190898. lajstromszámú szabadalom • Antidotumként 8-oxi-kinolin-származékokat tartalmazó készítmények, valamint eljárás a 8-oxi-kinolin-származékok előállítására
1 190.898 2 kil)-ammo-csoporttal monoszubsztituáit alkilcsoport, Ry és R, a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoport, és X és Y együtt egy tetraíüdrofurán-2-on-3-il-csoportot is képezhet. Az (A) általános képletben X; hidrogén-, klór-vagy fluoratom, X2 klóratom vagy trifluor-metil-csoport, Xj hidrogénatom vagy -CH3 csoport, 5 R alkil-, alkenil-vagy alkínilcsoport. A találmány (I) általános képletű 8-oxí-kinolinszármazékokat tartalmazó olyan antidotum készítményekre vonatkozik, amelyek kultúrnövényeknek herbicidek károsító hatása elleni védelmére szolgálnak, továbbá az (I) általános képletű 8-oxi-kinoIinszármazékok mellett herbícidet is tartalmazó készítményekre (antidotumot tartalmazó herbicid készítmények), valamint a 8-oxi-kinolin-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Herbicidek alkalmazása esetén különböző faktoroktól, például a herbicid dózisától és alkalmazásának fajtájától, a kultúrnövénytől, a talajviszonyoktól és a klimatikus körülményektől, például a fény mennyiségétől, hőmérséklettől és a csapadékviszonyoktól függően a kultúrnövények is bizonyos mértékben károsodnak. így ismert például, hogy a legkülönbözőbb osztályokba tartozó herbicidek, például a triazínok, karbamid-származékok, karbamátok, tíolkarbamátok, halogén-acetanilidek, halogén-fenoxiecetsavak és egyéb herbicidek hatékony dózisban történő alkalmazás esetén a kultúrnövényeket is bizonyos mértékben károsítják, nemcsak a vetésterületen nemkívánatos növényeket. Ezeknek a problémáknak a megoldására már számos anyagot ajánlottak, melyek a herbicid kultúrnövényre mutatott károsító hatását specifikusan antagonizálják, azaz a kultúrnövényeket védik, és ugyanakkor a herbicidhatást a gyomnövényekkel szemben lényegében nem befolyásolják. Mind ez ideig azonban az ajánlott antidotumoknak csak szűk felhasználási területe volt, azaz egy bizonyos antidotum legtöbbször csak bizonyos kultúrnövények esetén ésfvagy csak bizonyos gyomnövények egyes herbicidek elleni védelmére használhatók. így például az 1 277 557 számú, nagybritanniai szabadalmi leírás búza és köles magjainak, illetve palántáinak bizonyos oxámsav-észterekkel és amidokkal történő kezelését ismerteti, az alaklór (N- metoxí-metíl-N-/klór-acetil/-2,6-dietil-anilin) károsító hatása elleni védelemre. Az 1 952 910 és a 2 245 471 számú NSZK-beli nyilvánosságra hozatali irat, valamint a 2 021 611 számú francia szabadalmi leírásban gabona-, kukorica- és rizsmagok kezelésére alkalmas antidotumot ismertet, bizonyos herbicid hatású tiolkarbamátok fitotoxikus hatása ellen. Az 1 567 075 számú NSzK-beli szabadalmi leírás és a 3 131 509 számú USA-beli szabadalmi leírás hidroxiamino-acetanilideket és hidantoinokat ismertet gabonamagvak karbamát-típusú herbicidek elleni védelmére. A 2 141 586 és a 2 218 097 számú NSzK-beli nyilvánosságra hozatali irat, valamint a 3 867 444 számú USA-beli szabadalmi leírás bizonyos kultúrnövények közvetlen pre- vagy posztemergens kezelését ismerteti bizonyos antidotumokkal; ez a kezelés meghatározott típusú herbicidek hatását antagonizálja. 2 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 A 2 402 983 számú NSZK-beli nyilvánosságra h zatali irat szerint a kukorica klór-acetanilidek kár sító hatásával szemben védhető, ha a talajba antid tűmként N-dí-szubsztituált-diklór-acetamidot k vernek. All 047 számú közzétett európai szabadalmi bi jelentés szerint az olyan alkoximino-benzil-cianü származékok, amelyek alkoxicsoportjai többek k< zott acetálozott karbonilcsoporttal szubsztituálta! ugyancsak alkalmazhatók kultúrnövények véde mére a legkülönbözőbb típusú herbicidek károsí hatásával szemben. Úgy találtuk, hogy meglepő módon a kinolinszá mazékok bizonyos csoportja alkalmas arra, hogy ku túrnövényeket herbicidek károsító hatása ellen véc jen. Ezeket a kinolinszármazékokat a továbbiakba antidotumnak nevezzük. Ez a vegyületcsoport ezer kívül növénynövekedést szabályozó hatással is rer delkezik, elsősorban kétszikűek növekedését szabi lyozza, így mindenekelőtt haszonnövényeken, főle szóján terméshozam-növekedést eredményez. Ezen kívül szabályozza a gyökér növekedését és a csíra zást is. A találmány szerinti készítményeknél antidotum ként alkalmazható 8-oxi-kínolin-származékok az (I általános képlettel jellemezhetők. A képletben Rj és R, jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, Rfl jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénato mos alkilcsoport, és R? jelentése hidrogénatom, X jelentése 1-3 szénatomos alkiléncsoport, Y jelentése -COOR7, -COSRs vágj-CONR9R10 álatlános képletű csoport ezekben a képletekben R7 jelentése hidrogénatom, alkálifémion adott esetben 1-5 szénatomos alkil- vág) hidroxi-(l-5 szénatomos alkil)-csoportta szubsztituált ammóniumion, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoprot, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és halogénatommal szubsztituált fenilcsoport vagy fenil-, tetrahidrofuril-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal monoszubsztituáit 1-3 szénatomos alkilcsoport, Rs jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport, jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy hidroxi-(l-4 szénatomos al kil)-csoport, R)D jelentése aminocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-16 szénatomos alkilcsoport vagy fenil-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-, hidroxi(1-4 szénatomos alkil)-amino- vagy
