190681. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkoxi-alkil-2,6-dialkil-klór-acetanilidek előállítására
9 19068í 10 zetünk hozzá. 2,6-dietil-klór-acetanilid képződik. Ezután 158 g klór-metil-klór-formiátot adagolunk hozzá 80 °C-on fél óra alatt, majd 3 órán át 90 °C-on tartjuk, míg az N-klór-metil-2,6-dietil-klór-acetanilid képződése végbemegy. Ezután 101 g trietil-amin éa 160 g n-butanol elegyébe adagoljuk a reakcióelegyet úgy, hogy a hőmérséklet ne emelkedjen 60 »C fölé. Fél óráig kevertetjük, míg az N-butoxi-metil-2,6-dietil-klór-acetanilid képződése végbemegy, majd 20 ®C-ra hűtjük, szűrjük, 2 x 100 ml vízzel mossuk, elválasztjuk, végül vákuumdesztillációval víztelenítjük, ill. egy kevés oldószert szedünk le. Az így előállított N-buloxi-metil-2,6-dietil-klór-acetanilidet vagy így használjuk fel, vagy a butanol oldószer eltávolítása után kristályosítjuk. Keletkezett anyag: 302 g, melynek 83,5%-a a céltermék. A céltermék forráspontja: = 196 °C/0,5 Hgmm Törésmutatója: n^* = 1,5163 Hozam (2,6-dietiI-anilinre számolva): 85%. 10. példa Bemérünk 118 g klór-acetil-kloridot, 60 °C-ra melegítjük és hozzáadagolunk 149 g 2,6-dietil-anilint, majd 80 °C-on 1 óráig tartjuk, míg a 2,6-dietil-klór-acetanilid képződése végbemegy. Ezután 4,5 g dimetil-formamidot adunk hozzá és 158 g klór-metil-klór-formiátot adagolunk a reakcióelegyhez másfél óra alatt. Ezután 3 órán keresztül 90 "C-on kevertetjük az elegyet. Az N-klór-metil-2,6-dietil-klór-acetanilid képződését eredményező reakció lejátszódása után az anyagot keverés közben 160 g n-propanol és 101 g trietil-amin elegyébe adagoljuk. A hőmérsékletet az adagolás alatt max. 60 °C-on tartjuk. Az adagolás befejezése után még fél óráig kevertetjük 60 °C-on, majd visszahűtjük, a trietil-amin-hidrokloridot kiszűrjük, a szerves fázist 100 ml vízzel mossuk, a szerves fázist, amely az N-propoxi-metil-2,6-dietil-klór-acetanílid célterméket tartalmazza, vákuumban víztelenítjük. Keletkezett anyag: 289 g, amelynek 89%-a a céltermék. A céltermék forráspontja: 100 ®C/10~3 Hgmm Törésmutatója: n^ = 1,5193 Hozam (2,6-dietil-anilinre számolva): 84,5%. 11. példa Bemérünk 118 g klór-acetil-kloridot, 60 •C-ra melegítjük és hozzá adagolunk 149 g 2,6-dietil-anilint és 80 eC-on 1 órán át tartjuk. 2,6-dietil-klór-acetanilid képződik. Ezután 4,5 g dimetil-formamidot, majd másfél óra alatt 158 g klór-metil-klór-formiátot adunk hozzá és 3 órán át 80 °C-on tartjuk az elegyet, míg az N-klór-metil-2,6-dietil-klór-acetanilid képződése végbemegy. Ezután az anyagot keverés közben 165 g oktil-alkohol és 101 g trietil-amin elegyébe adagoljuk. Az adagolás alatt a hőmérséklet 60 SC, majd még 4 órán ét utókevertetjük az elegyet ezen a hőmérsékleten, míg az N-oktoxi-metil-2,6-dietil-klór-acatanilid képződése végbemegy. Ezután a reakcióelegyet vísbzbhűtjük, a trietil-amin-hidro-klorídot kiszűrjük. 100 ml vízzel mossuk az N-oktoxi-metil-2,6-dietil-klór-acetanilid célterméket tartalmazó Bzerves fázist, elválasztjuk, vákuumdesztillációval víztelenítjük. Keletkezett anyag: 341 g, amelynek 82%-a a céltermék. A céltermék törésmutatója: n^J = 1,5239 Hozam (2,6-dietil-anilinre számolva): 83%. 12. példa Keverővei, hőmérővel, adagoló tölcsérrel és visszafolyó hűtővel ellátott gömblombikba bemérünk 10,0 g monoklór-ecetsavat és 6,8 g foszfortrikloridot. Az elegyet felmelegitjük 55-60 °C-ra és hozzácsepegtetünk 14,9 g 2,6- -dietil-anilint olyan ütemben, hogy a hőmérséklet ne emelkedjen 100 °C fölé. A beadagolás után a reakcióelegyet 110-120 ®C-on egy órát kevertetjük, majd az olvadékot vízbe csurgatjuk. Lehűlés után a megdermedt terméket szűrőn vízzel mossuk, majd megBzáritjuk. Az így kapott 18,5 g kristályos termék (2,6-dietil-klór-acetanilid) 131-133 °C-on olvad. A 2,6-dietil-anilinre számolt hozam az elméletinek 80%-a. Analízis: Számított: Mért: N: 6,21% N: 6,12% Cl: 15,74% Cl: 15,81%. 13. példa Keverővel, hőmérővel, adagoló tölcsérrel és visszafolyó hűtővel ellátott gömblombikba bemérünk 12,1 g 2,6-dimetil-anilint, majd keverés közben hozzácsepegtetünk 8,9 g foszfor-oxi-kloridot és utána egyszerre 10,0 g monoklór-ecetsavat. Az elegy gyorsan felmelegszik. Amikor a melegedés alábbhagyott, a reakciókeveréket 110-120 °C-ra melegítjük és egy óra hosszat ezen a hőmérsékleten tartjuk. Ezután a reakciókeveréket 50 ®C-ra hütjük és keverés közben 100 ml 50 °C-os vizet adunk hozzá, majd keverés közben le-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
