190692. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9-fluor-prosztaglandin-származékok előállítására
19 190692 20 (5Z,13E)-(9S,llR,15R)-ll,l5-dihidroxi-9--fluor-16-fenoxi-l7,l8,l9,20-letranor-5,l3--proazladiénBav A 17. példa eljárása szerint 0,42 g 2. példában előállított metil-észterből 0,34 g cinben megnevezett vegyületet kapunk olaj alakjában. ÍR: 3590, 3410 (széles), 2925, 2865, 1708, 1598, 1588, 1493, 970 cm*1. 18. példa 19. példa (13E)-(9R,llR,15R)-ll,15-dihidroxi-9-fluor-16-fenoxl-17,18,19,20-tetranor-13-proszténsav A 17. példa eljárása szerint a 3. példában előállított 0,26 g metil-észterbôl 0,20 g címben megnevezeti vegyületet kapunk színtelen kristályok alakjában (olvadáspont 98- -99 ®C). IR: 3600, 3400 (széles), 2924, 2864, 1709, 1599, 1588, 1493, 971 cm'«. 20. példa (13E)-(9S,llR,15R)-ll,15-dihidroxi-9-fluor-16-fenoxi-17,18,19,20-tetranor-13-proszténBav A 17. példa eljárása szerinti 0,32 g 4. példában előállított metil-éazterből 0,26 g címben megnevezett vegyületet állítunk elő színtelen kristályok alakjában (olvadáspont 86-87 *C). IR: 3590, 3400 (széles), 2924, 2865, 1708, 1598, 1588, 1493, 970 cm'1. 21. példa (5Z,13E)-(9R,llR,15R)-ll,15-dihidroxi-16,16-dimetil-9-fluor-5,13-prosztadiénsav A 17. példa eljárása szerint az 5. példában előállított metil-észter 0,15 g-jáből 0,11 g címben mognevzett, olaj alakú vegyületet kapunk. IR: 3600, 3405 (széles), 2952, 2860, 1710, 974 cm*1. 22. példa (5Z,13E)-(9S,11R,15R)-11,15-dihidroxí-16,16-d ime til-9-fluor-5,13-prosztadiénsav A 17. példa eljárása szerint a 6. példában előállított 0,15 g metil-észter bői 0,10 g címben megnevezett vegyületet kapunk olaj alakjában. IR: 3600, 3405 (széles), 2950, 2858, 1710, 975 cm"*. 23. példa (13E)-(9R,llR,15R)-U,l5-dihidroxi-l6,16--dimotU-9-fluor-13-proszténsav A 17. példa eljárása Bzerint a 7. példában előállított 0,2 g metil-észterből 0,16 g címben megnevezett, olaj alakú vegyületet kapunk. IR; 3600, 3410 (széles), 2952, 2862, 1708, 974 cm"1. 24. példa (5Z,l3E)-(9R,llR,16RS)-U,l5cc-dlhidroxí-9- -f luor - 16-metil-5,13-prosz tad ié nsa v A 17. példa eljárása szerint a 8. példában előállított 0,2 g metil-észterből 0,16 g címben megnevezett, olaj alakú vegyületet kapunk. IR: 3600, 3405 (széles), 2945, 2848, 1710, 976 cm"1. 25. példa (5Z,13E)-(9S,llR,16RS)~ll,15a:-dihidroxi-9--fluor-16-metil-5,l3-proszladiénBav A 17. példa eljárása szerint a 9. példában előállított 0,2 g metil-észterből 0,17 g címben megnevezett, olaj alakú vegyületet kapunk. IR: 3600, 3405 (széles), 2950, 2852, 1710, 976 cm"1. 26. példa (5Z,13E)-(9R,llR,l5R,16RS)-ll,15-dihídroxi--9,16-difluor-5,13-prosztadiénBav A 17. példa eljárása szerint a 10. példában előállított 0,15 g metil-észterből 0,12 g címben megnevezett vegyületet kapunk olaj alakjában. IR: 3600, 3410 (széles), 2955, 2860, 1708, 976 cm"*. 27, példa (5Z,l3E)-(9S,llR,l5R,l6RS)-ll,15-dihidroxi-9,16-dLfluor-5,l 3-prosz tad ián sav A 17. példa eljárása szerint a 11. példában előállított 0,15 g metil-észterből 0,11 g címben megnevezett, olaj alakú vegyületet kapunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 11