190898. lajstromszámú szabadalom • Antidotumként 8-oxi-kinolin-származékokat tartalmazó készítmények, valamint eljárás a 8-oxi-kinolin-származékok előállítására
3 190.898 4 bisz[hidroxi-( 1-4 szénatomos alkil)]-aminocsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, Rg és Rl0 jelentése a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoport, és X és Y együtt egy tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot is képezhet. Ugyancsak alkalmazhatók hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületek savaddiciós sói és fémkomplexei is. Ha az (I) általános képletben X -CH(CH,)-, -CH(C2H5)- képletű, vagy-CH(A)-CH(E)~ általános képletű csoport, az utóbbiban A és E közül az egyik jelentése hidrogénatom és a másiké metilcsoport, vagy XésY együttesen tetrahidrofurán-2-on-3-iI-csoportot alkot, a vegyületek optikai izomerekként léteznek. A következőkben ennek értelmében az (I) általános képletű vegyületek alatt az optikailag tiszta izomerek, valamint az izomer-elegyek egyaránt értendők. Halogénatom a fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, főleg a klór-, bróm- és jódatom. Az X csoportként álló 1-3 szénatomos alkiléncsoport például -CH2-, -CH2-CH2-, -CH(CH3)~, - CH2-CH— CH2-, -CH(C2Hs)-, -C(CH3)2- képletű, vagy -CH(A)-CH(E)- általános képletű csoport, az utóbbiban A és E jelentése hidrogénatom, és A és E jelentése közül az egyik metilcsoport. Az Y karbonsav-észter-csoport vagy karbonsavtio-észter-csoport egy olyan megfelelő savgyök, mely például egy adott esetben szubsztituált alifás gyökkel vagy egy adott esetben alifás gyökön keresztül kapcsolódó, és adott eseben szubsztituált cikloalifás, aromás vagy heterociklusos gyökkel észterezett. Előnyös karbonsav-észter-csoport a -COOR7 csoport, ahol R7 az alábbiakban megadott jelentésű: adott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkenil-, alkinil- vagy fenilcsoport. A ~COOR7 csoportok magukban foglalják a szabad savakat is, ahol R7 hidrogénatom, valamint a sókat, ahol R7 kation. Sóképző szerek különösen a fémek vagy szerves nitrogénbázisok, mindenekelőtt a kvaterner ammóniumbázisok. Sóképzésre alkalmas alkálifémek például a lítium, és főleg a kálium és a nátrium. Sóképzésre különösen alkalmas az ammónium-kation és a trialkil-ammónium-kationok, melyekben az alkilgyökök egymástól függetlenül egyenesláncúak vagy elágazóak, adott esetben hidroxicsoporttal szubsztituáltak, és 1-5 szénatomot tartalmaznak, előnyösen az 1-2 szénatomos alkílcsoportok. Ilyen kation például a trimetil-ammónium-kation, a trietil-ammónium-kation és a trimetil-(2-hidroxi-etil)-ammónium-kation. Y karbonsav-amid-csoportként olyan megfelelő amidcsoport jön számításba, mely a nítrogénatomon mono- vagy diszubsztituált lehet, és melyben a nitrogénatom egy adott esetben szubsztituált heterociklusos gyök alkotórésze. Az amidcsoport szubsztituense például egy adott esetben szubsztituált és adott esetben egy nitrogénatomon keresztül kapcsolódó alifás gyök, egy adott esetben egy alifás gyökön keresztül kapcsolódó, és adott esetben szubsztituált cikloalifás vagy aromás gyök, vagy egy aminocsoport. Sóképzésre szerves és szervetlen savak alkalmasak. Szerves sav például az ecetsav, triklór-ecetsav, oxálsav, benzolszulfonsav és metánszulfonsav. Szervetlen savak például a sósav, hidrogén-bromid, hidrogén-jodid, kénsav, foszforsav, foszforossav és salétromsav. Fémkomplex-képzésre alkalmasak a periódusos rendszer 3. és 4. főcsoportjának elemei, például alumínium, ón és ólom, valamint az 1-8. mellékcsoport elemei, például króm, mangán, vas, kobalt, nikkel, cirkónium, cink, réz, ezüst. Előnyösen alkalmazhatók az olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmazó készítmények, amelyek hatóanyagának képletében az alábbi szubsztituens-kombinációk szerepelnek: a) a képletben (a) R,, R,, R„ R4, R5, R„ és X az (I) általános képletnél megadott jelentésű, és Y -COOR7 általános képletű csoport, ebben a képletben R7 hidrogénatom, ammóniumkation, trimetil-, trietil- és trisz(2-hidroxi-etil)-ammónium-kation, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 1- 3 szénatomos alkilcsoport, amely brómvagy klóratommal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, fenílcsoporttal, tetrahidro-furil-csoporttal szubsztituált, 2- 4 szénatomos alkinilcsoport, fenilcsoport, amely klóratommal vagy 1-4 szénatomos aíkílcsoporttal szubsztituált, (ß) R,, Rj, R3, R4, R5, R6 és X az (I) általános képletnél megadott, és Y -COSRs általános képletű csoport, amelyben Rs 1-15 szénatomos alkilcsoport (y) R,, R2, Rj, R4, R5, R,, és X a fentiekben megadott és Y jelentése -CONR,Rul általános képletű csoport, amelyben R9 hidrogénatom, 1- 4 szénatomos alkilcsoport, 2- 4 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxi-csoporttal szubsztituált, RI(J 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1- 4 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxi-csoporttal szubsztituált, 2- 4 szénatomos alkenilcsoport, ciklohexilcsoport vagy R9 és R10 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt piperidíno- vagy morfolinocsoportot alicot; (ő) R,, R2, R3, R4, Rs és R6 az (I) általános képletnél megadott és X és Y együttesen tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot alkot ; b) a képletben Rí, R2, Rj, R*, Rs, R„ és Y előzőekben megadott és X -CH,- képletű csoport; c) a képletben R„ R2, R,, R4, Rj,R6 és Y előzőekben megadott és X -CH2-CH2- képletű csoport; d) a képletben R,, R2, Rj, R4, R5, R(> és Y az (I) általános képletnél megadott és X-CH(CH3)- képletű csoport; e) a képletben Rj, R,, Rj, R4, Rj, R6 és Y az (I) általános képletnél megadott és X -CH(A)-CH(E)~ általános képletű csoport, ebben a képletben A és E közül az egyik hidrogénatom és a másik metilcsoport; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
