190702. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(fenil-szulfonil)-N'-pirimidinil- és triazinil-karbamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid és növénynövekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
3 190702 1 A találmány tárgya N-(fenil-szulfonil)-N'~ pirimidinil- és -triazinil-karbamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid és növénynövekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására. Az N-(fenil-szulfonil)-N’-pirimidinil- és - triazinil-karbamid-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg. A képletben: A halogén-! 1-6 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)- (1-4 szénatomos alkil)-csoport vagy halogénatommal szubsztituált 2-6 szénatomos alkenilcsoport, E metincsoport vagy nitrogénatom, X oxigén- vagy kénatom vagy szulfonilcsoport, Z oxigénatom, Rí hidrogénatom vagy halogénatom, Rí hidrogénatom vagy halogénatom, Ra 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy halogénatom vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, R« 1-4 szénatomos halogén-alkoxi- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-csoport, A 2-6 szénatomos alkenilcBoport is lehet, ha X oxigénatom. A karbamid-, triazin-, és piriraidin-vegyűletek általánosan ismertek, mint herbicid hatáBÚ készítmények hatóanyagai. Ugyancsak ismert néhány aril-szulfamoil-(heterociklusos amino)-karbamoil-vegyületet tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmény, például a 121 788. számú holland szabadalmi leírásból, a 9 419. és 23 422. számú közzétett európai szabadalmi bejelentésből, a 4 127 405. számú amerikai szabadalmi leírásból, a 2 715 786. számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratból, vagy az 1 468 747. számú francia szabadalmi leírásból. A leírásban alkilcsoport alatt egyenes- és elágazóláncú alkilcsoportok egyaránt értendők: ilyen például a metil-, etil-, n-propil-, izopropilcBoport, a négy izomer-butilcsoport, n-amil-, izoamil-, 2-amil-, 3-amil-, n-hexilvagy izo-hexilcsoport. Alkoxicsoport például a metoxi-, etoxi-, n-prop-oxi-, izopropoxicsoport, a négy izomer-butoxicsoport, főleg azonban a metoxi-, etoxi- vagy izopropoxicsoport. Alkil-tio-csoport például a metil-tio-, etiltio-, n-propil-tio-, izopropil-tio- és n-butiltio-csoport, kiemelten megemlítjük, a metiltio- és az etil-tio-CBoportot. Alkenilcsoport például a vinil-, allil-, izopropenil-, 1-propenil-, 1-butenil-, 2-butenil-, 3-butenil-, 1-izobutenil-, 2-izobutenil-, 1- pentenil-, 2-pentenil-, 3-pentenil- és 4-pentenilcsoport, a fentiek közül a vinil-, allil— és 4-pentenil-csoport emelhető ki. Halogénatom - mely többek között a halogén-alkil-, halogén-alkoxi- és halogén-alkiltio-csoportban szerepel -, a fluor-, klór- és brómatom, leggyakrabban a fluor- és a klóratom szerepel. Halogén-alkil-csoportok, melyek nagyobb szubsztituens csoportok részeként is állhatnak, például a halogén-alkoxi- vagy halogónalkil-tio-csoportokban a difluor-metil-, trifluor-metil-, perfluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, klór-fluor-metil-, bróm-fluor-metil-, 2-klóretil-, 1,1,2,2-tetrafluor-etil-, 2-fluor-etil-, 2.2.2- triklór-etil-, bróm-difluor-metil-, klór-difluoi—metil-, l,l,2-trifluor-2-klór-etil-, 1.1.2- trifluor-2-bróm-etil-, 1,1,2,3,3,3-hexafluor-propil-csoport, a fentiek közül a difluor-mei.il-, 2,2-trifluor-etil- és perfluor-etil-csoport emelhető ki. Alkinilcsoport például a propargil-, 2-butinil-, 3-butinil-csoport, valamint az izomer pentinil- vagy hexinilcsoportok, a fentiek közül a propargil- és a 2- vagy 3-butinil-csoport emelhető ki. Ugyancsak értékes hatóanyagok az (I) általános képletü vegyületek sói, például az aminokkal, alkáli- és alkáliföldfém-bázisokkal vagy kvaterner ammónium-báziBokkal alkotott sók. Előnyösen azokat a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények alkalmazhatók,, amelyek (I) általános képletében X vagy Z oxigénatom, vagy Rí és R« együttesen legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz. Az előnyösen alkalmazható hatóanyagok egyik csoportját alkotják azok a vegyületek, amelyek (I) általános képletében: X és 7. oxigénatom és az-X-A csoport a szulfonilcsoporthoz képest orto-pozícióban áll. A fenti csoporton belül különösen előnyösen alkalmazhatók azok a vegyületek, amelyek (I) általános képletében az Rí és R« csoportok együttesen legfeljebb 4 szénatomot tartalmaznak. A fenti csoporton belül különösen előnyösen alkalmazhatók azok a vegyületek, amelyekben Rí halogén-etoxi- vagy halogén-metoxi-csoport. Különösen előnyösen alkalmazhatók ezen belül azok a vegyületek, ahol Rí 2,2,2-trifluor-etoxi- vagy difluor-metoxi-csoport. Különösen előnyösen alkalmazhatók az alábbi vegyületeket tartalmazó készítmények: N-(2-/difluor-metoxi/-fenil-szulfonil)-N’-(4-metoxi-6-(2,2,2-trifluor-etoxi)-l,3,5-triazin-2-il]-karbamid, N-r2-(2-klór-etoxi)-fenil-szulfonil]-N’-{4- -inetoxi-6-(2,2,2-trifluor-etoxi)-l ,3,5-triazin-2- -il]-karbamid, N-(2-/trifluor-metoxi/-fenil-szulfonil)-N‘-(4-/difluor-metoxi/-6-inetil-pirimidin-2-il)-karbamid, és 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
