190886. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzotienil-allil-aminok előállítására

9

190.886

10

2H); 2,46 (d, J = 1 Hz, 3H); 2,24 (s, 3H);

1,25 (s, 9H).

b) Z 7,68 (dd, J = 7,5 és 2,0 Hz, 1H); 7,40 (t, J = 7,5 Hz, 1H); 7,30 (m, 1H); 7,10 (qua, J = 1 Hz, 1H); 6,09 (dt, J = liés 2x7 Hz, 1H); 5,66 (dt, J = 11 és 2x1,2 Hz, 1H);

3.81 (s, 2H); 3,36 (dd, J = 6,5 és 1,5 Hz, 2H); 2,47 (d, J = 1 Hz, 3H); 2,28 (s, 3H); 1,27 (s, 9H).

17a) E 7,75 (dd, J = 7,5 és 2,0 Hz, 1H); 7,2-7,5 (m, 4H); 6,30 (dt, J = 16és2x6,5Hz, 1H);

5.81 (dt, J = 16 és 2x1,5 Hz, 1H); 5,2-5,4 (m, 2H); 3,77 (s, 2H); 3,14 (dd, j = 6,5 és

1.5 Hz, 2H); 2,23 (s, 3H); 1,90 (m, 3H).

b) Z 7,75 (m, 1H); 7,2-7,5 (m, 4H); 6,19 (dt, J = 11 és 2x7 Hz, 1H); 5,75 (dt, J = 11 és 2x1,5 Hz, 1H); 5,2-5,4 (m, 2H); 3,81 (s, 2H); 3,37 (dd, J = 6,5 és 1,5 Hz, 2H); 2,28 (s, 3H); 1,93 (m,3H).

18 E 7,80 (dd, J = 7,5 és 2,0 Hz, 1H); 7,38 (t,

J = 7,5 Hz, 1H); 7,41 (s, 1H); 7,30 (m, 1H); 6,18 (dt, J = 16 és 2x6,5 Hz, 1H);

5,68 (dt, J = 16 és 2x1,5 Hz, 1H); 4,95 (d, J = 1 Hz, 1H); 3,77 (s, 2H); 3,10 (dd, J = 6,5 és 1,5 Hz, 2H); 2,23 (s, 3H); 1,24 (s, 9H).

19 E 10,17 (s, 1H); 8,66 (dd, J = 7,5 és 2,0 Hz,

1H); 8,35 (s, 1H); 7,47 (t, J = 7,5 Hz, 1H); 7,30 (m, 1H); 6,18 (dt, J = 16 és 2x6,5 Hz, 1H); 5,70 (dt, J = 16 és 2x1,5 Hz, 1H); 3,80 (s, 2H); 3,12 (dd, J = 6,5 és 1,5 Hz, 2H); 2,23 (s, 3H); 1,25 (s, 9H).

20a) E 7,68 (dd, J = 7,5 és 2 Hz, 1H>; 7,4 (t, J = 7,5 Hz, 1H); 7,15-7,35 (m, 1H); 6,20 (dt, J = 16 és 2x6,5 Hz, 1H); 5,65 (dt, J = 16 és 2x1,5 Hz, 1H); 3,75 (s, 2H); 3,10 (dd, J = 6,5 és 1,5 Hz, 2H); 2,20 (s, 3H);

1,22 (s, 9H).

b) Z 7,68 (dd, J = 7,5 és 2 Hz, 1H); 7,4 (t, J = 7,5 Hz, 1H); 7,15-7,3 (m, 1H); 6,08 (dt, J = 11 és 2x6,5 Hz, 1H); 5,65 (dt, J = 11 és 2x1,5 Hz, 1H); 3,78 (s, 2H); 3,34 (dd, J = 6,5 és 1,5 Hz, 2H); 2,24 (s, 3H);

1.24 (s, 9H).

21a) E 8,18(s, 1H);7,95(dd,J = 7,5és2Hz, 1H);

7.5 (t, J = 7,5 Hz, 1H); 7,25-7,4 (m, 1H);

6,2 (dt, J = 16 és 2x6,5 Hz, 1H); 5,70 (dt, J = 16 és 2x1,5 Hz, 1H); 3,82 (s, 2H); 3,14 (dd, J = 6,5 és 1,5 Hz, 2H); 2,22 (s, 3H);

1.24 (s, 9H).

b) Z 8,18 (s, 1H); 7,96 (dd, J = 7,5 és 1,5 Hz, 2H); 7,52 (t, J = 7,5 Hz, 1H); 6,08 (dt, J = 11 és2x6,5Hz, lH);5,68(dt, J = liés 2x1,5 Hz, 1H); 3,86 (s, 2H); 3,36 (dd, J = 6,5 és 1,5 Hz, 2H); 2,26 (s, 3H); 1,26 (s, 9H).

22 E 7,62 (dd, J = 7,5 és 2 Hz, 1H); 7,35 (t,

J = 7,5 Hz, 1H); 7,18 (dd, J = 7,5 és 2 Hz, 1H); 6,15 (dt, J = 16 és 2x6,5 Hz, 1H);

5,67 (dt, J = 16 és 2x1,5 Hz, 1H); 3,74 (s, 2H); 3,10 (dd, J = 6,5 és 1,5 Hz, 2H); 2,64 (s, 3H); 2,22 (s, 3H); 1,24 (s, 9H).

