190989. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dioxanil-metil-piperidin-származékok előállítására

1

190 989

2

IR spektrum: 1688 cm“1.

Hidrogénklorid, színtelen por, op. : 169 °C (bomlás)

17. példa

l-[ ( Benzo-1,4-dioxán-2-il) -metilJ-4- ( 5-metoxibenzimidazol-2-on- 1-il ) -piperidin

Szabad bázis: op.: 177-181 °C. ä NMR spektrum: 11,0 s (1H); 7,3-6,2 m (7H);

4,5-3,6m + s (7H); 3,3-1,5 m (10H).

IR spektrum: 1680cm“'.

Hidrogénklorid, op. : 220-223 °C (bomlás)

) 18. példa

l-[ ( 5-metil-benzo-l ,4-dioxán-2-il) -metil ]-4- (5-fluor-benzimidazol-2-on- 1-il) -piperidin

NMR spektrum: 10,8 s (1H); 7,3-6,8 m (6H);

4,6-4,0 m (4H); 3,3-l,5m + s (13H).

IR spektrum: 1684cm“1.

19. példa

l-[( 5-melU-benZo-1.4-dioxán-2-il ) -metilj-4- ( 5-metoxi-benzimidazol-2-on-1 -il ) -piperidin

NMR spektrum: 10,9 s (1H); 7,3-6,4 m (6H);

4,6-4,0 m + s (7H); 3,3-1,5 m + s (13H).

IR spektrum: 1690cm“1.

20. példa

l-[ ( 6-metil-benzo-l ,4-dioxán-2-il )-metil]-4- ( 5-metil-benzimidazol-2-on-1-il ) -piperidin

NMR spektrum: 10,8 s (1H); 7,3-6,4 m (6H);

4,6-4,0 m (4H); 3,3-1,5 m + 2s (16H).

IR spektrum: 1685cm“1.

21. példa

l-[ (6-metil-benzo-l ,4-dioxán-2-il)-metil]-4- ( 5-metoxi-benzimidazol-2-on-l-il ) -piperidin

NMR spektrum: 10,9 s (1H); 7,3-6,2 m (6H);

4,6—4,0 m + s (7H); 3,3-1,5 m + s (13H).

IR spektrum: 1685cm“1.

22. példa

l-[ (6-metil-benzo-l ,4-dioxán-2-il)-metil]-4- ( 5-fluor-benzimidazol-2-on-l-il ) -piperidin

Szabad bázis: op.: 178-180 °C.

NMR spektrum: 10,8 s (1H); 7,4-6,8 m (6H);

4,4-3,8 m (4H); 3,3-1,5 m + s (13H).

IR spektrum: 1685 cm“'.

Hidrogénklorid, op. : > 170 °C (bomlás)

NMR spektrum: 10,9 s (1H); 7,4-6,8 m (5H);

4,4-3,9 m (4H); 3,3-1,4 m + s (16H).

ÍR spektrum: 1685cm“1.

23. példa

1 -[ (6,7-dimetil-benzo-l ,4-dioxán-2-il)-metil]~4-( 5-fluor-benzimidazol-2-on- 1-il)-piperidin

24. példa

1 ■[ (6,7-dimetil-benzo-l,4-dioxán-2-il)-metil]-4- ( 5-metoxi-benzimidazol-2-on-1 -il) -piperidin

NMR spektrum: 10,9 s (1H); 6,9-6,0 m (5H); 4,6-3,9 m + s (7H); 3,3-l,4m + 2s (16H).

IR spektrum : 1690 cm “1.

25. példa

l-[ (7-klór-benzo-l ,4-dioxán-2-il)-metil]-4- (5-fluor-benzimidazol-2-on- 1-il) -piperidin

Szabad bázis: op.: 152-154 °C.

NMR spektrum: 10,9 s (1H); 7,3-6,6 m (6H);

4,6-4,0 m (4H); 3,5-1,5 m (10H).

IR spektrum: 1685cm”1.

Hidrogénklorid: op.: 233-236 °C (bomlás).

26. példa

I-[ (7-klór-benzo-l ,4-dioxán-2-il)-metilJ-4- ( 5-metoxi-benzimidazol-2-on-1-il)-piperidin

NMR spektrum: 10,9 s (1H); 7,1-6,5 m (6H);

4,6-4,0 m + s (7H); 3,5-1,5 m (10H).

IR spektrum: 1690cm“1.

27. példa

1 [ (6,7-diklór-benzo-l ,4-dioxán-2-il) -metil]-4- ( 5-metoxi-benzimidazol-2-on-1-il)-piperidin

NMR spektrum: 11,0 s (1H); 7,3-6,3 m (5H);

4,6-4,0 m + s (7H); 3,5-1,5 m (10H).

IR spektrum: 1690cm“1.

28. példa

1 [ (6,7-diklór-benzo-l,4-dioxán-2-il)-metil]-4- ( 5-fluor-benzimidazol-2-on-1 -il ) -piperidin

Szabad bázis: op.: 199-201 °C.

NMR spektrum: 11,0 s (1H); 7,3-6,9 m (5H);

4,6-4,0 m (4H); 3,5-1,5 m (10H).

IR spektrum: 1688cm“1.

Hidrogénklorid: op.: > 240 °C (bomlás)

29. példa

J-f ( 6-fluor-benzo-1,4-dioxán-2-iI) -metil]-4- ( 5-klór-benzimidazol-2-on-1 -il ) -pepiridin

Szabad bázis: op.: 213-217 °C.

NMR spektrum: 10,6s (1H); 7,3-6,7 m (6H);

4,6-4,0 m (4H); 3,5-1,5 m (10H).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

9