190681. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkoxi-alkil-2,6-dialkil-klór-acetanilidek előállítására
19068! 8 A reakciót 80 °C-on vezetjük, egy óráig tartjuk ezen a hőmérsékleten. 2-etil-6-metil-klór-acetanilid képződik. Ezután 4,5 g dimetil-formamidot adunk hozzá és másfél óra alatt 158 g klór-metil-klór-formiátol adagolunk o roakcióelngyhez. Három órán keresztül 90 °C-on tartjuk, míg az N-klór-melil-2~etil-6-metil-klór-acetanilid képződése végbemegy. Ezután 320 g etil-alkoholba adagoljuk a reakcióelegyet úgy, hogy közben a hőmérséklet 60 ®C fölé ne emelkedjen. Fél óráig 60 ®C-on kevertetjük, míg nz N-etoxi-melil-2-etit-6-metil-klór-acetanilid képződése végbemegy, majd visazahűtjük és vákuumde8ztillációval 160 g alkoholt szedünk le. A vis8zahútés után a kivált kevés szilárd anyagot kiszűrjük. Az N-etoxi-metil-2-etil-6- -metil-klór-acetanilidet vagy alkoholos oldatban, vagy kristályosítva használjuk fel. Keletkezett anyag: 251 g, amelynek 89%-a a céltermék. A céltermék törésmutatója: n^ = 1,5233 Összetétele: számított mért klór 13,14 12,80 nitrogén 5,19 4,98 Hozam (2-etil-6-metil-anilinre számolva): 83%. 6. példa Bemérünk 97 g monoklór-ecetsavat, hozzéadagolunk 135,2 g 2-etil-6-metil-anilinl, 1,8 g dimetil-formamidot, 80-85 °C-ra melegítjük és két órán át 50 g/óra sebességgel foszgént vezetünk hozzá. 2-etil-6-metil-klór-acetanilid képződik. Ezután 158 g klór-metil-klór-formiátot adagolunk be 80 °C-on fél óra alatt, majd három órán keresztül 90 ®C-on tartjuk az elegyet. Az így képződött N-klór-metil-2-etil-6-metil-klór-acetanilidet tartalmazó reakcióelegyet ezt követően 320 g etil-alkoholba adagoljuk úgy, hogy a hőmérséklet ne emelkedjen 60 ®C fölé. Fél órán át 60 °C-on kevertetjük, míg az N-etoxi-metil-2~etiI-6-metil-k!ór-acetanilid képződése végbemegy, majd vákuumdesztillációval 160 g alkoholt szedünk le. A kevés kiváló szilárd anyagot kiszűrjük. Az oldatban lévő N-etoxi-metil-2-etil-6- -melil-kíór-acolanilidet vagy oldatban használjuk fel, vagy az oldószer lehajtása után kristályosítjuk. Keletkezett anyag: 259 g, amelynek 89%-a a céltermék. A céltermék törésmutatója; n” z 1,5233 Hozam (2-etil-6-metil-anilinre számolva): 80%. 7. példa Bemérünk 97 g monok lói—ocetsavat és 2,7 g dimetil-formamidot, 100 ®C-ra melegítjük és 2 óra alatt 50 g/óra se.bességgel foszgén bevezetéssel klór-aeetil-kloriddá alakítjuk lit. 80 ®C-ra lehűtjük éa beadagolunk 135,2 g 2-otil-6-melil-anilint. Egy órán át ezen a nő mér sók letöri tartjuk, mi g a 2-etil-6- -melil-klói—acetanilíd képződése végbemegy. Ezután 4,5 g dimetil-formamidot adunk hozzá és másfél óra alatt beadagolunk 158 g klór-metil-klór-formiátol, majd 90 ®C-ra melegítjük és 3 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. Az így előállított N-klór-metil-2-etil-6- -metil-klór-acetanilidel tartalmazó reakcióelegyet 320 g etil-alkoholba adagoljuk úgy, hogy a hőmérséklet 60 ®C fölé ne emelkedjen. Fél óra múlva visszah ütjük 20 °C-ra, vákuumdeszlillációval 160 g párlatot szedünk le. Az üstmaradékot visazahűtjük. A kivált kevés csapadékot kiszűrjük. Az oldatban lévő N-etoxi-metil-2-etil-6- -metil-klór-acetanilidel így használjuk fel, vagy kristályosítjuk. Keletkezett anyag: 263 g, amelynek 85%-a a céltermék. A céltermék törésmutatója: n” z 1,5233 Hozam (2-etil-6-motil-anilinre számolva): 83%. 8. példa Bemérünk 118 g klór-acetil-kloridot, 60 ®C-on hozzáadagolunk 149 g 2,6-dietil-anilint. A reakcióelegyet egy órán keresztül 80 ®C-on tartjuk, míg a 2,6-dielil-klór-acetanilid képződése végbemegy. Ezután 4,5 g dimeLil-forniaiindot adunk hozzá és másfél óra alatt i58 g klór-metil-klór-foriniátot adagolunk a reakcióelegybe, s azt 3 órán keresztül 90 °C-on tartjuk. Az így előállított N-klór-metil-2,6~dietil-klór-acetanilidet tartalmazó reakcióelegyet 400 g normdl-butanolba adugoljuk úgy, hogy a hőmérséklet ne emelkedjen 60 ®C fölő. Ezután 4 órán keresztül 80 "C-on tartjuk, visszahűljük, majd vákuumban 240 g oldószert hajtunk le. Az így előállított N-buloxi-meül-2,6- -dietil-kJór-aoolnnilidot további oldószermentesitéssel kristályosán is kinyerhetjük, vagy oldatban használjuk fel. Keletkezett anyag: 300 g, amelynek 81%-a a céltermék. A céltermék forráspontja: 196 °C/0,5 Hgmm Törésmutatója: rí” z 1,5163 Hozam (2,6-dietil-anilinre számolva): 79%. 9. példa Bemérünk 97 g monoklór-ecetsavat, hozzácsepegtetünk 149 g 2,6-diolil-anilint, 4,5 g dimetil-forinamidot, 80-85 ®C-ra melegítjük és 2 órán át 50 g/óra sebességgel foszgént ve-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
