190363. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,6-dihalogén-benzoilszármazékokat tartalmazó rovarirtó szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 . 190 363 2 7. példa l-( 2,6-difluor-benzoil )-3-( 5-klór-2-piridinil ) - ' karbamid 0,5 g mennyiségű 5-klór-2-amino-piridint 0,6 g 2,6-difluor-Eenzoil-izocianáttal reagáltatunk az 1. példában lejrt módón. Ilymódon 0,8 g kívánt terméket kapunk, amely a cím szerinti vegyületnek felel meg. Op. 226-229 °C. Elemanalízis Számított C 50,10; H 2,59; N 13,48%; Talált: C 49,88; H 2,51 ; N 13,21 %. 8. példa 1 - ( 2,6-difluor-benzoil j-3-f 5-( trifluor-metil ) -2- piridinil ]-karbamid Egy rész 5-(trifluor-metil)-2-piridinil-izocianátot egy rész 2,6-difluor-benzamiddal reagáltatunk valamely közömbös szerves oldószerben és a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk. A maradékot átkristályosítjuk és így a cím szerinti vegyületet kapjuk, amely azonos az 1. példa szerint előállított termékkel. 9. példa El2-k tár-6-fluor-benzoilj -3-15-bróm-2-piridinil)karbamid Egy rész 5-bróm-2-piridinil-izocianátot feloldunk valamely közömbös oldószerben és az oldatot 2-klór-6-fluor-benzamiddal reagáltatjuk a 8. példában leírt módon. A terméket a példában megadott módon elkülönítjük és így a cím szerinti vegyületet kapjuk, amely azonos a 2. példa szerint előállított termékkel. 10. példa l - ( 2-klór-6-fluor-benzoil )-3-( 5-klór-2-piridinil ) - karbamid Egy rész 2-klór-6-fluor-benzamidot 5-klór-2- piridinil-izocianáttal reagáltatunk a 8. példában megadott módon. A terméket a példában leírtak szerint elkülönítjük és tisztítjuk, így a cím szerinti vegyületet kapjuk, amely megegyezik a 3. példa szerint kapott termékkel. 11. példa l-( 2-klór-6-fluor-benzoil )-3-[5-( trifluor-metil ) -2- piridinil]-karbamid Egy rész 2-klór-6-fluor-benzamidot 5-(trifluormetil)-2-piridiniI-izocianáttal reagáltatunk a 8. példában leírt módon. A terméket a példában leírtaknak megfelelően elkülönítjük és így a cím szerinti vegyületet kapjuk, amely megegyezik a 4. példa szerint kapott termékkel. 12. példa I-( 2,6-difluor-benzoil ) -3-[ 5-( trifluor-metil )-2- piridinil]-karbamid Egy rész 5-(trifluor-metil)-2-amino-piridint 2,6- difluor-benzamido-karbonsav-kloriddal reagáltatunk közömbös szerves oldószerben, hidrogénhalogenidet megkötő anyag jelenlétében. A reakcióelegyet vízzel mossuk és semlegesítjük, majd a szerves réteget szárazra pároljuk, így a cím szerinti terméket kapjuk, amely azonos az I. példa szerint előállított termékkel. 13. példa /-( 2-klór-6-fluor-benzoil ) -3-( 5-bróm-2-piridinil) - karbamid Egy rész 2-klór-6-fluor-benzamido-karbonsavkloridhoz, amelyet szerves oldószerben oldunk, hidrogén-halogenidet megkötő anyagot adunk, majd az oldatba beviszünk egy rész 5-bróm-2- amino-piridin vegyületet. A reakcióelegyet egyideig keverjük, utána vízzel mossuk és semlegesítjük, majd a terméket elkülönítjük, amely a 2. példa szerinti vegyület. Az elkülönítést a 12. példában leírt módon végezzük. 14. példa l-( 2-klór-6-fluor-benzoil)-3-(5-klór-2-piridinil)karbamid Egy rész 5-klór-2-amino-piridint 2-klór-6-fluorbenzamido-karbonsav-kloriddal reagáltatunk hidrogén-halogenidet megkötő anyag jelenlétében a 12. példában megadott módon. A terméket a 12. példában leírtak szerint elkülönítjük és a kívánt, cím szerinti vegyületet kapjuk, amely megegyezik a 3. példa szerint kapott termékkel. 15. példa l-( 2-klór~6-fluor~benzoil) -3-[ 5-( trifluor-metil)-2- piridinil]-karbamid Egy rész 2-klór-6-fluor-benzamido-karbonsavkloridot 5(trifluor-metil)-2-amino-piridinnel reagáltatunk szerves oldószerben hidrogén-halogenidet megkötő anyag jelenlétében, a fent leírt módon. A terméket a 12. példában leírtak szerint elkülönítjük és így a cím szerinti vegyületet kapjuk, amely azonos a 4. példa szerint előállított termékkel. 16. példa l-( 2,6-difluor-benzoil) -3-[5-( trifluor-metil]-2- piridinil]-karbamid Egy rész 2,6-difluor-benzamidot feloldunk közömbös szerves oldószerben és az oldathoz hozzáadunk egy adag 5-(trifluo-metil)-2-piridinil-aminokarbonsav-fenilésztert és a reakcióelegyet emelt hőmérsékleten egyideig keverjük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot átkristályosítjuk, így a 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