23 E 7,55 (dd, J = 7,5 és 2 Hz, 1H); 7,26 (t,

J = 7,5 Hz, 1H); 7,19 (s, 1H); 7,13 (dd, J = 7,5 és 2 Hz, 1H); 6,16 (dt, J = 16 és

2x6,5 Hz, 1H); 5,67 (dt, J = 16 és 2x1,5 Hz, 1H); 3,69 (s, 2H); 3,10 (dd, J = 6,5 és

1,5 Hz, 2H); 2,61 (s, 3H); 2,21 (s, 3H); 1,24 (s, 9H).

24 E 8,1 (d, J = 1,5 Hz, 1H); 7,7(d, J = 1,5 Hz,

1H); 7,68 (dd, J = 7,5 és 2 Hz, 1H); 7,4 (t, J = 7,5 Hz, 1H); 7,2-7,4 (m, 1H); 6,2 (dt, J = 16 és 2x6,5 Hz, 1H);5,58 (dt,J = 16és 2x1,5 Hz, 1H); 3,78 (s, 2H); 3,10 (dd, J = 6,5 és 1,5 Hz, 2H); 2,2 (s, 3H); 1,22 (s, 9H).

25 E 7,9 (dd, J = 7,5 és 2 Hz, 1H); 7,74 (s, 1H);

7.4 (d, J = 7,5 Hz, 1H); 7,3 (dd, J = 7,5 és 2 Hz, 1H); 6,18 (dt, J = 16 és 2x6,5 Hz, 1H); 5,68 (dt, J = 16 és 2x1,5 Hz, 1H);

3,78 (s, 2H); 3,3 (s, 1H); 3,1 (dd, J = 7,5 és

1.5 Hz, 2H); 2,22 (s, 3H); 1,24 (s, 9H).

26 E 8,55 (dd, J = 7,5 és 2 Hz, 1H); 8,42 (s,

1H); 7,45 (t, J = 7,5 Hz, 1H); 7,3 (m, 1H);

6,18 (dt, J = 16 és 2x6,5 Hz, 1H); 5,66 (dt, J = 16 és 2x1,5 Hz, 1H); 3,95 (s, 3H); 3,78 (s, 2H); 3,1 (dd, J = 6,5 és 1,5 Hz, 2H); 2,2 (s, 3H);1,22 (s,9H).

27 E 7,86 (dd, s = 7,5 és 2 Hz, 1H); 7,2-7,7 (m,

3H);7,02 (ddd,J = 18,12 ésl Hz, 1H); 6,2 (dt, J = 16 és 2x6,5 Hz, 1H); 5,8 (dd, J = 18 és 1,5 Hz, 1H); 5,65 (dt, J = 16 és 2x1,5 Hz, 1H); 5,38 (dd, J = 12 és 1,5 Hz, 1H); 3,78 (s, 2H); 3,1 (dd, J = 6,5 és 1,5 Hz, 2H); 2,22 (s, 3H); 1,22 (s, 9H).

28 E 7,84 (dd, J = 7,5 és 2 Hz, 1H); 7,80 (s,

1H); 7,7 (d, J = 16 Hz, 1H); 7,45 (t. J = 7,5 Hz, 1H); 7,34 (m, 1H); 6,18 (dt, J = 16 és 2x6,5 Hz, 1H); 5,94 (d, J = 16

H); 5,68 (dt, J = 16 és 2x1,5 Hz, 1H); 3,78 (s, 2H); 3,1 (dd, J = 6,5 és l,5Hz,2H);2,2 (s, 3H);1,22 (s,9H).

29 E 7,76 (dd, J = 7,5 és 2 Hz, 1H); 7,42 (t,

J = 7,5 Hz, 1H); 7,24 (dd, J = 7 és 2 Hz, 1H); 6,16 (dt, J = 16 és 2x6,5 Hz, 1H);

5,64 (dt, J = 16 és 2x1,5 Hz, 1H); 3,74 (s, 2H); 3,12 (dd, J = 6,5 és 1,5 Hz, 2H); 2,2 (s, 3H); 1,22 (s,9H).

30 E 7,64 (dd, J = 7,5 és 2 Hz, 1H); 7,5 (s, 1H);

7,42 (t, J = 7,5 Hz, 1H); 7,32 (m, 1H); 6,2 (dt, J = 16 és 2x6,5 Hz, 1H); 5,68 (dt, J = 16 és 2x1,5 Hz, 1H); 3,9 (d, J = 1 Hz, 2H); 3,78 (s, 2H); 3,1 (dd, J = 6,5 Hz, 2H); 2,2 (s, 3H); 1,22 (s,3H).

31 E 7,8 (dd, J = 7,5 és 2 Hz, 1H); 7,7 (s, 1H);

7,4 (t, J = 7,5 Hz, 1H); 7,3 (m, 1H); 6,2 (dt, J = 16 és 2x6,5 Hz, 1H); 5,7 (dt, J = 16 és 2x1,5 Hz, 1H); 4,72 (d, J = 1Hz, 2H); 3,78 (s, 2H); 3,42 (s, 3H); 3,1 (dd, J = 6,5 Hz, és 1,5 Hz, 2H); 2,22 (s, 3H);

1,25 (s, 9H).

A szükséges kiindulási anyagok például a következőképpen állíthatók elő:

A) 7-(Bróm-metil)-benzo[b]tiofén.

1 g 7-metil-benzo[b]tiofént, 8,5g N-bróm-szukcinimidet és spatulahegynyi azobiszizobutironitrilt 50 ml szén-tetrakloridban 6 órán keresztül forralunk viszszafolyató hűtő alatt. A kapott elegyet lehűtjük, szűrjük, és bepároljuk. A kapott nyers cím szerinti

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6