190370. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként (1,1'-bifenil)-3-il-metil-észtereket tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

. 190 370

2

2. táblázat (folytatása)

A hatóanyag sorszáma

LI l,43(s, 3H); l,50(s, 3H); 2,15(s, 1H); 2,28(s,

3H); 2,45(s, 3H); 5,33(s, 2H); 7,07-7,45(m, 7H) LM 1,13(s. 3H); l,30(s, 3H); l,44-l,80(m, 6H);

l.97-2.40(m, 4H); 4,90-5,42(m, 1H); 5,20(s. 2H); 7,17-7,67(m, 9H)

LUI 1,13(s, 3H); l,33(s, 3H); l,64-l,82(m, 6H);

1.93- 2,35(m, 4H); 2,24(s, 3H); 4,93-5,43(m, IH); 5,20(s, 2H); 7,10-7,43(m, 8H)

LIV 1,13(s, 3H); l,28(s, 3H); l,40-l,83(m, 6H);

1.93- 2,46(m, 4H); 2,27-2,43(d, 6H); 4.87-5,40(m, IH); 5,27(s, 2H); 7,07-7,47(m,

7H)

LV 1,13(s, 3H); l,27(s, 3H; l,37-2,50(m, 10H);

4.83-5,47(m, IH); 5,23(s, 2H); 7,42(s, 5H)

LV1 1.10(s, 3H); l,20(s, 3H); l,25(s, 3H); l,27(s,

3H); l,40-2,40(m, 4H); l,70(bs, 12H); 4.78-5,50(m, 2H); 5,13(s, 2H); 5,17(s, 2H);

7, l3-7,67(m, 18H)

LVII l,07-l,30(m, 12H); l,2-2,2(m, 4H); I,6-l,8(m,

I2H); 5,23(s, 2H); 5,27(s, 2H); 7,IO-7,50(m, I6H)

LVIII l,18(s. 3H); l,22(s, 3H); l,33(s, 3H); l,37(s,

3H); 1,53-2,73(m, 4H); 5,13(s, 2H); 5,20(s,

2H); 5.63-5,90(dd, IH); 6,30-6,53(m, IH);

7, l.3-7.67(m, 28H)

LIX 0.63-1,07(dd, 6H); 2,0-2,5(m, IH); 3,13-3,30(d,

IH); 5,l3(s. 2H); 7,23-7,53(m, 9H)

LX 0,65 I,()H(dd. 6H); l,93-2,57(m, IH); 2.06(s.

3H); 3,13—3,30(d, IH); 5,l8(s, 2H);

7.17- 7,47(m, 12H)

LXI 0.63-0,75(d, 3H); 0,97-l,08(d, 3H); 2,l5-2,33(d,

6H); 2,0-2,66(m, IH); 3,IO-3,27(d, IH); 5,27(s, 2H); 7,l-7,5(m. IH)

LXII 0,66-l,07(dd, 6H); 2,0-2,63(m, IH);

3.10-3,23(d, IH); 5,23(bs, 2H); 7,25-7,40<m,

9H)

LXIII l,27-l,50(t, 3H); l,94-2,10(d, IH); 2,5l-2,67(d,

IH); 3,77-4,16(q, 2H); 5,2l(s, 2H);

6,77-7,44(m, 13H)

LX1V 1,27-1,50(1, 3H); l,97-2,05(d, IH); 2,50-2,63(d,

IH); 3,83-4,20(q, 2H); 5,27(s, 2H);

6,68-7,40(m, 9H)

LXX 1,30(s, 6H); l,77-2,34(m, 2H); 5,23-5,28(m,

2H); 6,83(d, IH); 7,47(s, 5H)

LXXI l,30(s, 6H); l,90-2,37(m, IH); 5,l2-5,27(m,

2H); 6,63-7,00(m, IH); 6,63-7,00(dt, IH); 7,43(s, 5H)

LXXII l,23(s, 3H); l,27(s. 3H); l,75-2,20(m, 2H);

5.18- 5,25(m, 2H); 6,20-6,33(d, IH);

6.63- 7,00(dt, IH); 7,43(s, 5H)

LXXIII l,28(s, 6H); l,83-2,37(m, 2H); 5,22-5,30(m,

2H); 5,70 637(q, IH); 6,62-6,98(dt, IH) 7,42(s, 5H)

LXXV 1,27—1,52(t, 3H); l,77-2,67(q, 2H); 3,83^1,20(q, 2H); 5,23(bs, 2H); 6,77-7,47(m, 11H)

LXXVI 1,23(s, 3H); l,27(s, 3H); l,78-2,00(m, 2H);

5,20(bs, 2H); 6,68-6,98(m, 3H); 7,42(s, 5H) LXXVII l,23(s, 3H); l,27(s, 3H); l,77-2,23(m, 2H);

5.18- 5,27(m, 2H); 6,20-6,33(d, IH);

6.63- 7,00(m, IH); 7,43(s, 5H)

