190692. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9-fluor-prosztaglandin-származékok előállítására
21 190692 22 IR: 3600, 3405 (széles), 2954, 2858, 1708, 974 cm-'. 28. példa (5Z,13E)-(9R,llR,16RS)-ll,15oc-dihidroxi-.-16,19-dimetil-9-fluor-5,13,18-prosztatriénsav A 17. példa eljárása szerint a 12. példában előállított 0,30 g raetil-észterböl 0,26 g címben megnevezett, olaj alakú vegyületet kapunk. IR: 3600, 3410 (széles), 2938, 2856, 1710, 976 cm*1. 29. példa (5Z,13E)-(9S,llR,16RS)-ll,15oc-dihidroxi-16,19-dimetil-9-fluor-5,13,18-prosztatrlénsav A 17. példa eljárása szerint a 13. példában előállított 90 mg metil-észterbdl 75 mg címben megnevezett, olaj alakú vegyületet kapunk. IR: 3600, 3410 (széles), 2940, 2856, 1710, 974 cm"1. 30. példa (13E)-(9R,llR,16RS)-ll,15ee-dihidroxi--16,19-dimetU-9-fluor-13,18-prosztadiónsav A 17. példa eljárása szerint a 14. példában előállított 80 mg metil-észterből 50 mg címben megnevezett, olaj alakú vegyületet kapunk. IR: 3600, 3405 (széles), 2952, 2840, 1710, 974 cm*1. 31. példa (13E)-(9S,llR,16RS)-ll,15tc-dihidroxi-16,19-dimetil-9-fluor-13,18-prosztadiénaav A 17. példa eljárása szerint a 15. példában előállított 150 mg metil-észterből 110 rag címben megnevezett olaj alakú vegyületet kapunk. IR: 3600, 3405 (széles), 2940, 2862, 1710, 974 cm*1. 32. példa (5Z,13E)-(9R,llR,15R)-ll,15-dihidroxi-9--fluor-16,16,19-trimetil-5,13,18-proszlatriénsav A 17. példában leírt eljárással a 16. példában előállított 100 mg motil-észterből 70 mg címben megnevezett vegyületet kapunk olaj alakjában. IR: 3600, 3400 (széles), 2958, 2850, 1710, 976 cm*1. 33. példa (13E)-(9R,llR,15R)-9-fluor-I,ll,15-trihidroxi-l6-fenoxi-17,18,19,20-totranor-13- -prosztén 200 mg (13E)-(9R,llR,15R)-ll,15-dihidroxi-9-f luor- 16-fenoxi-17,18,19,20-telranor-13- -proszténsav-metil-észlert (előállítva a 3. példa szerint) 10 ml tetrahidrofuránban oldunk éa az oldathoz 0 “C-on, keverés közben, részletekben 300 ml litium-aluminium-hidridet adunk, majd 30 percig 25 *C-on keverjük. A reagensfelesleg elbontása céljából a keverékhez 0 *C-on etil-acetátot csepegtetünk, hozzáadunk 2 ml vizet és 60 ml étert és 3 órán át 25 *C-on erőteljesen keverjük. Szűrés után a maradékot éterrel mossuk, az éteres oldatot magnézium-szulfát felett szárítjuk éB vákuumban bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografélva etil-acetát/hexán (4+1) aluenssel 150 rag címben megnevezett, olaj alakú vegyületet kapunk. IR: 3600, 3420 (széles), 2942, 2860, 1600, 1588, 1498, 976 cm*1. 34. példa (13E)-(9S,llR,15R)-9-fluor-l,ll,15-trihidroxi-16-fenoxi-l7,l8»19,20-tetranor-l3--prosztón A 33. példa eljárása szerint 200 mg (13E)-(9S,llR,15R)-n,15-dihidroxi-9-fluor-16- -fenoxi-l7,18,19,20)-tetranor-l3-proszténsav-metil-észterből (előállítva a 4. példa szerint) 160 mg címben megnevezett, olaj alakú vegyületet kapunk. IR: 3600, 3420 (széles), 2948, 2860, 1600, 1588, 1495, 975 cm*1. 35. példa (5Z,13E)-(9R,llR,15R)-16,l6-diraoUl-9--fluor-l,ll,l5-trihidroxi-5,l3-prosztadién A 33. példa eljárása szerint 100 mg (5Z,13E)-(9R,11R,15R)-11,15-dihidroxi-16,16- -dimetil-9-fluor-5,13-prosztadiénsav-metil-éazterből (előállítva az 5. példa szerint) 70 mg címben megnevezett, olaj alakú vegyületet kapunk. IR: 3600, 3410 (széles), 2952, 2858, 978 cm*1. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12
