189792. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-em-karbonsav-származékok és az azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 23. példa 3-[(2-izokinoliniiim)-nietil]-7-[2-szin-(l,3-tiazol-4-il)-metiloxi-imino-2-(2-amino-tiazol-4-il)-acetamido]-cef-3-em-4-kaiboxilát 1H-NMR (CF3C02D): « 3,45 és 3,88 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 5,25) 6,20 (m, 6H, NOCH2, 3-CH2 és 2 laktám-H), 7,35 (s, 1H, tiazol), 7,90-8,80 (m, 7H, 6-izokinolin-H- és 1 tiazol-H), 9,70-9,85 (m, 2H, egy jzokinolin- és egy tiazol-H). 24. példa 3-[(2-izokinolinium)-metil]-7!2-szin-karboximetil-oxi-imino-2-(2-amino-tiazol-4-il)-acetamido]-cef-3--em-4-karboxilát ÍH-NRM(CFCOD): » 3,43 és 3,90 (AB, J = 19 Hz, 2H, SCH2), 5,20 (s, 2H, OCH2), 5,15 -6,30 (m, 4H, 3-CH2 és 2 laktám-H), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,95-8,80 (m, 6H, izokinolin-H), 9,80 ppm, (m, 2H, izokinolin-H). 25. példa 3-[(l-kinolinium)-metil]-7-[2-szin-(2-karboxi-2-propen--l-il-oxiimino)-2-(2-amino-tiazol-4-il)-acetamido]-cef-3-em-4-karboxilát ^H-NMR (CF3C02D): = 3,42 és 3,88 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH,), 5,1-6,45 (m, 6H, NOCH?, 3-CH- és 2 laktám-H), 6,55-6,92 (m, 2H, CCHA 7)42 (s, 1H, tiazol), 7,93—8,64 (m, 5H, kinonn-H), 8,92—9,40 ppm (m, 2H, kinolin-H). 26. példa 3-[( 1 -kinollnium)-metil]-7-[2-szin-(2-karboxi-2- -propiloxi-imino)-2-(2-amino-tiazol-4-il)-acetamido]-cef-3 -em-4-karboxilát *H-NMR (CF3C02D): * 1,80 (s, 6H, 2xCH3), 3,42 és 3,88 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 5,25-6,30 (m, 4H, 3-CH7 és 2 laktám-H), 7,40 (s, 1H, tiazol), 7,95-8,60 fm, 5H, kinolin-H), 8,90 9,35 ppm (m, 2H, kinolin-H). 27. példa 3-[(2-izokinolinium)-metil]-7-[2-szin( 1 -karboxietiloxi-imino)-2-(2-amino-tiazol-4-il)-acetamido]-cef-3 -em-4-karboxilát ^H-NMR (CF3C02D): = 1,71 (d, J = 7 Hz, 3H, CHA 3,45 és 3,90 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH,), 4,92-6,40 (m, 5H, CH-CH, 3-CH- és 2 laktám-H), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,96-8,80 \m, 6H, izokinolin-H), 9,80 ppm (sz. s., 1H, izokinolin-H). 28. példa 3-[(2-izokinolinium)-metill-7-[2-szin(l-karboxi-ciklopr6pil-oxiimino)-2-(2-amino-tiazol4-Ü)-acetamido]-cef-3-em4-karboxilát *H-NMR (CF3002D): » 1,52-1,95 (m, 4 ciklopropil-H), 3,46 és 3,90 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 5,15-6,30 (m, 4H, 30CH2 és 2 laktám-H), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,95-8,80 (m, 6H, izokinolin-H), 9,80 ppm (sz. $., 1H, izokinolin-H). 2 29. példa 3-[(l,-kinolinium)-metil]-7-[2-szin-(l-karboxl--ciklobutiloxi-imino>2-(2-amino-tiazol4il>-acetamido]-cef-3-em4-karboxilát 1H-NMR(CF3C02D): " 2,0-3,2 (m, 6 ciklobutil-H), 3,45 és 3,92 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 5,25-6,38 (m, 4H, 3-CH2 és 2 laktám-H), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,95-8,60 (m, 5H, kinolin-H), 8,93-9,42 ppm (m, 2H, kinolin-H). 30. példa 3-[( 1 -kinoljnium)-metil]-7-[2-szin-( 1 -karboxi-ciklopentiloxi-imino)-2-(2-amino-tiazol4-U>acetamido]-cef-3 -em-4-karboxilá t JH-NMR (CF3C02D): = 1,4-2,4 (m, 8 ciklopentil-H), 3,45 és 3,90 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCHj), 5,15-6,35 (m, 4H, 3-CH2 és 2 laktám-H), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,90-8,62 (m, 5H, kinolin H), 8,93—9,40 ppm (m, 2H, kinolin-H). 31. példa 3-[(2-izokinolinium)-metil]-7-[2-szin-metoxikarbonil-metoxi-imino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetamido]-cef-3-em4-karboxilát !H-NMR (CF3C02D):- 3,43 és 3,90 (AB, J = 19 Hz, 2H, SCH2), 3,94 (s, 3H, CH3), 5,03 (s, 2H, NOCH2), 5,20-6,45 (m, 4H, 3-CH2 és 2 laktám-H), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,90—8,75 (m, 6H, izokinolin-H), 9,80 ppm (sz. s. 1H, izokinolin-H). 32. példa 3-[( 1-kinolinium)-metil]-7-[2-szin-cianometiloxi-imino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetamido]-cef-3-em4-karboxilát 1H-NMR (CF3C02D): = 3,42 és 3,78 (AB, J = 19 Hz, 2H, SCH7), 5,12 (s, 2H, NOCH,), 5,25-6,38 (m, 4H, 3áCH7 és 2 laktám-H), 7,43 (s, 1H, tiazol), 7,95-8,65 (m, 5H, kinolin-H), 8,93—9,38 ppm (m, 2H, Ídnolin-H). 33. példa 3-[(2-izokinolinium)-metil]-7-[2-szin-karbamoil-metiloxi-imino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetamido]-cef-3-em4-karboxilát 1H-NMR(CF3C02D): = 3,42 és 3,92 (AB, J = 19 Hz., 2H, SCH2) 4,95-6,35 (m, 6H, NOCH2) 3-CH2 és 2 laktám-H), 7,44 (s, 1H, tiazol), 7,90-8,75 (m, 6H, izoltinolin-H), 9,78 ppm (sz. s., 1H, izokinolin-H). 34. példa 3-[(l-kinolinium)-metil]-7-[2-szin-kaibamoil-metiloxl-imino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetamido]-cef-3-em4-karboxilát 1H-NMR (CF3 C03 D):- 3,42 és 3,85 (AB, J - 19 Hz, 1H, SCH2), 4,92-6,40 (m, NOCH,, 3-CH2 és 2 laktám-H), 7,44 (s, 1H, tiazol), 7,95-8,65 (m, 5H, Idnolln-H), 8,95-9,40 ppm (m, 2H, ldnolin-H). 189 792 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 7
