190990. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 190 990 2 gátlására kikelés utáni alkalmazással ezen gyomok korai kikelési növekedési szakaszában tavaszi búza vetésében. 9. példa: A 2. példában leírtak szerint előállított, 50 tömeggé 5-acetamido-4-ciano-1 -(2,3,4-triklór-fenil): pirazolt tartalmazó nedvesíthető port vízzel hígítunk, és 20 kg nedvesíthető port használunk 600 liter permedében hektáronként teljes gyomirtó hatás elérésére olyan helyen, amely nem termőterület. 10. példa: Az előbb a 2. példában leírtak szerint 50 tömeg% (acil-amino)-N-fenil-pirazol-származékot tartalmazó nedvesíthető port kszítünk, de az 5-acetamido-4-ciano-l-(2,3,4-triklór-fenil)-pirazolt 4-cianol-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil]-5-(propionilaminoj-pirazollal helyettesítjük. Ezt a nedvesíthető port vízzel hígítjuk, és 0,02 kg nedvesíthető port használunk 300 liter permetlében hektáronként Abutilon theophrasti és Polygonum convolvulus növekedésének gátlására kikelés utáni alkalmazással ezen gyomok korai kikelési szakaszában tavaszi búza kikelt vetésében. //. példa: Emuigeálható koncentrátumot készítünk, amelynek összetétele a következő: 10 tömeg/térf% 5-acetamido-4-ciano-l-[2,3,5.6- tetrafluor-4-(trifluor-metil)-fenilj-pí rázol, 3 tömeg/térf% Arylan CA (60%-os dodecilbenzolszulfonsav-kalciumsó), 7 tömeg/térf% Soprophor BSU (poliaril-fenoletoxilát), 30 tömeg/térf% izoforon, 100 térf%-ra kiegészítve Solvesso 150-nel (túlnyomórészt 10-13 szénatomos aromás izomereket tartalmazó oldószerelegy). Az Arylan CA-t és Soprophor BSU-t oldjuk az ízoforonban, és utána enyhe melegítés és keverés közben hozzáadjuk a fenil-pirazolt. A kapott oldatot azután a Solvesso 150-nel 100térf%-ra kiegészítjük. Az így kapott emuigeálható koncentrátum vízzel hígítható, és 2 liter emuigeálható koncentrátumot használunk 200 liter permetlében hektáronként Digitaria sanguinalis, Chenopodium album, Abutilon theophrasti, Polygonum lapathifolium, Amaranthus retroflexus és Setaria viridis növekedésének gátlására szójabab veteményben mind a vetemény mind a gyomok kikelése előtti alkalmazással. a) A találmány szerint azokat a (II) általános képletü vegyületeket, amelyek képletében R1 az előzőekben meghatározott olyan R8CO— általános képletű csoport, amelyben R8 egyenes vagy elágazó láncú, 1-7 szénatomos alkilcsoport, egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy fenoxicsopor), R2 hidrogénatom vagy R8CO— általános képletü csoport, amelyben R8 jelentése azonos R1 jelentésénél megadottal, azaz mindkét R8CO— általános képletű csoportban R8 azonos, R3, R4, Rs, R6 és R7 jelentése az előbb már megadottakkal azonos, azaz a (IIA) általános képletű vegyületeket - a képletben R10 jelentése olyan R9CO— általános képletü csoport, amelyben R9 jelentése az előbb R8-ra megadottakkal azonos; R11 jelentése hidrogénatom vagy olyan R9CO— általános képletü csoport, amelyben R9 jelentése az előbb megadottakkal azonos, és azonos az R'° jelentésénél megadott R9 csoport jelentésével ; R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése az előbb megadottakkal azonos - úgy állítjuk elő, hogy egy (III) általános képletű vegyület - a képletben R3, R4, Rs, R6 és R7 jelentése az előbb megadottakkal azonos - reagáltatunk egy (IV) általános képletü savhalogeniddel - a képletben X jelentése klóratom vagy brómatom ; és R8 jelentése az előbb megadottakkal azonos - vagy egy (V) általános képletü savanhidriddel - a képletben R8 jelentése az előbb megadottakkal azonos - oldószer nélkül vagy valamilyen alkalmas közömbös szerves oldószer, például keton, így aceton, aromás szénhidrogén, így benzol vagy toluol, kloroform, diklór-metán vagy dimetil-formamid és adott esetben savmegkötőszbr, például piridin, trietil-amin vagy alkálifém-karbonát vagy -hidrogénkarbonát, például nátrium- vagy kálium-karbonát vagy hidrogén-karbonát jelenlétében 0 °C-tól a reakcióelegy forrási hőmérsékletéig terjedő hőmérsékleten. így olyan (IIA) általános képletű vegyületet kapunk, amelynek képletében R10 jelentése az előbb megadottakkal azonos, és Rn jelentése az alkalmazott reakciókörülményektől és/vagy a (IV) vagy (V) általános képletű vegyület feleslegének használatától függően hidrogénatom vagy R8CO— általános képletű csoport, amelyben R8 az előbbiekben megadott jelentésű. Kívánt esetben a (III) általános képletü vegyület alkálifémsója is használható. b) A találmány szerint az olyan (II) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében Ft1 jelentése olyan R8CO— általános képletű csoport, amelyben R8 jelentése hidrogénatom; R2 jelentése hidrogénatom ; R3, R4, Rs, R6 és R7 jelentése az előbb megadottak ka! azonos, azaz a (IIB) általános képletü vegyületeket - a képletben R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése az előbb megadottakkal azonos - úgy állítjuk elő, hogy egy (III) általános képletű szubsztituált N-fenil-pirazolt - a képletben R3, R4, Rs, R6 és R1 jelentése az előbb megadottakkal azonos - hangyasavval reagáltaturik alkalmas közömbös szerves oldószerben, például ketonban, így metil-izobutil-ketonban, vagy aromás szénhidrogénben, például benzolban vagy toluolban, a reakcióelegy forrási hőmérsékletén. c) A találmány szerint az olyan (II) általános képletü vegyületeket, amelyek képletében 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 23