190442. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefem-karbonsav-származékok előállítására

190 442

4. táblázat folytatása

A példa

sorszáma (CH2)n(A)mR2

A B szimbólum ( = piridiniumcsop.) szubsztituense

Az eljárás típusa 'H-NMR: (ppm) CF3C02D-ben

Hozam (%)

63.

—C(CH3)2C02K

4-ciklopropil

a (32)

1,15-2,45 (m, 11H, s, C(CH3)21,77-nál és 5 ciklopropil-H); 3,43 és 3,81 (AB, J=19Hz, 2H, SCH2); 5,1-6,25 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 8,68 (AA'BB', J = 7Hz, 4H, Py)

64.

—C(CH3)2C02K

4-COCH3

a (24)

1,79 (s, 6H, 2 x CH3); 2,90 (s, 3H, COCH3); 3,53 és 3,92 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 5,25 6,5 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,39 (s, tiazol); 8,59 és 9,31 (AA'BB', J = 7Hz, 4H, Py)

65.

C(CH3)2C02K

3-OCjH5

a (32)

1,57 (t, J = 7Hz, 3H, CH2CH3); 1,79 (s, 6H, 2 x CH3); 3,45 és 3,85 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 4,33 (q, J = 7Hz, 2H, CH2CH3); 5,15-6,38 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,40 (s, 1H, tiazol); 7,7-8,75 (m, 4H, Py)

66.

C(CH3)2C02K

3-OCH

(CH3)2

a (31)

1,48 [d, J = 6Hz, 6H, —OCH(OH3)2]; 1,78 (s, 6H, 2 x CH3); 3,44 és 3,85 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 4,85 [m, 1H, OCH(CH3)2] ; 5,15-6,35 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,40 (s, ÍH tiazol); 7,6-8,7 (m, 4H, Py)

67.

—ch2c—co2k ch2

4-ciklopropil

a (52)

1,1—2,6 (m, 5H, ciklopropil-H); 3,42 és 3,83 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2) ; 5,02-6,3 (m, 6H, N—O—CH2 5,18-nál CH2Py és 2 laktám-H); 6,63-7,16 (m, 2H, C=CH2); 7,38 (s, 1H tiazol); 7,65 és 8,88 (AA'BB', J = 7Hz, 4H, Py)

68.

—CH—C02K

ch3

4-ciklopropil

b (55)

1,0 5-2,55 (m, 8H, 5 ciklopropil-H és CH—CH3-tól 1,75-nál J = Hz) ; 3,42 és 3,82 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 4,95-6,3 (m, 5H, CH—CH3, CH2Py és 2 laktám-H); 7,41 (s, 1H, tiazol); 7,63 és 8,68 (AA'BB', J = 7Hz, 4H, Py)

69.

(k) képletű csoport

4-ciklopropil

b (38)

1,1—2,8 (m, 11H, ciklobutil és ciklopropil-H); 3,40 és 3,80 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2); 5,43 (d, J = 5Hz, laktám-H); 5,45 és 5,94 (AB, J=14Hz, 2H, CH2Py); 6,12 (d, J = 5Hz, laktám-H); 7,42 (s, 1H, tiazol): 7,65 és 8,71 (AA'BB', J = 7Hz, 4H, Py)

70.

—CH2CONH2

4-ciklopropil

a (24)

1,0-2,5 (m, 5H, ciklopropil-H); 3,43 és 3,79 (AB, J=19Hz, 2H, SCH2); 5,06 (s, 2H, OCH2); 5,15-6,30 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,43 (s, 1H, tiazol); 7,63 és 8,73 (AA'BB', J = 4H, Py)

71.

—ch2conh2

—H

a (31)

3,55 és 3,83 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2): 5,06 (s, 2H, OCH2); 5,16-6,25 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,41 (s, 1H tiazol); 7,7-9,2 (m, 5H, Py)

72.

—ch2conh2

3-CH2

a (28)

2,68 (s, 3H, CH3); 3,48 és 3,78 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 5,07 (s, 2H, OCH2); 5,16-6,35 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,43 (s, 1H tiazol); 7,72-9,00 (m, 4H, Py)

73.

—ch2conh2

3-CH2OH

a (34)

3,52 és 3,82 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 5,06 (s, 2H, OCH2) ; 5,20 (s, 2H, CH2OH); 5,1-6,4 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,43 (s, 1H, tiazol), 7,72-9,25 (m, 4H, Py)

74.

—ch2conh2

3-C1

a (25)

3,55 és 3,88 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2); 5,08 (s, 2H, OCH2); 5,2-6,4 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,44 (s, 1H, tiazol); 7,7-9,25 (m, 4H, Py).

11