190363. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,6-dihalogén-benzoilszármazékokat tartalmazó rovarirtó szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 . 190 363 2 cím szerinti vegyületet kapjuk, amely az 1. példa szerint előállított terméknek felel meg. 17. példa 1 - ( 2-klór-6-fluor-benzoil) -3-( 5-bróm2-piridinil)karbamid Egy adag 2-klór-6-fluor-benzamidot feloldunk szerves oldószerben és 5-bróm 2-piridinil-aminokarbonsav-fenilésztert adunk az oldathoz. A reakcióelegyet melegítés közben egyideig keverjük és utána vákuumban betöményitjük. A termék azonos a 2. példa szerinti vegyülettel, amelyet a maradékból átkristályosítással nyerünk ki. 18. példa 1 - ( 2-klór-6-fiuor-benzoil )-3-( 5-klór-2-piridinil) - karbamid Egy rész 5-klór-2-piridinil-amino-karbonsavfenilésztert 2-klór-6-fluor-benzamiddal reagáltatunk a 16. példában leírt módon. Ilymódon a cím szerinti vegyületet kapjuk, amely a 3. példa szerinti terméknek felel meg. A terméket a reakcióelegy bepárlásával és a maradékból való átkristályosítással választjuk ki. 19. példa I-( 2-klór-6-fluor-ben:oil ) -3-[ 5- (trifluor-metil) -2- piridinil j-karbamid Egy rész 2-klór-6-fluor-benzamidot 5-tirfluormetil-2-piridinil-amino-karbonsav-fenilészterrel reagáltatunk közömbös szerves oldószerben emelt hőmérsékleten és így a cím szerinti vegyületet állítjuk elő, amely azonos a 4. példa szerint kapott termékkel. A terméket a reakcióelegy bepárlásával és a maradékból való átkristályosítással tisztítjuk. 20. példa l-( 2,6-difluor-benzoil)-3-[ 5~( trifluor-metil)-2- piridin'U]-karbamid Egy rész 5-(trifluor-metil)-2-amino-piridint feloldunk közömbös szerves oldószerben és az oldathoz hozzáadunk egy rész 2,6-difluor-benzamidokarbonsav-4-(nitro-fenil)-észtert. A reakcióelegyet emelt hőmérsékleten keverjük egyideig és utána vákuumban szárazra pároljuk. Ilymódon az 1. példa szerinti vegyületet állítjuk elő, amelyet átkristályosítással különítünk el. 21. példa l-( 2- klór-6 -fluor-benzoil )-3-(5-brórn-2-piridinil) - karbamid 2-klór-6-fluor-benzamido-karbonsav-4-(nitrofenilj-észter közömbös szerves oldószerrel készített oldatához hozzáadunk 5-bróm-2-amino-piridint. A reakcióelegyet egyideig emelt hőmérsékleten keverjük és utána vákuumban szárazra pároljuk. Ilymódon a címszerinti vegyületet kapjuk, amely megegyezik a 2. példa szerint kapott termékkel. A vegyületet elkülönítjük és átkristályosítással tisztítjuk. 22. példa l-( 2-klór-6-fluor-benzoil )-3-( 5-klór-2-piridinil )karbamid Egy rész 2-klór-6-fluor-benzamido-karbonsav-4- (nitro-fenil)-észtert egy rész 5-klór-2-amino-piridinnel egyesítünk valamely közömbös szerves oldószerben. A reakcióelegyet emelt hőmérsékleten keverjük egyideig és utána vákuumban bepároljuk, így a cím szerinti vegyületet kapjuk, amely azonos a 3. példa szerinti termékkel. A vegyületet átkristályosítással különítjük el. 23. példa l-(2-klór-6 -fluor-benzoil)-3-[5~( trifluor-metil) -2 piridinil] karbamid 2-klór-6-fluor-benzamido-karbonsav-4-(nitrofenilj-észtert és 5-(trifluor-metil)-2-amino-piridint feloldunk közömbös szerves oldószerben. A reakcióelegy hőmérsékletét emeljük és az elegyet egyideig keverjük. Ezután az elegyet vákuumban bepároljuk és így a cim szerinti vegyületet kapjuk, amely azonos a 4. példa szerinti termékkel. A terméket elkülönítjük és átkristályosítással tisztítjuk. Az ürülékben tenyésző rovaroknak a találmány szerinti készítménnyel történő irtását a következő kisérlettel határozzuk meg. A kísérlethez 1,6-1,8 kg-os tyúkokat használunk. A tyúkokat drótháló-ketrecekbe rakjuk, 2 tyúkot ketrecenként és mindegyik ketrecet, illetve a tyúkokat kezeljük. Mindegyik ketrecet automatikus itatóvályuval és tápanyagtartállyal látjuk el, igy a víz és a táplálék folyamatosan elérhető a tyúkok számára. Kezelt csirketápot, amely a táblázatban megadott koncentrációban tartalmaz vizsgálandó hatóanyagot, 6 héten keresztül etetjük a tyúkokkal, majd 6 hétig kezeletlen tápot adunk a madaraknak. Körülbelül 0,5 kg ürüléket gyűjtünk össze mindegyik ketrecből egy hét alatt és meghatározzuk a larvicid hatást oly módon, hogy mindegyik mintát megnedvesítjük vízzel és 100-100 házilégytojást teszünk mindegyik ürülékmintára. Az ily módon fertőzött mintákat 1 literes műanyagedényekbe teszszük és muszlinnal befedjük, majd az értékelésig szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A kezelés hatását úgy értékeljük, hogy megszámláljuk a mintában lévő élő bábokat és a bábok számát összehasonlítjuk a kezeletlen mintákban talált bábok számával, majd kiszámítjuk a százalékos irtóhatást. Az első kísérletnél minden koncentrációszintnél 2 ketrecben lévő állatot alkalmazunk. A százalékos pusztulást az egyes kezelési időszakokban meghatározzuk és az eredményeket a táblázatban megadjuk. A kezelt tápot hat héten át adjuk az állatoknak és a hatodik hét után kezeletlen tápot kapnak. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
