190370. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként (1,1'-bifenil)-3-il-metil-észtereket tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

190 370

2

2. táblázat (folytatása)

Észter-azonosító tulajdonságok (folyt'tás) NMR spektrum

A hatóanyag sorszáma

I 1,17(s, 3H); l,23(s, 3H); l,27(s, 3H); l,30(s, 3H); l,57-2,38(m, 4); 5,23(bs, 4H); 5,52-5,65(d, IH); 6,17-6,33(dd, IH); 6,9S-7,65(m, 16H)

II l,22(s, 3H); 1,25 (s, 3H); 1,77-2,17 (m, 2H); 5,08(s, 2H); 6,15-6,30(dd, IH); 6,92-7,57(m, 8H)

III 1,17(s, 3H); l,27(s, 3H); l,65-158(d, IH);

2.12- 2,35(dd, IH); 5,10(s, 2H); 5,40-5,60(d, IH); 6,91-7,53(m, 8H)

IV 1,15(s, 3H); 1,20(s, 3H); l,25(s, 3H); l,27(s, 3H); 1,63-2,39(m, 4H); 5,26<s, 2H); 5,28(s,

2H); 5,50-5,67(d, IH); 6,20-6,37(dd, IH);

7.17- 7,62(m, 16H)

V 1.13(s, 3H); 1,20(s, 3H); l,23(s, 3H) 1,217(s, 3H); 1,40-2,35(m, 4H); 5,10(s, 2H); 5,13(s,

2H); 5,52-5,67(d, IH); 6,15-6,30(dd, IH);

7.13- 7,5 l(m, 16H)

VI 1,21 (s, 3H); l,27(s, 3H); 1,77-2,20(m, 2H); 5,10(s, 2H); 6,17-6,33(dd, IH); 7,13-7,52(m, 8H)

VII 1,17(s, 3H); l,27(s, 3H); l,58-l,68(d, IH);

2.13- 2,37(dd, IH); 5,13(s, 2H); 5,55-5,67(d, IH); 7,03-7,42(m, 8H)

VIII 1,17(s, 3H); l,23(s, 3H); l,25(s, 3H); l,28(s, 2H); l,63-2,40(m, 4H); 5,25(s, 2H); 5,28(s,

2H); 5,55-5,68(d, IH); 6,20-6,35(dd, IH); 7,21-7,70{m, 16H)

IX

X 1,18(s, 3H); l,30(s, 3H); 1,66-1,73(d, 2H);

2.18- 2,42(dd, 2H); 5,30(s, 2H); 5.57-5,70(d, IH); 7,25-7,72(m, 8H)

XI 1,15(s, 3H); l,20(s, 3H); l,25(s, 3H); l,28(s, 3H); 1,58-2,37(m, 4H); 5,47(s, 2H); 5,50 (s, 2H); 5,57-5,67(d, IH); 6,20-6,37(dd, IH);

7.13- 7,43(m, I4H)

XII l,20(s, 3H); l,26(s, 3H); l,77-2,8(m, 2H); 5,50(s, 2H); 6,21-6,37(dd, IH); 7,13-7,43(m, 7H)

XIII 1,16(s, 3H); l,30(s, 3H); 1,59-1,67(d, IH);

2.17- 2,39(dd, IH); 5,52(s, 2H); 5,55-5,70(d, IH); 7,13-7,50(m, 7H)

XIV 1,18(s, 3H); l,25(s, 3H); l,72-2,14{m, 2H);

5.18- 5,25(t, 2H); 6,17-6,28(dd, IH); 6,74-7,55(m, 7H)

XV 1,13(s, 3H); l,20(s, 3H); l,26(s, 3H); l,28(s, 3H); l,57-2,36(m, 4H); 2,36(s, 6H); 5,09(s, 2H); 5,13(s, 2H); 5,45-5,60(d, IH);

6.17- 6,37(dd, IH); 6,95-7,50(m, 16H)