LXXVIII l,23(s, 3H); l,27(s, 3H); l,75-2,!2(m, 2H);

5.18- 5,25(m, 2H); 6,63-6,98(m, IH);

6.63- 6,98(m, IH); 7,4l(s, 5H)

XCIV 1,20—1,23(d, 3H); 1,39-1,41(d, 3H);

l,82-2,10(m, 2H); 2,20-2,23(d, 3H);

4,97-5,73(m, IH); 5,22-5,27(d, 2H);

7.17- 7,48(m, 8H)

XCV l,23(s, 3H); l,40(s, 3H); l,85-2,10(m, 2H);

2,33(s, 3H); 5,23(s, 2H); 5,40-5,57(dd, IH);

7.17- 7,33(m, 8H)

XCVI l,23(s, 3H); l,43(s, 3H); l,87-2,05(m, 2H);

2,27(s, 3H); 5,00-5,23(m, IH); 5,30(s, 2H); 7,20-7,33(m, 8H)

2. táblázat (folytatása)

A hatóanyag sorszám?

XCVI1

l,20-l,23(d, 3H);

1,40—1,45(d, 3H);

l,70-2,07(m, 2H);

; 2,27-2,37(m, 3H);

' 2,43-2,48(d, 3H);

5,10-5,60(m, IH);

5,32-5,37(d, 2H);

7,13-7,35(m, 7H)

XCVIII

1,20—1,23(d, 3H);

l,40-l,43(d, 3H);

l,82-2,10(m, 2H);

2,20-2,37(m, 3H);

5,07-5,57(m, IH);

5,20-5,27(d, 2H);

7,26-7,33(m, 8H)

XCIX

0,97-l,67(dd, 6H)

; 2,18(s, 3H); 3,87-4,13(dd,

IH); 5,07-5,25(m,

IH); 5,28(s, 2H);

6,55-6,70(d, IH);

7,20-7,55(m, 8H)

c

l,00-l,15(dd, 6H)

; 2,22(s, 3H); 2,43(s, 3H);

3,93-4,18(dd, IH)

; 5,l5-5,30(m, IH); 5,47(s,

2H); 6,67-6,82(d,

IH); 7,27-7,70(m, 7H).

A (I) általános képletű hatóanyagok inszekticid készítmények hatóanyagaiként kerülnek felhasználásra, amelyekben a hatóanyagok velük összeférő vivőanyagokkal vagy hígítóanyagokkal vannak keverve. Ezek a készítmények hatásos mennyiségben tartalmazzák az [l,l’-bifenil]-3-il-metil-piretroidésztereket. Ezeket az észtereket - más inszekticid vagy általában peszticid hatású anyagokhoz hasonlóan - mezőgazdaságilag elfogadható felületaktív anyagokkal és vivőanyagokkal keverjük annak érdekében, hogy megkönnyítsük a hatóanyagok diszpergálását és ezzel növeljük hatásosságukat. A (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítményeket főként spray-k vagy granulátumok alakjában visszük rá a kezelendő felületre. Az alkalmazás módja természetesen függ a kártevőtől és a környezettől. A (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó találmány szerinti készítmények nagy részecskeméretű granulátumok, folyékony koncentrátumok, oldatok és hasonló szerek lehetnek.

A granulátumok pórusos vagy nem-pórusos részecskéket, igy attapulgitot vagy homokot tartalmaznak, amelyek az észterek vivőanyagaiként szolgálnak. A granulátum-részecskék viszonylag nagy méretűek, átmérőjük körülbelül 400-2500 mikron. A részecskéket vagy valamely oldatból visszük rá a részét skékre és impregnáljuk a hatóanyag-tartalmú oldattal vagy bevonjuk az észter hatóanyaggal, amelyhez gyakran tapadásnövelő adalékot is használunk A granulátumok általában 3-10 t% hatóanyagot tartalmaznak, amely hatásos mennyiség.

A (I) általános képletű észtereket folyékony koncentrátumok hatóanyagaként úgy használjuk fel, hogy megfelelő folyadékokban oldjuk vagy emulgeáljuk azokat, szilárd koncentrátumokat pedig úgy készítünk, hogy az észter hatóanyagot talkummal, krétákkal és más ismert szilárd vivőanyagokkal, például a kártevőirtó szerek előállításánál szokásosan alkalmazott vivőanyagokkal keverjük öszsze. A koncentrátumok olyan találmány szerinti készítmények, amely inszekticid hatóanyagokként körülbelül 5-501% mennyiségben [l,l’-bifenil]-3-ilmetil-piretroid-észtert, így (2’-metil-[l,r-bifenil]-3- il)-metil-3-(2,2-diklór-etenil)-2,2-dimetil-ciklopropán-kaiboxilátot, és 95-50 t% mennyiségben közömbös anyagot, így felületaktív, diszpergáló, emuigái ó és nedvesítő szereket tartalmaznak. Ezeket a koncentrátumokat gyakorlati felhasználásra,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

17