190489. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolo [3,4-c]pirrolok előállítására

1

190 489

2

II. táblázat (folytatás)

Példa

száma

II

OÍ

Reakcióhőmérséklet

CQ

Beadagolási idő (óra)

Kitermelés (%) (a borostyánkősav-diészterre vonatkoztatott elméleti

értékhez képest)

Színárnyalat

0,2%

koncentráció

esetén

PVC-ben

20.

4-terc-butil-fenil-105-110

2

55,2

vörös

21.

3,4-dimetil-fenil-105-110

2

52,4

vörös

22.

2-furil-90

1

17,9

ibolya

23.

4-metil-fenil-105-110

2

41,8

vörös

24.

3-tienil-85

1

42,0

bordó

25.

3,5-diklór-fenil-85

1

70,4

vörös

III. táblázat

Példa

száma

R'

R"

Reakcióhőmérséklet

CQ

Beadagolási

idő

(óra)

Kitermelés (%) (a borostyánkősav-diészterre vonatkoztatott elméleti

értékhez képest)

Színárnyalat 0,2% koncentráció esetén PVC-ben

26.

fenil-4-klór-fenil-105-110

2,5

66,9

vörös

27.

fenil-4-ciano-fenil-90

1,3

64,1

vöröses ibolya

28.

fenil-4-piridiI-105-110

2,5

52,2

vörös

29.

fenil-3-piridil-105-110

2,5

49,5

narancs

30.

fenil-4-metil-fenil-105-110

2,5

54,6

vörös

31.

4-klór-fenil-4-piridil-105-110

2,5

71,4

vörös

32.

fenil-4-metoxi-fenil-105-110

1

47,8

vörös

33.

4-klór-fenil-3-piridil-105-110

2,5

44,5

vörös- 34.

4-klór-fenil-3-klór-fenil-104

2,5

68,3

narancs

35.

4-klór-fenil-4-metoxi-fenil-105-110

2,5

56,1

bordó

36.

4-metil-fenil-4-metoxi-fenil-105-110

2,5

46,3

vörös

37.

4-metil-fenil-4-klór-fenil-105-110

2,5

56,4

bordó

A fenti 10-12., 28., 29., 31. és 33. példában szereplő új vegyületek fizikai állandói (az extinkciós 40 koefficienseket a 10-12. példában szereplő vegyületek esetében N-metil-pirrolidonnal, a 28., 29., 31. és 33. példában szereplő vegyületek esetében pedig dimetii-formamiddal készített oldatban határoztuk meg): 45

Példa

száma

e-érték

10.

478

14 800

512

20 100

11.

473

9000

507

11 500

12.

480

12 500

515

16 000

28.

471

17 500

504

23 000

29.

470

21 800

503

28 000

31.

479

18 400

511

24 000

33.

476

21 600

510

27 200

38. példa

4,6 g nátriumot és 0,1 g nátrium-lauril-szulfát emulgátort 117 ml terc-amil-alkoholban 94-100 °C-on addig keverünk erőteljesen, míg a nátrium teljesen fel nem oldódik. Lehűlés után hozzáadunk 25,6 g száraz izoftálsav-dinitrilt, 88-92 °C-on adagolópumpával 2 óra leforgása alatt hozzáadunk 5 ml terc-amil-alkoholban oldott 13,25 ml borostyánkősav-dimetil-észtert. Keverés közben a hőmérsékletet 88-92 °C-on tartjuk és a keletkezett metanolt folyamatosan ledesztilláljuk. Az adagolás befejezését követően a reakcióelegyet még 2 órán át 90 °C-on tartjuk, majd pedig az 1. példában leírtaknak megfelelően feldolgozzuk, azzal az eltéréssel, hogy 10,8 ml helyett 13,2 ml jégecetet alkalmazunk. Vákuumban 80 °C-on történő szárítás után 25,5 g (a borostyánkősav-dimetil-észterre vonatkoztatott elméleti érték 75,5%-a) (VII) képletű pigmentet kapunk, amely polivinil-kloridba bedolgozva narancsvörös színt ad.

39. példa

A 38. példában leírtak szerint járunk el, de a terc-amil-alkohol helyett mindenütt szek-butil-6