XVI 1,17(s, 3H); l,24<s, 6H); l,27(s, 3H);

1.57- 2,33(m, 4H); 5,13(s, 4H); 5,47-5,60(d, IH); 6,10-6,25(dd, IH); 6,78-7,46<m, 8H)

XVII l,23(s, 6H); l,78-2,18(m, 2H); 5,17(s, 2H);

6,15-6,30(dd, IH); 7,03-7,51(m, 4H)

XVIII 1,17(s, 3H); l,30(s, 3H); 1,57-1,67(d, IH); 2,10-2,33(dd, IH); 5,17(s, 2H); 5,50-5,63(d, IH); 6,83-7,48(m, 4H)

XIX 1,17(s, 3H); l,20(s, 3H); l,23(s, 3H); l,25(s, 3H); l,57-2,35(m, 4H); 2,25(s, 6H); 5,10(s, 2H); 5,15(s, 2H); 5,48-5,61(d. IH);

XX 1,17(s, 3H); l,23(s, 3H); l,26(s, 3H); l,30(s, 3H); 1,62-2,40(m, 4H); 5,17(s, 2H); 5,2 l(s, 2H); 5,57-5,68(d, IH); 6,22-6,38(dd, IH); 7,23-7,63(m, 16H)

XXI 1,23(s, 3H); l,26(s, 3H); l,80-2,20(m, 2H); 5,18(s, 2H); 6,20-6,37(dd, IH); 7,23-7,60(m, 8H)

XXII 1,17(s, 3H); l,32(s, 3H); l,63-!,73(d, IH);

2.17- 2,40(dd, IH); 5,22(s, 2H); 5,57-5,70(d, IH); 7,25-7,60(m, 8H)

XXIII 1,17(s, 3H); l,23(bs, 6H); l,25(s, 3H);

1.58- 2,23(m, 4H); 5,13(bs, 4H); 5,48-5,63(d, IH); 6,13-6,30(dd, IH); 6,81-7,48(m, 16H)

2. táblázat (folytatása)

A hatóanyag sorszáma

XXIV 1,13(s, 3H); l,20(s, 3H); l,23(s, 3H); l,27(s, 3H); l,57-2,34(m, 4H); 5,10(s, 2H); 5,13(s, 2H); 5,47-5,61(d, IH); 6,15-6,30(dd, IH);

6.77- 7,45(m, 8H)

XXV

XXVI 1,17(s, 3H); l,30(s, 3H); 1,63-1,71(d, IH);

2.18- 2,42(dd, IH); 5,22(s, 2H); 5,57-5,7l(d, IH); 6,83-7,57(m, 8H)

XXVII 1,13(s, 3H); l,20(s, 3H); l,23(s, 3H); l,26(s, 3H); 1,57-2,33(m, 4H); 5,07(s, 2H); 5,12(s,

2H); 5,44-5,58(d, IH); 6,10-6,27(dd, IH); 6.85-7,55(m, 16H)

XXVIII

XXIX 1,17(s, 3H); l,32(s, 3H); l,63-l,71(d, IH);

2.17- 2,40(dd, IH); 5,21(s, 2H); 5,54-5,70(d, IH); 6,93-7,63(m, 8H)

XXX 1,16<s, 3H); l,22(s, 3H); l,25(s, 3H); l,28(s, 3H); l,60-2,39(m, 4H); 5,l7(s, 2H); 5,20(s,

2H); 5,53—5,68(d, IH); 6,20-6,37(dd, IH);

7.17- 7,58(m, I6H)

XXXI l,22(s, 3H); l,23(s, 3H); l,76-2,20(m, 2H);

5,17(s, 2H); 6,20-6,36(dd, IH); 7,15-7,43(m, 8H)

XXXII 1,17(s, 3H); l,30(s, 3H); l,62-l,72(d, IH);

2.17- 2,40(dd, IH); 5,22(s, 2H); 5,57-5,70<d, IH); 7,27-7,43(m, 8H)

