190606. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optiailag aktív 2-propanol-származékok konfigurációjának megfordítására
( 19) HU MAGYAR népköztársaság országos TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY A bejelentés napja: ( 22) 83. 08 03. (21)2746/83. A bejelentés elsőbbsége: (33) DE:(32) 82. 08.04. (31) (P 32 29 046.2) A közzététel napja: (41 ) (42) 1984.07.28. Megjelent: (45) 1988.03.21. dl) 190606 Nemzetközi osztályjelzet: (SDNS/.O4 C 07 D 263/14 413/12 C 07 C 93/06 Fe!találó(k): (72) dr. LEUCHS Hans-Jürgen, Bad Soden/Taunus, dr. MÖHLER Werner „Hofheám/Taunus dr. ERLE Hans-Eberhard Frankfurt/Main, DE Szabadalmas: (73) Hoechst AG, Frankfurt/Main, DE (54) ELJÁRÁS OPTIKAILAG AKTIV 2-PROPANOL-SZARMAZÉKOK KONFIGURÁCIÓJÁNAK MEGFORDÍTÁSÁRA (57) KIVONAT Az eljárás az (I) általános képle tű 2-propanol-származékok (*)-gal jelölt optikailag aktív szénatomja konfigurációjának a megfordítására -- az (I) általános képletben A jelentése: 4-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal vagy ciano-(2-6 szénatomos alkenil)-csoporttal egyszeresen helyettesített fenilcsoport és R jelentése: 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1—2 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen helyettesített fenil-(24 szénatomos alkil)-csoport. A találmány szerint az (I) általános képletü vegyületet ismert módon formilezéssel (II) általános képletű optikailag aktív N-formil-származékká alakítják, amikoris a (*)gal jelölt szénatom konfigurációja nem változik, a kapott (II) általános képletü vegyületet adott esetben izolálás nélkül savhalogeniddei, inert, szerves oldószer jelenlétében, —20 °C és +80 °C közötti hőmérsékleten optikailag aktív (III) általános képletű oxazoliniumsóvá - a képletben A és R jelentése a már megadott és X® jelentése halogenidion — ciklizálják és a kapott (III) általános képletü oxazoliniumsót savas vagy bázisos közegben, optikailag aktív (IV) általános képletü 2-propanol-származékká hidrolizálják, amikoris a (*)-gal jelölt szénatom konfigurációja megfordul. N-SiO« C U7l>2li l'H OH I A— 0 —CH-,—CH—CH •>—NHR 1 * 1 VI OH 0“C—H 0 ^N-R OH ! A-0~CH,-CH—CH9 Xö 1 % a-o-ch2-ch~ch2-nh-r f\\U /ÍV./ R1 1 o: 1 u II 0 X 0 \ 0-/ i 1 A-O-CHj-CH-CHj-NR °\ / A —0—CH2~CH—CH2 *Ö /V/ /VI./ r — 0 — C^— CH—CH2— NH-R /q./ 190606
