190681. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkoxi-alkil-2,6-dialkil-klór-acetanilidek előállítására
190681 12 hűlni hagyjuk. A kristályos terméket szűrőn vízzel mossuk, majd megszárítjuk. 16,8 g 2,6-dimetil-kiór-acetanilid terméket kapunk 150-151 °C olvadásponttal. A 2,6- -dimetil-anilinre számolt hozam 85%. Analízis: Számított: Mért: N: 7,08% N: 6,92X Cl: 17,79% Cl: 17,68%. 11 14. példa Kitárázott, keverővei, visszafolyós hűtővel és az edény aljáig érő gázbevezetőcsóvel ellátott 250 ml-es gömblombikba adagolunk 47 g monoklór-ecetsavat és 22,8 g foszfortrikloridot, majd keverés közben klórgázt vezetünk az elegybe, amíg a súlygyarapodás eléri a 3,5 g-ot. Az elegy a klórbevezetés során mintegy 50 ®C-ra melegszik. Ezután 74,5 g 2,6-dietil-anilint adunk az elegyhez, majd 100-110 °C-on egy órát kevertetjük. Az olvadékot folytonos keverés közben 300 ml vízbe öntjük, hűtjük, a szilárd terméket szűrjük, hideg vízzel mossuk, majd megszárítjuk. 98 g fehér kristályos 2,6-dietil-klór-acetanilid terméket kapunk, melynek olvadáspontja: 131-133 ®C. Analízis: Számított: Mért: N: 6,21% N: 6,08% Cl: 15,74% Cl: 15,53%. A 2,6-dietil-anilinre számolt hozam: 87%. 15. példa KeverÖvel, hőmérővel, adagoló tölcsérrel és visszafolyós hűtővel ellátott gömblombikba bemérünk 10 g monoklór-ecetsavat és 20 g foszforpentakloridot. Kellő óvatossággal alaposan összekeverjük, miközben a keveréket kívülről jéggel hűtjük. Később szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni az elegyet és szobahőmérsékleten tartjuk, míg az egész mennyiség elfolyósodik. Keverés közben hozzácsepegtetünk 27,0 g 2-etil-6-metil-anilint és utána egyszerre 10 g monoklór-ecetsavat. A reakcióelegyet 110-120 °C-ra melegítjük és egy óra hosszat ezen a hőmérsékleten tartjuk. Az olvadékot folytonos keverés közben 200 ml vízbe öntjük, a kristályos terméket szűrjük, vízzel mossuk, majd megszárítjuk. 34 g fehér, kristályos anyagot, 2-etil-6-metil-klór-acetanilidet kapunk, amely 122-123 ®C-ori olvad. A 2-etil-6-metil-ani!inre számolt hozam az elméletinek 80%-a. Analízis: Számított: Mért: N: 6,66% N: 6,98% Cl: 16,78% Cl: 16,88%. 16. példa 158 g klór-metil-klór-formiátot és 86 g xylolt 80 “C-ra melegítünk és 149 g 2,6-di- 5 etil-anilint csepegtetünk hozzá. Ezután 105 ®C-ra melegítjük és a reakcióelegy kitísztulásáig 2,5-3 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. N-klór-melil-2,6-dietil-ani]in képződik. Ezután 4,7 g dimetil-formamidot és 118 10 g klór-acetil-kloridot csepegtetünk hozzá. Három órán át 100 ®C-on tartjuk, míg az N-klór-metil-2,6-dietil-klór-acetanilid képződése végbemegy, majd lehűtjük 60 °C-ra és 320 g metilalkoholba adagoljuk a reakció- 15 elegyet úgy, hogy a hőmérséklet végig 60 ®C körül maradjon. Fél óráig 60 ®C-on ulókevertetjűk, majd vácuuindesztillációval 240 g metanolt eltávolítunk, a Bzilérd anyagot (N-metoxi- metil-2,6-dietil-klór-acetanilid) ki- 20 szűrjük. Keletkezett anyag: 256 g, amelynek 88,5%-a a céltermék. A céltermék olvadáspontja: 41-41,5 ®C. A 2,6-dietil-anilinre számolt hozam: 85%. 25 17. példa A 16. példában leírtak szerint járunk el, 30 azzal az eltéréssel, hogy metanol helyett 320 g n-propanolt használunk. Az Így előállított 289 g anyag 89%-a az N-propoxi-metil-2,6-dietil-klór-acetanilid, melynek törésmutatója ii^5 = 1,5193 35 A 2,6-dietil-anilinre Bzámolt hozam: 86,5%. 18. példa 40 A 17. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy n-propanol helyett 160 g i-propanol és 101 g trietil-amin elegyét használjuk. Az így előállított 289 g anyag 89%-a az N-i-propoxi-metil-2,6-dietil- 45 -klór-ecetanilid, melynek törésmutatója n” = = 1,5238 A 2,6-dietil-anilinre számolt hozam 86,5%. 50 19. példa A 16. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy metanol helyett 320 g n-butanolba adagoljuk be a reakcióelegyet. 55 Az így előállított 300 g anyag 87%-a az N-butoxi-metil-2,6-dietil-klór-ace!tanilid, melynek törésmutatója n^,5 = 1,5163 A 2,6-dietil-anilinre számolt hozam: 84%. 60 20. példa A 19. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy n-butanol helyett 65 160 g i-butanol és 101 g IrieUl-amin elegyét 7
