190442. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefem-karbonsav-származékok előállítására
1 190 442 2 um-szulfáton szárítjuk, szűrjük, majd az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradékot 30 ml trifluor-ecetsavban oldjuk és 30 percen keresztül szobahőmérsékleten keverjük. 5 Besűrítést követően 2 : 1 arányú dietil-éter-npentán elegyben eldörzsöljük, leszívatjuk és szárítjuk. A nyers terméket 5 ml vízben nátrium-hidrogén-karbonát hozzáadás segítségével feloldjuk, majd kovasav gélen (Merck, Labor C oszlop, kb. 1Q 1 bar, aceton-víz 2 : 1 arányú elegye) kromatografáljuk. A termék-frakciókat (45-60. frakció, 250 ml) besűrítjük és fagyasztva szárítjuk. 450 mg (az elméletileg számított mennyiség 11 %-a) cím szerinti terméket kapunk színtelen szilárd anyag alakban. IR spektrum (KBr): 1775 cm'1 (laktán CO) *H—NMR (CF3C02D): = 2,3-2,8 (m, 2H, ciklopentén-H); 3,13-4,0 (m, 6H, 4 ciklopentén-H és SCH2) ; 5,1-6,4 (m, 6H N—O—CH2) 5,20-nél, CH2Py és 2 laktám-H); 6,6-6,95 (m, 2H, C=CH2); 7,42 (5, 1H, tiazol); 7,65-8,66 ppm (m, 3H, Py) Az 1., 2. és 3. példában leírtakkal analóg módon kapjuk az alábbiakban felsorolt vegyületeket, melyek (I) általános képletben 1=0, és R1 jelentése hidrogénatom 3. táblázat (I) általános képletű vegyűlet A példa sorszáma (CH2)(A)mR2 B Az eljárás típusa lH-NMR: (ppm) CF3C02D-ban Hozam (%) 4. —ch2co2k (m) képletű csoport a (18) 2,1-2,8 (m, 2 ciklopentén-H): 3,0-4,0 (m, 6H, 4 ciklopentén H és SCH2): 4,95-6,4 (m, 6H, OCH2 5,06- nál CH2Py és 2 laktám-H): 7,42 (s 1H, tiazol): 7,77-8,9 (m, 3H, Py) 5. —ch2co2k (n) képletű csoport a (21) 1,83-2,42 (m, 4 ciklohexén-H): 2,9-3,4/m,4 ciklohexén-H) 3,40 és 3,73 (AB, J= 18Hz, 2H, SCH2) 5,06 (s, 2H, OCH2): 5,2-6,2 (m, 4H CH2Py és 2 laíctám- H): 7,42 (s, 1H tiazol: 7,6-8,75 (m, 3H Py) 6. —ch2co2k (o) képletű csoport a (22) 1,8-2,65 (m, 4 ciklohexén-H) 2,8-3,35 (m, 4 ciklohexén-H): 3,40és 3,82(AB, J= 18 Hz, 2H, SCH2): 5,05 (s, 2H, OCH2) 5,15-6,3 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám- H): 7,43 (s, 1H, tiazol): 7,6-8,7 (m, 3H, Py) 7. —ch2co2k (p) képletű csoport a (24) 1,9-25 (m, 2 pirán-H): 2,8-3,5 (m, 2 pirán-H): 3,41 és 3,81 (AN, J= 19Hz, 2H, SCH2): 4,45-4,85 (m, 2 pirán-H): 4,9-6,35 (m 6H, OCH2 5,08-nál CH2Py és 2 laktám-H): 7,15-7,5 (m, 2H tiazol-H 7,42-nál és Py-H): 8,3-8,7 (m, 2H, Py) 8. —ch2co2k (q) képletű csoport a (26) 1,55-2,25 (m, 6H, cikloheptén-H): 3,0,37 (m, 6H, SCH2 és 4 cikloheptén-H): 5,08 (s, 2H, OCH2): 5,1-6,35 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H): 7,43 (s, 1H, tiazol): 7,55-8,75 (m, 2H, Py) 9. —ch2co2k (r) képletű csoport a (26) 2,15-3,85 (m, 6H, 4 ciklopentén-H, SCH2) 4,95-6,35 (m, 7H, OCH2 5,05-nél, 1 cikloheptén-H), CH2Py és 2 laktám-H): 7,41 (s, 1H tiazol): 7,8-8,95 (m, 3H, Py 1 H, tiazol): 7,8-8,95 (m, 3H, Py) 10. —C(CH3)2C02K (s) képletű csoport a (24) 1,79 (s, 6H, 2x CH3): 2,3-2,85 (m, 2 ciklopentén-H): 3,1-3,9 (m, 6H, 4ciklopentén-H és SCH2): 5,25-6,25 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H): 7,40 (s, 1H tiazol): 7,6-8,7 (m, 3H, Py) 11. —C(CH3)2C02K (m) képletű csoport a (26) 1,80 (s, 6H, 2 * CH3) 2,25-2,7 (m, 2 ciklopentén-H): 3,05-4,05 (m, 6H, 4 ciklopentén és SCH2): 5,15-6,35 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H): 7,41 (s, 1H tiazol): 7,63-8,85 (m, 3H, Py) 12. —C(CH3)2C02K (n) képletű csoport a (19) 1,65-2,4 (m, 10 H, 4 ciklohexén-H és 2 x CH3 1,79- nál); 2,95-4,05 (m, 6H, 4 cikloxelén-H és SCH2); 5,25-6,25 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H); 7,40 (s, 1H, tiazol); 7,6-8,65 (m, 3H, Py) 6
