190442. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefem-karbonsav-származékok előállítására

190 442

4. táblázat

(I) általános képletű vegyület

A példa sorszáma

(CH2)n(A)mR2

A B szimbólum ( = piridiniumcsop.) szubsztituense

Az eljárás típusa 'H-NMR: (ppm) CF3C02D-ben

Hozam (%)

25.

—ch2co2k

4-CH3

a (29 )

2,77 (s, 3H, CH3): 3,42 és 3,82 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 4,9-6,35 (m, 6H, OCH2 5,08-nál CH2Py és 2 laktám-H); 7,42 (s, 1H, tiazol): 7,92 és 8,82 (AA'BB', J = 6Hz, 4H, Py)

26.

—ch2co2k

4-CH2

ch2ch3

a (24)

1,08 (t, J = 7Hz, 3H, CH3); 1,5-2,15 (m, 2H, CH2); 1,65-3,17 (m, 2H, CH2); 3,42 és 3,82 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 1,85-6,35 (m, 6H, OCH2; 5,08-nál CH2Py és a laktám-H); 7,42 (s, 1H tiazol); 7,93 és 8,83 (AA'BB', J = 6Hz, 4H, Py).

27.

—ch2co2k

3-CH2OH

a (27)

3,48 és 3,87 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2): 5,08 (s, 2H, NOCH2); 5,20 (s, 2H, CH2OH); 5,2-8,5 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,43 (s, 1H tiazol): 7,6-9,25 (m, 4H, Py)

28.

—ch2co2k

—OH 4-CH—CH3

a (29)

1,64 (d, J = 7Hz, CH3) 3,45 és 3,86 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 4,9-6,4 (m, 6H, OCH2 5,07-nél, CH2Py és 2 laktám-H); 7,41 (s, 1H, tiazol): 8,22 és 8,98 (AA'BB', J = 7Hz, 4H, Py)

29.

—ch2co2k

4-OCH3

a (31)

3,43 és 3,82 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2): 4,22 (s, 3H, OCH3); 5,08 (s, 2H, OCH2): 5,2-6,25 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H): 7,43 (s, 1H tiazol); 7,48 és 8,75 (AA'BB', J = 7Hz, 4H, Py)

30.

—ch2co2k

3-C6H5

a (18)

3,50 és 3,88 (AB, J= 19Hz, 2H SCH2) 4,9-6,45 (m, 6H, OCH2 5,07-nál, CH2Py és 2 laktám-H); 7,42 (s, 1H, tiazol); 7,4-9,4 (m, 9H, 6 fenil-H és 4 Py-H)

31.

—ch2co2k

3-C1

a (22)

3,50 és 3,89 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2): 5,08 (s, 2H, OCH2); 5,1-6,45 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,43 (s, 1H tiazol); 7,6-9,25 (m, 4H, Py)

32.

—ch2co2k

4-CH2

ch2so3k

a (32)

3,4-4,0 (m, 6H, SCH2 és CH2CH2): 4,9-6,3 (m, 6H, OCH2 5,09-nál, CH2Py és 2 laktám-H): 7,42 (s, 1H, tiazol); 8,15 és 8,81 (AA'BB', J = 7Hz, 4H, Py)

33.

—ch2co2k

3-C2H5

a (28)

1,58 (t, J = 7Hz, 3H, CH2CH3) ; 3,05 (q, J = 7Hz, 2H, CH2CH3); 3,43 és 3,83 (AN, J= 19Hz, 2H, SCH2); 4,85-6,33 (m, 6H,OCH2 5,09-nál CH2Py und 2 laktám-H); 7,42 (s, 1H tiazol); 7,85-9,05 (m, 4H, Py)

34.

—ch2co2k

3-CH3—

5-CH3

a (25)

2,65 (s, 6H, CH3Py) ; 3,45 és 3,79 (AB, J - 19Hz, 2H, SCH2); 4,8-6,3 (m, 6H, OCH2 5,08-nál CH2Py és 2 laktám-H); 7,41 (s, 1H tiazol); 8,15—8,61 (m, 3H, Py)

35.

—ch2co2k

4-CH2

c6hs

a (15)

3,43 és 3,84 (AB, J= 19Hz, 2H, SCH2); 4,35 (s, 2H, CH2C6Hj); 4,9-6,35 (m, 6H, OCH2 5,07-nál, CH2Py és 2 laktám-H); 7,03—7,51 (m, 6H, C6H5 és tiazol); 7,95 és 8,81 (AA'BB', J = 6Hz, 4H, Py)

36.

—ch2co2k

3-OH

a (28)

3,45 és 3,85 (AB; J=19Hz, 2H, SCH2); 4,95-6,15 (m, 6H, OCH2 5,07-nál, CH2Py és 2 laktám H); 7,41 (s, 1H tiazol); 7,75-8,82 (m, 4H, Py)

8