropán- I-karboxilát

(a)D = + 15,5°± 1,5° (c = 1%, kloroform)

46. példa

( R,S)-ciano-2-(6~fenoxi-6-piridinil)-metil(IR cisz, AZ)-2,2-dimetil-3-(3-oxo-3-ciklopentiloxi-l-propenil ) -ciklopropárí-1-karboxilát

(a)D = +42°± 1° (c = 0,9%, benzol)

47. példa

( 3-propin-2-il-2,5-dioxoimidazolidinU)-metil-( IR cisz, AZ) -2,2-dimeiil-3 (3-metoxi-3-oxo-l-propenil)-ciklopropán- 1-karboxilát

(a)D = + 1° (c = 0,5%, benzol)

48. példa

( 3-propin-2-il-2,5-dioxoimidazolidinil)-metil-( IR cisz, AZ)-2,2-dimetil-3-(3-sek-butoxi-3-oxo- l-propenil) -ciklopropán-l-karboxilát

(<x)D = + 16,5°± 1° (c = 0,8%, kloroform)

49. példa

(S)-ciano-3-fenoxi-4-fluorfenil-metil~( IR cisz, AZ )-2,2-dimetil-3 ( 3-metoxi-3-oxo-l-propenil )-ciklopropán-1 -karboxilát

(a)D = +56,5°±2,5° (c 0,5%, benzol)

50. példa

( R,S)-l-(4-fluor-3-fenoxifenil)-2-propin-l-il-( IR cisz, AZ) -2,2-dimeiil-3 (3-metoxi-3-oxo-1- -propenil ) -ciklopropán-1-karboxilát

NMR spektrum (CDC13)

1,22-1,32 ppm közötti csúcsok a geminális metilcsoportok hidrogénjeire utalnak

1,09-2,05 és 3,1-3,43 ppm közötti csúcsok a ciklopropil-l-es és 3-as helyzetű hidrogénjeire utalnak

2,62-2,66 ppm közötti csúcsok a =CH-csoport hidrogénjeire utalnak,

3,72-3,73 ppm közötti csúcsok a C02—CH3- csoport hidrogénjeire utalnak,

5.8- 6,0 ppm közötti csúcsok az etilénes hidrogénekre utalnak (észter oldal lánc)

6,38-6,83 ppm közötti csúcsok az etilénes hidrogénekre (ciklo propil oldallánc) és a C02—CH2- csoport hidrogénjeire utalnak,

6.9- 7,55 ppm közötti csúcsok az aromás mag hidrogénjeire utalnak.

51. példa

( R,S)-l-(4-fluor-3-fenoxifenil) -2-propin-l-il(1R cisz, AZ)-2,2-dimetil-3[3-(l,l-dimetil-etoxi)-3-oxo-l-propenil]-ciklopropán-karboxilát

NMR spektrum (CDC13)

1,22-1,31 ppm közötti csúcsok a geminális metilcsoportok hidrogénjeire utalnak,

1,47-1,5 ppm közötti csúcsok a terc-butilcsoport hidrogénjeire utalnak,

1,87-2,01 és 3,12-3,43 ppm közötti csúcsok a ciklopropilcsoport 1-es és 3-as pozíciójú hidrogénjeire utalnak,

2.6- 2,65 ppm közötti csúcsok a =CH-csoport hidrogénjeire utalnak,

5.7- 5,9 ppm közötti csúcsok az etilénes hidrogénre (és éter oldallánc) utalnak,

6,28-6,72 ppm közötti csúcsok az etilénes hidrogénre (ciklopropil oldallánc) és a C02—CH- csoport hidrogénjére utalnak,

6,91-7,55 ppm közötti csúcsok az aromás mag hidrogénjeire utalnak.

52. példa

( R,S )-1 - (6-fenoxi-2-piridinil) -2-propin-1 -il-( 1R cisz,

AZ ) -2,2-dimetil-3-(3-metoxi-3-oxo-l-propenil )ciklopropán-1 -karboxilát

NMR spektrum (CDC13)

1,23-1,31 ppm közötti csúcsok a geminális metilcsoport hidrogénjeire utalnak,

1,96-2,1 és 3,13—3,47 ppm közötti csúcsok a ciklopropilcsoport 1-es és 3-as helyzetű hidrogénjeire utalnak,

2,59-2,63 ppm közötti csúcsok a CH= csoport hidrogénjére utalnak,

3,73 ppm a C02CH3-csoport hidrogénjére utalnak,

5,78-6,02 ppm közötti csúcsok az etilénes hidrogénekre (észter oldallánc) utalnak,

6,3-6,34 ppm közötti csúcsok a C02—CH- psoport hidrogénjére utalnak,

6,43-6,88 ppm közötti csúcsok az etilénes hidrogénekre (ciklopropil oldallánc) utalnak,

6,57-7,9 ppm közötti csúcsok az aromás mag hidrogénjére utalnak.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

II