190990. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

190 990

2

R1 jelentése olyan R8CO© általános képletü csoport, amelyben R8 hidrogénatomot jelent,

R2 jelentése hidrogénatom,

R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése az előbb megadottakkal azonos, azaz a (IIC) általános képletü vegyületeket - a képletben

R12 jelentése hidrogénatom vagy formilcsoport, R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése az előbb megadottakkal azonos - úgy állítjuk elő, hogy egy (III) általános képletü szubsztituált N-fenil-pirazolt - a képletben R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése az előbb megadottakkal azonos - (ecetsav-hangyasav)anhidriddel (amelyet hangyasavból és ecetsavhidridből állíthatunk elő) reagáltatunk oldószer nélkül vagy közömbös szerves oldószerben, például ketonban, így acetonban, vagy aromás szénhidrogénben, így benzolban vagy toluolban, és adott esetben savmegkötőszer, például piridin, trietil-amin vagy alkálifém-karbonát vagy -hidrogén-karbonát, például nátrium- vagy kálium-karbonát vagy -hidrogén-karbonát jelenlétében, 0 °C-tól a reakcióelegy forrási hőmérsékletéig terjedő hőmérsékleten. így olyan (IIC) általános képletü vegyületet kapunk, amelynek képletében R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése az előbb megadottakkal azonos, és R12 jélentése az alkalmazott reakciókörülményektől és/vagy (ecetsav-hangyasav)-anhidrid felesleg alkalmazásától függően hidrogénatom vagy formilcsoport.

d) A találmány szerint az olyan (II) általános képletü vegyületeket, amelyek képletében

R1 jelentése olyan R8CO— általános képletü csoport, amelyben R8 jelentése az előbb megadottakkal azonos;

R2 jelentése hidrogénatom, és R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése az előbb megadottakkal azonos; azaz a (IID) általános képletü vegyületeket — a képletben

R13 jelentése olyan R8CO— általános képletü csoport, amelyben R8 jelentése az előbb megadottakkal azonos;

R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése az előbb megadottakkal azonos - úgy állítjuk elő, hogy hidrolízissel szelektíven eltávolitjuk egy (HA) általános képletü vegyületből (amelyben R3, R4, R5, R6, R7 és R10 jelentése az előbb megadottakkal azonos) az Rn jelzésű R9CO— általános képletü csoportot vagy egy (IIC) általános képletü vegyületből (ahol R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése az előbb megadottakkal azonos) az R12 jelzésű formilcsoportot. A hidrolízist enyhe körülmények között hajtjuk végre, például alkálifém-, például nátrium- vagy káliumhidrogén-karbonát vizes-etanolos oldatával vagy szuszpenziójával vagy vizes ammónium-hidroxidoldattal.

e) A találmány szerint az olyan (II) általános képletü vegyületeket, amelyek képletében

R1 jelentése olyan R8CO— általános képletü csoport, amelyben R8 jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, amely szubsztituálatlan vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, vagy egyenes vagy elágazó láncú, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-csoport,

R2 jelentése hidrogénatom;

R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése az előbb megadottakkal azonos, azaz (HE) általános képletü vegyületeket - a képletben

R14 jelentése olyan R15CO— általános képletü csoport, amelyben R1S egyenes vagy elágazó láncú,

1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, amely szubsztituálatlan vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal van szubsztituálva vagy egyenes vagy elágazó láncú, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-csoport,

R3, R4, R5, R® és R7 jelentése az előbb megadottakkal azonos - úgy állítjuk elő, hogy egy (IIF) általános képletü vegyületet - a képletben

R1® jelentése olyan R17CO— általános képletü csoport, amelyben R17 az előbb az R15 jelentésénél megadott valamely csoportot vagy fenoxicsoportot jelent;

R3, R4, Rs, R6 és R7 jelentése az előbb megadottakkal azonos - reagáltatunk egy (VI) általános képletü vegyülettel - amely képletben

R15' jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztityált vagy egyenes vagy elágazó láncú, 3-4 szénatomos alkenilcsoport.

A kívánt (IIE) általános képletü. vegyületet a (IIF) és (VI) általános képletü vegyületek megfelelő megválasztásával kapjuk. A reakció végezhető vízben vagy közömbös vizes-szerves oldószerelegyben vagy szerves oldószerben, például 1-4 szénatomos alkanolban, így etanolban, vagy aromás szénhidrogénben, így benzolban vagy toluolban, vagy - előnyösen - a (VI) általános képletü vegyület feleslegében, szobahőmérséklettől a reakcióelegy forrási hőmérsékletéig terjedő tartományban és - szükség esetén - magasabb hőmérsékleten, és adott esetben bázis, például alkálifém-alkoxid, így a (VI) általános képletü vegyülettel alkotott alkálifém-alkoxid jelenlétében.

f) A találmány szerint az olyan (II) általános képletü vegyületeket, amelyek képletében

R1 jelentése olyan R8CO— általános képletü csoport, amelyben R8 jelentése az előbb megadottakkal azonos;

R2 jelentése olyan R8CO— általános képletü csoport, amelyben R8 jelentése az előbb megadottakkal azonos, és adott esetben lehet az R1 jelentésénél megadott R8CO— általános képletü csoporttal azonos vagy attól eltérő jelentésű ;

R3, R4, R5, R6 és R7 jelentésében az előbb megadottakkal azonos, azaz a (IIG) általános képletü vegyületeket - a képletben

R3, R4, R5, R®, R7 és R13 jelentése az előbb megadottakkal azonos;

és R18 jelentése olyan R8CO— általános képletü csoport, amelyben R8 jelentése az előbb megadottakkal azonos, és adott esetben lehet az R13 jelentésénél megadott R8CO— általános képletü csoporttal azonos vagy attól eltérő jelentésű - úgy állítjuk elő, hogy egy olyan (IIA) általános képletü vegyület - a képletben

R3, R4, R5, R®, R7 és R10 jelentése az előbb megadottakkal azonos;

és R11 jelentése hidrogénatom - vagy egy olyan (IIB) általános képletü vegyület - a képletben

R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése az előbb megadot5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

24