190646. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként difenil-éterszármazékokat tartalmazó herbicid és/vagy levélleszárító készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

17

190646

18

A termék olvadáspontja metanolból való álkristályosítás után 101 °C. Az elemanalízis eredményei a kővetkezők [t%J:

49,09% C (számított 48,76/, 3,45% H (számítolt 3,39/, és 6,65% N (számított 6,69).

Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket is az 1/a példa szerinti N-acetil-vegyületokből kiindulva:

etil-N-r2-nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-amino-acetát; Op. 91 °C; etil-N-f 2-nitro-5-/2,4,6-triklór-fenoxi/-fenill-aminoacetát; Op.151-152 °C;

Elemanalízis [t%l:

45,68% 0 (számítolt 45,79),3,06% H (számított 3,12).

25,46% Cl (számított 25,34) és 6,62% N (számított 6,68).

etil-2-fN-(2-nitro-5-/2,4,6-trikl0r-fenoxi/-fenil)-amino]-propionát (olaj); szabad savvá alakítható;

metil-2-CN-(2-nitro-5-/2,4,6-triklór-fenoxi/-fenil)-amino]-propionát; Op. 80 °C; szabad savvá alakítható:

2-[N-(2-nilro-5-/2,4,6-triklór-fenoxi/-fenil)-aminol-propionsav; Op. 234 °C; etil-N-[2-nitro-5-/2,4,-diklór-fenoxi/-fenil]-amino-aoetát; Op.113 °C;

Elemanalízis [t%]:

talált 49,86% C (számított 49,88), talált 3,64% H (számított 3,66), talált 18,38% Cl (számított 18,41), talált 7,32% N (számított 7,27);

metil-2-f N-(2-nitro-5-/2-metil-4-klór-fenoxi/-fenil)-amino]-propionát; Op. 121 °C; melil-3-[N-(2-nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-met il)-fenoxi/-fe nil) -amino ]-propionát;

Op. 91 «C;

metil-2-fN-(2-nitro-5-/2,4-dibróm-fenoxi/-fenil)-amino]-propionát; Op. 121 °C. metil-2-rN-(2-nitro-5-/2,4-diklór-fenoxi/-fenil)-amino]-propionát; Op. 122 °C; etil-N-[2-nitro-5-/2-nitro-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-amino-acetát; Op.97 “C; metil-2-(N-[2-nitro-5-/2-nitro-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-amino)-propionát;

Op. 96 °C;

metil-2-{N-[2-nitro-5-/2-trifluor-metil)-4-nitro-fenoxi/-fenil]-amino)-propionát; szirup; metil-2-{N-[2-nitro-5-/2-klór-4-(nit,ro-fenoxi)-fenill-amino)-propionát; szirup; CMR-analízis C6H3(C1-2)(NOj-4). OCsHa (NOj-4). NH(-3)-C'H(CIIl3)-C:,02C<H3 képletre: kémiai eltolódás (ppm) C 52,4, C1 18,4, C*

172,6, C4 52,8;

metil-2-f N-(2-nitro-5-/2-klór-4-acetil-fenoxi/-fenil)-amino]-propionát; szirup; IR spektrum; 0 /cm-*/=3350, 1740, 1690, 1630, 1340,

1260, 1220, 750; és

metil-3-f N-(2-nitro-5-/2,4-diklór-fenoxi/-fenil)-aminol-propionát; szirup; IR spektrum: 0 /cm-*/=3390, 1732, 1620, 1340, 1265, 1215,

756;

ezenkívül a szabad 3-[N-(2-nitro-5-/2,4-dik lór-f enoxi/-f onil)-amino 1-propion savvá

alakítható; Op. 115 °C,

metil-2-(N-[2-nitro-5-/4-(trifluor-metoxi)-fenoxi/-fenill-amino)-propionát; Rr (CHCla) 0,55; metil-2-(N-[2-nitro-5-/2-klór-4-(l,l,2,2-telrafh ior-otoxi)-fenoxi/-fen il ]-amino)- prop ionót,

Rr (CjHsOCíHs) 0,70.

2. Példa

2-(N-[2-nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-me-til)-fenoxi/-feníl]-amino)-propionamid

11,7 g 1. példa szerint előállított metil—2— {N—f 2-nitro-5-/2-k lór-4- ( lrifluor-metil)-fenoxi/-fenillamino]-propionát 100 ml metanollal készített oldatán szobahőmérsékleten 28 óra hosszat ammóniát vezetünk át. Ezután az oldatot csökkentett nyomáson szárazra pároljuk és a maradékot acetonitrilből átkrislályosítjuk. Ily módon narancs színű kristályos anyagot kapunk, amelynek az olvadáspontja 187 °C.

Elemanalízis ft%l:

47,67% C (számított 47,60), 3,24% H (számított 3,25) és 10,24% N (számított 10,41).

Hasonló módon állítjuk elő a következő vogyületeket is:

2-[N-(2-nitro-5-/2,4,6-triklór-fenoxi/-fenil)-aminol-propionamid; Op. 228-229 °C; Elemanalízis ft%]:

talált 44,58% C /számított 44,52/, talált 3,05% H /számítolt 2,99/, talált 26,08% Cl /számított 36,28/, talált 10,45% N /számított 10,38/;

N-r 2-nitro-5-/2,4-diklór-fenoxi/-fenil ]-amino-acaetamid; Op. 188 ®C;

2-[N-(2-nitro-5-/4-metil-fenoxi/-fenil)-amino]-propionamid; Op. 160 °C

2-[N-(2-nitro-5-/4-terc-butil-fenoxi/-fenil)-aminol-propionamid: Op. 147 °C; 2-fN-(2-nitro-5-/2-metil-4-klór-fenoxi/-fenil)-amino]-propionamid; Op. 216 °C; N-metil-2-(N-[2-nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-amino)-propionamid;

Op. 172 »C;

2-rN-(2-nitro-5-/4-bróm-fenoxi/-fenil)-amino]-propionamid; Op. 207 “C; 2-[N-(2-nitro-5-/2,4-dibróm-fenoxi/-fenil)-amino]-propionainid; Op. 236 °C; N-r2-nitro-5-/2-nitro-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenill-amino-ecetamid; Op. 201 °C; 2-{N-r2-nitro-5-(4-/l,l,2,2-tetrafluor-etoxi/-fenoxi-fenil)-araino]-propionamid; Op. 136 °C; 2-rN-(2-nitro-5-/2-klór-fenoxi/-fenil)-aminol-propionamid; Op. 147 °C;

2-(N-[ 2-nitro-5-/2-klór-4-(l,l,2,2-tclrafluor-etoxi)-fenoxi/-fenil]-amino]-propionamid;

Op. 136 °C.

3. Példa

N-(N-[2-nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenill-alanil)-morfolin

8,11 g 2-(N-[2-nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-amino)-propionsav - amelyet a megfelelő metilészter elszappanosí-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

10