190669. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4-diszubsztituált 1,2,5-tidiazol-1-oxidok és 1,1-dioxidok előállítására

U

190669

12

alkilcsoport, vagy abban az esetben, ha R3 hidrogénatom, úgy R3 2-4 szénatomos alkenilcsoport, vagy 2-4 szénatomos alkinilcsoport is lehet.

A találmány szerinti eljárás egy következő előnyös kivitelezési változata szerint olyan Ij általános képletű vegyületeket, vagy az ezeknek megfelelő nem-toxikus, gyógyszerészeti szempontból elfogadható sót, hidrátot, szolvátot, vagy N-oxidot állítjuk elő, ahol az általános képletben p 1 vagy 2;

Z kénatom vagy metiléncsoporl;

R3 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy abban az esetben, ha R3 hidrogénatom, úgy R3 2-4 szénatomos alkenilcsoport, vagy 2-4 szénatomos alkinilcaoport íb lehet, továbbá, ahol

Rs és R® egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport.

A találmány szerinti eljárás egy másik előnyös kivitelezési változata szerint olyan Ik általános képletű vegyületeket, vagy ezeknek megfelelő, nem-toxikus, gyógyszerészeti szempontból elfogadható sót, hidrátot, szolvátot vagy N-oxidot állítunk elő, ahol az általános képletben p 1 vagy 2;

R3 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy abban az esetben ha R3 hidrogénatom, úgy R3 2-4 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-4 szénatomos alkinilcsoport is lehet; továbbá, ahol

R5 és R® egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy abban az esetben, ha R5 hidrogénatom, úgy R* 2-4 szénatomos alkenilcsoport, vagy 2-4 szénatomos alkinilcsoport, vagy R* és R* a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt pirrolidino-, morfolino-, piperidino- vagy homopiperidino-csoportot alkot.

Jelenlegi vizsgálataink szerint, a találmány szerinti eljárással előállítható, különösen előnyős tulajdonságú vegyületek az alábbiak:

a. 3-(2-[(5-dimetilaminometil-2-furil)-metil-tio}-etilamino}-4-metilamino-l,2,5-tiadiazol-1,1-dioxid,

b. 3-{2-[ (5-dimetilaminometil-2-furil)-metil-tio]-etilamino}-4-metilamino-l,2,5-tiadiazol-l-oxid,

c. 3-(2-[(5-dimetilarainometil-2-furil)-metil-tio]-etilamino)-4-etilamino-l,2,5-tiadiazol-l,l-dioxid,

d. 3-{2-[(5-dimetilaminomelil-2-furil)-metil-tio]-etilamino)-4-[(n-propil)-amino]-l,2,5-tiadiazol-1,1-dioxid,

e. 3-allilamino-4-(2-r (5-dimetilaminometil-2-- furil)-me til-tio]-elilamino 1-1,2,5-tiad iazol-1,1 — -dioxid,

f. 3-{2-f(5-dimetiIaminometil-2-furil)-metil-tio]-etilaminol-4-[ (2-propinil)-amino]-l,2,5- tiadiazol-1,1-dioxid,

g. 3-{ 2-[ (5-dimetilaminometil-2-furil) -metil- tio]-e tilamino) -4-amino-1,2,5-tiad iazol-1,1—di— oxid,

h. 3—{2—[ í 5-dimetilaminome til-2-furil )-metil- tio ]-e tilamino) -4-amino-1,2,5-tiadiazol-1 -oxid,

i. 3—{2—[ (5-dimetilaminometil-2-furil)-metil-tio]-etilamino)-4-dimetilamino-l,2,5-tiadiazol-1,1-dioxid,

j. 3-{4-(5-dimetilamino-2-furil)-butilamino}- 4- me tilamino-1,2,5-tiad iazol-1,1- dioxid,

k. 3,4-bisz-{2-[(5-dimetilaminometil-2-furil)-'netil-tio]-etilamino}-l,2,5-tiadiazol-1,1-dioxid,

l. 3— {2—[ (2-guanidino-tiazol-4-il)-metil-tiol-otilamino} -4-metilamino-l ,2,5-tiadiazol-1,1 -dioxid,

m. 3-{2-[(2-guanidino-tiazol-4-il)-metil-tio]-etilamino)-4-[(2-propinil)-amino]-l,2,5-tiadiazol-l,l-dioxid,

o. 3-{2-[(2-guanidino-tiazol-4-il)-metil-tio]-<;tilamino}-4-amino-l,2,5-tiadiazol-l,l-dioxid, p 3-{2-[(2-dimetilaminometil~4-tiazol~il)-metil-tio]-etilamino}-4-metilamino-l,2,5-tiadiazol-1,1-dioxid,

q 3—{2—[ (5-dimetilaminometil-2-tienil)-metil-t iol-e tilamino 1-4-me lilami no-1,2,5-liadiazol-1,1-dioxid,

r. 3-(2-[ (5-dimetilaminometil-2-furil)-metil-tio]-e tilamino}-4-e tilamino-1,2,5-tiad iazol-1- -oxid,

s. 3-{2-[(5-metilaminometil-2-furil)-metil-lio]-etilamino)-4-metilamino-l,2,5-tiadiazol-] ,1-dioxid,

t. 3-amino-4-{2-[(2-guanidino-tiazol-4-il)-metil-tio]-etilamino}-4-metilamino-1,2,5-tiadiazol- 1,1-dioxid,

u. 3-benzilamino-4-{2-r (5-dimetilaminomelil-2-furil)-metil-tio]-etilamino}-l,2,5-tiadiazol-1,1-dioxid,

v. 3-{2-[(3-dimetilaminometil-fenil)-metil- tio]-etilamino}-4-me tilamino-1,2,5-tiadiazol-1,1-dioxid,

w. 3-amino-4-(2-[ (3-dimetilaminometil-fenil)-nietil-tio]-etil-amino)-l,2,5-tiadiazol-1-oxid,

x. 3-{2-[(5-dimetilaminometil-2-tienil)-metil-tio]-etil-amino}-4-metilamino-l,2,5-tiadiazol-1-oxid,

y. 3-amino-4-([4 (5-dimetilaminome til-2-furil)-butil]-amino}-1,2,5-tiadiazol-1,1-dioxid,

z. 3-amino-4-{2-( (2-dimetilaminometil-4-tiazol-il )-metil-tio ]-etil-amino}-l ,2,5-tiad iazol-1.1-dioxid,

aa 3-butilamino-4-í2-[(5-dimetilaminometil-2 -furil)-metil-tio]-etil-amino}-l,2,5-tiadiazol-1,1-dioxid,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

7