190900. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidropiridin-származékok előállítására
11 190.900 12 sárga por formájában, olvadáspontja 76-78 °C (zsugorodás), a hozam 34,7%. IR (Nujol) cm-': 3320, 1690,1680; NMR (CDC13) Ô: 1,17 (3H, t, J = 7, -CH2C//3), 2,20 (6H, s, = C-CH3), 4,20 (1H, s, = N-CH = ), 5,40 (1H, s, C(4)-H), 6,37 (1H, s, NH). Elemanalízis eredmények a C36H4ÜC1N304 összegképletre: számított: C% = 70,40, H% = 6,56, N% = 6,84; talált: C% = 70,12, H% = 6,77, N% = 6,57. 6. példa 2-(4-Benzhidril-l-piperazinil)-etil-metil-4-(2,3- diklór-fenil)-2,6-dimetil-l, 4-dihidropiridin-3,5-dikarboxilát előállítása 2.3- Diklór-benzaldehid, 2-(4-benzhidril-l-piperazinil)-etil-acetoacetát és metil-3-amino-krotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírtak szerint reagáltatva cím szerinti terméket kapunk, világossárga por formájában, olvadáspontja 84-88 °C (zsugorodás), a hozam 31,6%. IR (Nujol) cm“1: 3320, 1730,1690; NMR (CDClj) ö: 2,28 (6H, s, = C-CH3), 3,58 (3H, s, -COOCH3), 4,15 (2H, t, J = 6, -COOC7/2CH2- ), 4,19 (1H, s, C(4)-H), 5,61 (1H, s, NH). Elemanalízis eredmények a C35H37C12N304 összegképletre: számított: C% = 66,24, H% = 5,88, N% = 6,62; talált: C% = 66,38, H% = 5,99, N% = 6,37. 7. példa 2-(4-Benzhidril-l-piperazinil)-etil-metil-4-(2,3-diklór-fenil)-2,6-dimetil-l,4-dihidropiridin-3,5-dikarboxilát előállítása 2.3- Diklór-benzaldehid, 2-(4-benzhidril-l-piperazinil)-etil-acetoacetát és etil-3-amino-krotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírtak szerint reagáltatva cím szerinti terméket kapunk, világossárga por formájában, olvadáspontja 87-89 °C (zsugorodás), a hozam 30,7%. IR (Nujol) cm"1: 3335,1695,1680; NMR (CDCl3)/3:1,15 (3H, t, J = 7,-CH2C7/3),3,25 (6H, s, =C-CH3), 4,16 (1H, s, = N-CH=), 5,41 (1H, s, C^-H, 5,96 (1H, s, NH). Elemanalízis eredmények a C36H39C12N304 összegképletre: számított: C% = 66,66, H% = 6,06, N% = 6,48; talált: C% = 66,32, H% = 5,97, N% = 6,27. 8. példa 2-[4-(4,4’-Difluor-benzhidril)-l-piperazinil]-etilmetil-2,6-dimetil-4-(3-n itro-fenil)-l ,4-dihidropiridin-3,5-dikarboxilát előállítása m-Nitro-benzaldehid, 2-[4-(4,4’-difluor-benzhidril)-l-piperazinil]-etil-acetoacetát és metil-3-aminokrotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírtak szerint reagáltatva cím szerinti terméket kapunk, halványsárga por formájában, olvadáspontja 68-72 °C (zsugorodás), a hozam 33,3%. A terméket metanolos hidrogén-klorid-oldattal kezelve színtelen prizmás kristályok formájában kapjuk a hidrogénklorid-sót, olvadáspontja 190-193 °C. Elemanalízis eredmények a C35H36F2N4062HC1 összegképletre: számított: C% = 58,42, H% = 5,32, N% = 7,79; talált: C% = 58,25, H% = 5,38, N% = 7,44. 9. példa 2-[4-(4,4’-Dimetil-benzhidril)-l-piperazinil]-etilmetil-2,6-dimetil-4-(3-mtro-fenil)-l,4-dihidropiridin-3.5- dikarboxilát előállítása m-Nitro-benzaldehid, 2-[4-(4,4’-dimetil-benzhidril)-l-piperazinil]-etil-acetoacetát és metil-3-aminokrotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírtak szerint reagáltatva cím szerinti terméket kapunk, halványsárga por formájában, olvadáspontja 83-87 °C (zsugorodás), a hozam 53,1%. ÍR (Nujol) cm“1: 3330,1695, 1680 (váll); NMR (CDClj) <5: 2,32 (6H, s, = C-CH3), 2,36 (6H, s, -C6H4-CH3), 3,60 (3H, s, -COOCH3), 4,10 (1H, s, =N-CH=), 4,14 (2H, t, J = 6, -COOCH2CH2-), 5,09 (1H, s, C(4)-H), 5,84 (1H, széles s, NH). Elemanalízis eredmények a C37H42N406 összegképletre: számított: C% = 69,57, H% = 6,63, N% = 8,77; talált: C% = 69,88, H% = 6,82, N% = 8,42. 10. példa 2-{4-(4,4’-Dimetoxi-benzhidril)-l-piperazinil}-etilmetil-2,6-dimetil-4-(3- nitro-fenil)-l,4-dihidropiridin-3.5- dikarboxilát előállítása m-Nitro-benzaldehid, 2-[4-(4,4’-dimetoxi-benzhidril)-l-piperazinil]-etil-acetoacetát és metil-3- f.mino-krotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírtak szerint reagáltatva cím szerinti terméket kapunk, halványsárga por formájában, olvadáspontja 76-80 °C (zsugorodás), a hozam 39,3%. IR (Nujol) cm-1: 3330,1695,1680 (váll); NMR (CDC13) ó: 2,36 (6H, s, = C-CH,), 3,57 (3H, s, -COOCHj), 3,75 (6H, s, -OCH3), 4,11 (1H, s, =N-CH=), 4,15 (2H, t, J = 6, -COOCH2CH2-), 5,08 (1H, s, Cw-H), 5,80 (1H, széles s, NH). E lemanalízis eredmények a C,7H4-,N408 összegképletre: számított: C% = 66,25, H% = 6,31, N% = 8,35; talált: C% = 66,22, H% = 6,41, N% = 8,12. 11. példa 2-[4-(4,4’-Difluor-benzhidril)-l-piperazinil]-etilmetil-2,6-dimetil-4-(2-n itro-fenil)-l,4-dihidropiridin-3.5- dikarboxilát előállítása o-Nitro-benzaldehid, 2-[4-(4,4’-difluor-benzhid-ril)-l-piperazinil]-etil-acetoacetát és metil-3-aminokrotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírtak szerint reagáltatva cím szerinti terméket kapunk, halványsárga por formájában, olvadáspontja 90-93 °C (zsugorodás), a hozam 21,3%. IR(KBr) cm-1: 3350,1695; NMR (CDC13) <5: 2,26 (3H, s, =C-CH3), 2,31 (3H, s, =C-CH3), 3,53 (3H, s, -COOCH,), 4,0-4,3 (3H, m, =N-CH + -COOOECH,-), 5,72 (1H, s, C(4|H), 5,77 (1H, széles s, NH). Elemanalízis eredmények a C35H36F,N406 összegképletre: számított: C% = 65,01, H% = 5,61, N% = 8,66; talált: C% = 65,40, H% = 5,60, N% = 8,39. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