XXXIII 1,17(s, 3H); l,23(s, 3H); l,27(s, 3H); l,30(s, 3H); 1,62-2,40(m, 4H); 5,19(s, 2H);

5,55-5,70(d, IH); 6,23-6,37(dd, IH);

7.23- 7,83(m, 16H)

XXXIV 1,13(s, 3H); l,22(s, 3H); 1,58-2,33(m, 4H); 3,73(s, 6H); 5,08(s, 2H); 5,12(s, 2H); 5,45-5,60(d, IH), 6,l3-6,30(d, IH);

6.77- 7,46(m, 16H)

XXXV 1,18(s, 3H); 1.27(s, 3H); l,68-2,l6(m. 2H); 3,73(s, 6H); 5,13(s, 2H); 6,236,40(dd, IH); 6,80-7,50(m, 7H)

XXXVI 1,15(s, 3H); l,25(s, 3H); l,27(s, 3H); l,30(s, 3H); 1,60-2,39(m, 4H); 5,15(s, 2H); 5,18(s,

2H); 5,53-5,67(d, IH); 6,18-6,34<dd, IH);

7.17- 7,53(m, 7H)

XXXVII 1,24<s, 3H); l,27(s, 3H); l,68-2,21(m, 2H);

2,21 (s, IH); 5,19(s, 2H); 6,l8-6,33(dd, IH);

7.19- 8,40(m, 8H)

XXXVIII l,20(s, 3H); l,25(s, 3H); I,88-2,00(m, 2H); 2,23(s, 3H); 2,40(s, 3H); 5,27(s, 2H);

6.23- 6,37(dd, IH); 7,07-7,57(m, 7H)

XXXIX 1,18(s, 3H); l,32(s, 3H); I,59-2,45(m, 2H); 2,30(s, 3H); 2,45(s, 3H); 5,32(s, 2H);

5,53-5,68(dd, IH); 7,l7-7,37(m, 7H)

XI l,23(s, 3H); l,27(s, 3H); I,52-2,32(m, 2H);

5,23(s, 2H); 6,17-6,32(dd, IH); 7,43(s, 5H)

XI I 1,18(s, 3H); l,28(s, 3H); 1,6-I68(d, IH);

2,09-2,32(dd, IH); 5,27(s, 2H); 6,10-6,22(d,

1h); 7,43(s, 5H)

XIII l,23(s, 3H); l,28(s,3H); l,73-2,30(m, 2H); 5,27(s, 2H); 6,23-6,40(dd. IH); 7,l0-7,50(m, 8H)

XI III l,30(s, 6H); l,88-2,27(m, 2H); 5,25(s, 2H);

6.22- 6,35(dd, IH); 7,20-7,37(m, 8H)

XIIV l,23(s, 3H); l,27(s, 3H); l,70-2,60(m, 2H);

5.23- 5,27(d, 2H); 6,21-6,37(dd, IH);

7,03-7,37(m, 8H)

XIV 1,20(s, 3H); l,23(s, 3H); l,87-2,25(m, 2H); 5,30(s, 2H); 6,23-6,37(dd, IH); 7,22-7,4{m, 8H)

XIVI 1,17(s, 6H) ; 1,30(s, 7H) ; 5,13(s, 2H) ;

7.23- 7,67(m, 9H)

XIVII 0,95{s, 6H); l,03(s, 6H); l,53(s, IH); 2,19(s, 3H); 5,13(s, 2H); 7,06-7,47(m, 8H)

XI Vili 1,17(s, 6H) ; 1,30(s, 7H) ; 2,27(s, 3H) ; 2,43(s, 3H); 5,27(s, 2H); 7,17-7,37(m, 7H)

XIIX 1,17(s, 6H); l,25(s, 7H); 5,20(s, 2H); 7,43(s,

5H)

L 1,47(s, 3H); l,50(s, 3H); 2,19(s, IH); 2,23(s,

3H); 5,27(s, 2H); 7,17-7,43(m, 8H)

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

16