190442. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefem-karbonsav-származékok előállítására
. 190 442 3. táblázat folytatása A példa sorszáma (CH2)(A)mR2 B Az eljárás típusa : ‘H--NMR : (ppm) CF3C02D-ban Hozam (%) 13. C(CH3)2C02K (o) képletű csoport a (21) 1,65-2,35 (m, 10H, 4 cikloxelén-H és 2x CH3 1,80- nél); 2,8-3,4 (m 4 cikloxelén H); 3,43 és 3,83 (AB, J= 18 Hz, 2H SCH2); 5,15-6,36 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,40 (s, ÍH tiazol); 7,6-8,8 (m, 3H, Py) 14. C(CH3)2C02K (p) képletű csoport a (18) 1,80 (s, 6H, 2 x CH3); 1,9-2,5 (m, 2 pirán-H); 2,83-3,16 (m, 2 pirán-H): 3,42és 3,79 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2); 4,45-4,75 (m, 2 pirán-H); 4,95-6,25 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,15-7,45 (m, 2H, tíazol- H 7,40-nél és Py-H) 8,3-8,65 (m, 2H, Py) 15. —C(CH3)2C02K (t) képletű csoport a (21) 1,65-2,35 [m, 10H, 4 cikloxelén és (CH3)2-tól 1,80- nél] 2,54 (s, 3H, CH3): 2,8-3,75 (m, 6H, 4 cikloxelén- H és SCH2) : 5,2-6,28 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám- H); 7,41 (s, 1H tiazol); 8,11 és 8,41 (1H, bs, Py) 16. —CH—COOK ch3 (s) képletű csoport a (26) 1,73 (d, J = 7Hz, 3H, CH3); 2,2-2,9 (m, 2 ciklopentén-H), 3,1-4,1 (m, 6H, 4 ciklopentén-H és SCH2); 4,95-6,4(m, 5H, CH—CH3, CH2Py és 2 laktám-H); 7,42 (s, 1H, tiazol); 7,63-8,72 (m, 3H, Py) 17. —ch2co2ch3 (s) képletű csoport a (16) 2,35-2,9 (m, 2 ciklopentén-H); 3,1-3,85 (m, 6H, 4 ciklopentén-H és SCH2); 3,96 (s, 3H, CH3); 5,02 (s, 2H, OCH2); 5,16-6,4 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám- H); 7,41 (s, 1H tiazol); 7,6-8,7 (m, 3H, Py) 18. —ch2co2c2h5 (s) képletű csoport a (22) 1,41 (t, J 7Hz, 3H, CH2CH3); 2,15-2,85 (m, 2H, ciklopentén-H); 2,95-3,75 (M, 6H, 4 ciklopentén és SCH2); 4,42 (q, J = 7Hz, 2H, CH2CH3); 4,9-6,2 (m, 6H, OCH2 5,02 CH2Py és 2 laktám-H); 7,42 (s, 1H tiazol); 7,65-8,72 (m, 3H, Py) 19. —ch2cn (s) képletű csoport a (24) 2,17-2,83 (m, 2H, ciklopentén-H); 2,95-3,85 (m, 6H, 4 ciklopentén-H és SCH2): 5,02-6,21 (m, 6H, OCH2- s 5,13-nál, CH2Py és 2 laktám-H) 7,45 (s, 1H tiazol); 7,65-8,72 (m, 3H, Py) 20. —ch2conh2 (s) képletű csoport a (31) 2,18-2,81 (m, 2H ciklopentén-H); 3,05-3,95 (m, 6H, 4 ciklopentén-H és SCH2): 4,92-6,25 (m, 6H, OCH2, CH2Py és 2 laktám-H); 7,46 (s, 1H tiazol); 7,76-8,75 (m, 3H, Py) 21. 1 -hidroxi-karbonilciklopropil-l-il (s) képletű csoport a (16) 1,55-2,85 (m, 6H, 4 ciklopropil-H és 2 ciklopentén- H); 3,05-4,0 (m, 6H, 4 ciklopentén-H és SCH2); 5,15-6,25 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H) ; 7,42 (s, 1H tiazol) 7,75-8,95 (m, 3H Py) 22. (k) képletű csoport (s) képletű csoport a (22) 1,9-3,1 (m, 8H, 2 ciklopentén-H, 6 ciklobutil-H); 3,1-3,9 (m, 6H, 4 ciklopentén-H és SCH2): 5,45 (d, J = 5Hz, laktám-H): 5,48 és 5,96 (AB, J= 14Hz, 2H, CH2Py); 6,15 (d, J = 5Hz, laktám-H); 7,42 (s, 1H tiazol); 7,63-8,72 (m, 3H, Py) 23. (1) képletű csoport (s) képletű csoport a (25) 1,4-2,8 (m, 10H, 2 ciklopentán-H és 8 ciklopentán H); 3,1-3,9 (m, 6H, 4-ciklopentén-H és SCH2): 4,95-6,25 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,42 (s, 1H tiazol); 7,63-8,82 (m, 3H, Py) 24. 4-hidroxi-karbonil-benzil (s) képletű csoport a (32) 2,17-2,86 (m, 2H, ciklopentén-H); 2,92-3,98 (m, 6H, 4-ciklopentén-H és SCH2): 4,98-6,23 (m, 6H, OCH2- s 5,46-nál CH2Py és 2 laktám-H): 7,43 (s, 1H tiazol); 7,63-8,75 (m, 7H 4 fenil-H, 3 Py-H) Az 1. 2. és 3. példában ismertetett eljárással analóg módon kapjuk a következőkben felsorolt vegyületeket, melyek (I) általános képletében 1 = O és R1 hidrogénatomot jelent, továbbá amelyek a piridiniumcsoporton (B szimbólum az (I) általános képletben) a 2. táblázat harmadik oszlopában feltüntetett szubsztituenseket hordozzák. A szubsztituensek száma minden esetben megadja a szubsztituens(ek) pontos helyzetét a piridiniumcsoporton.
