190442. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefem-karbonsav-származékok előállítására

190 442

4. táblázat folytatása

A példa

sorszáma (CH2)n(A)mR2

A B szimbólum ( = piridiniumcsop.) szubsztituense

Az eljárás típusa ‘H-NMR: (ppm) CF3C02D-ben

Hozam (%)

50.

—ch2co2k

3-CH2

soch3

a (21)

3,05 (s, 3H, SOCH3); 3,55 és 3,82 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 4,55 (s, 2H, CH2SO); 49,5-6,45 (m, 6H, OCH2 5,05-nál, CH2Py és 2 laktám-H); 7,36 (s, 1H, tiazol); 8,09—13 (m, 4H, Py)

51.

—ch2co2k

3-CH2

so2ch3

a (23)

3,35 (s, 3H, S02CH3); 3,51 és 3,85 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 4,85 (s, 2H, CH2S02); 4,95-6,36 (m, 6H, OCH2 5,06-nál, CH2Py és 2 laktám-H); 7,38 (s, 1H tiazol); 8,03-9,20 (m, 4H, Py)

52.

—ch2co2k

3-F

a (26)

3,51 és 3,88 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 5,07 (s, 2H, OCH2); 5,11-6,48 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,41 (s, 1H tiazol); 7,6-9,25 (m, 4H, Py)

53.

—ch2co2k

3-Br;

4CH3

a (18)

2,83 (s, 3H, CH3); 3,46 és 3,89 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 5,05 (s, 2H, OCH2); 5,11-6,42 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,41 (s, 1H, tiazol): 7,86 (d, J = 6Hz, 1H, Py); 8,6-9,2 (m, 2H, Py)

54.

—ch2co2k

3-CF3

a (30)

3,50 és 3,92 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2): 5,07 (s, 2H, OCH2); 5,1-6,4 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,40 (s, 1H tiazol); 8,12-9,55 (m, 4H, Py)

55.

—ch2co2k

(a) képletű csoport

a (28)

3,48 és 3,88 (AB, J=19Hz, 2H, SCH2); 4,9-6,42 (m, 6H, OCH2 5,09-nál, CH2Py és 2 laktám-H); 7,42 (s, 1H tiazol); 7,0-9,55 (m, 8H, Py)

56.

—ch2co2k

3-(2-piridil)

a (31)

3,55 és 3,96 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 5,05 (s, 2H, OCH2); 5,23-6,58 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,40 (s, 1H, tiazol); 8,1-9,9 (m, 8H, Py)

57.

—ch2co2ch3

3-CH3

a (28)

2,68 (s, 3H, CH3); 3,43 és 3,84 (AB, J= 19Hz 2H, SCH2); 3,95 (s, 3H, C02CH3); 4,85-6,45 (m, 6H, OCH2 5,01-nál, CH2Py és 2 laktám-H); 7,41 (s, 1H, tiazol); 7,83-9,0 (m, 4H, Py)

58.

—ch2co2ch3

4-OCH3

a (27)

3,43 és 3,80 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 3,95 (s, 2H, C02CH3); 4m2k (s, 3H, OCH3); 4,85-6,25 (m, 6H, OCH2 5,02-nál, CH2Py és 2 laktám-H); 7,41 (s, 1H, tiazol); 7,48 és 8,77 (AA'BB', J = 7Hz, 4H, Py)

59.

—ch2co2ch3

4-ciklopropi!

b (58)

1,1-2,6 (m, 5H, ciklopropil); 3,42 és 3,82 (AB; J= 19Hz, 2H, SCH2); 3,95 (s, 3H, C02CH3); 5,02 (s, 2H, OCH2); 5,1-6,3 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám- H); 7,41 (s, 1H, tiazol); 7,66 és 8,70 (AA'BB', J = 7Hz, 4H, Py)

60.

—ch2co2c2h5

4-ciklopropil

a (31)

1.0- 1,95 (m, 7H, 4 ciklopropil-H és CH2CH3);

2.0- 2,48 (m, 1H ciklopropil); 3,42 és 3,79 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 4,41 (q, J = 7Hz, 2H, CH2CH3); 4,83-6,28 (m, 6H, OCH2 5,01-nál CH2Py és 2 laktám-H); 7,40 (s, 1H, tiazol); 7,65 és 8,68 (AA'BB', J = 7Hz, 4H, Py)

61.

—C(CH3)2C02K

4-CH3

a (31)

1,78 (s, 6H, 2 x CH3); 2,75 (s, 3H, CH3); 3,43 és 3,82 (AB, J=19Hz, 2H, SCH2); 5,1-6,3 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,33 (s, 1H, tiazol); 7,87 és 8,74 (AA'BB', J = 7Hz, 4H, Py)

62.

—C(CH3)2C02K

4-C(CH3)3

a (29)

1,51 (s, 9H, t-Bu); 1,78 (s, 6H, 2*CH3); 3,45 és 3,86 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 5,15-6,35 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,38 (s, 1H, tiazol); 8,13 és 8,88 (AA'BB', J = 7Hz, 4H, Py)

10