189768. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piridil-oxi-fenoxi-alkánkarbonsav- és piridil-oxi-fenoxi-alkanol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására
1 2 U” vegyület Herbicid halás posztemergens alkalmazásban Vizsgál! növény Dózis (ppm) 62,5 31,25 15,6 7,8 3,9 Gyapot 0 0 0 0 0 Repce 60 40 20 25 0 Szója 0 0 0 0 0 Cukorrépa 0 0 0 0 0 Vadzab 0 0 0 0 0 Penyércirok 100 100 100 80 75 Fakó muhar 100 20 0 0 0 Kakaslábfű 30 30 30 25 • 0 Búza 0 0 0 0 0 Ujjasmuhar 98 15 0 0 0 39. példa A (XIV) általános képletű vegyidéiben R helyében (v) képletű csoportot tartalmazó „V” vegyület előállítása 3,29 g (10 mmól) 2-{(4-(3-fluor-5-/trifluor-metil/-2 piridinil)-oxi } -fenoxi)-propionaldehid, 0,9 g (12 mmól) 2-/amino-metil/-etanol, 20 mg p-toluol-szulfonsav-monohidrát és 50 ml benzol keverékét visszafolyató hűtő alkalmazásával forralunk. A fejlődő vizet Dean-Stark csapdában fogjuk fel, 1,5 órán át tartó melegítés után az oldatot szobahőmérsékletre hűtjük és telített vizes NaHCO^-oldat és dietil éter keverékébe öntjük. A szerves fázist elválasztjuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és szárazra pároljuk. A maradék olajat Kugelrohr készülékkel desztilláljuk 125°C hőmérsékleten 9,3 Pa nyomáson. A termék 2,54 g (66%) színtelen olaj, törésmutatója 25°C-on: 1,5110. Analízis: (CjgHjgF^^O^) C% H% N% számított: 55,96 4,70 7,25 talált: 56,16 4,56 7,27 , „V” vegyület Herbicid hatás posztemergens alkalmazásban Vizsgált növény dózis (ppm) 62,5 31,25 15,6 7,8 3,9 Gyapot 0 0 0 0 0 Repce 20 20 0 0 0 Szója 0 0 0 0 0 Cukorrépa 0 0 0 0 0 Vadzab 100 100 100 95 0 Fenyércirok 100 100 100 100 100 Fakó muhar 100 100 100 100 100 Kakaslábfű 100 100 100 100 100 Búza 100 100 100 98 98 Ujjasmuhar 100 100 100 100 100 40. példa A (XIV) általános képletű vegyidéiben R helyében (w) képletű csoportot tartalmazó ,,W” vegyület előállítása 3,92 g (44 mmól) 2-amino-2-metil-l -propanol és 25 ml CH-^CU jéggel hűtött oldatába beadagoljuk 7,27 g (20 mmól) 2-(4- ((3-fluor-5-/trifluormetiI/-2 piridinil)oxi)-fenoxi propionil-klorid 15 ml CHjCU-vel készült oldatát. Az oldatot szobahőmérsékJetrff hagyjuk felmelegedni és ezen a hőmérsékleten kél órán keresztül kcvertetjük, majd 1 N vizes sósavoldatba öntjük. A szerves fázist elkülönítjük, telített vizes NallCO^-oldattal mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk, majd bepároljuk. Sárga gumiszerű anyagot kapunk, amelyet 50 ml xilolban feloldunk. Az oldatba 20 mg p-toluol-szulfonsavat adunk, majd visszafolyató hütő alkalmazásával egy éjszakán át forraljuk. A képződött vizet Dean-Stark csapdában felfogjuk. Ezután az oldatot lehűtjük és telített vizes NaHCCK-oldat és dietil-éter keverékébe öntjük, A szerves fázist elkülönítjük, magnézium-szulfáton szárítjuk, majd szárazra pároljuk. A maradék olajat Kugelroh-féle készülékkel desztilláljuk. 6,58 g (83%) színtelen viszkózus gumiszerű terméket kapunk Törésmutatója 25°C-on: 1,5021. Analízis: (C| gHj gF^fa^Oj) C% H% N% számított: 57,28 4,55 7,03 talált: 57,29 4,44 7,04 „W” vegyület Herbicid hatás pre^mergens alkalmazásban Vizsgált növény Dózis (kg/lia) 0,28 0,14 0,07 Gyapot 0 0 0 Repce 0 0 0 Szója 0 0 0 Cukorrépa 0 0 0 Vadzab 100 100 80 Fenyércirok 100 100 100 Fakó muhar 100 90 95 Kakaslábfű 100 100 70 Búza 100 100 70 Herbicid hatás posztemergens alkalmazásban Vizsgált növény 62,5 31,25 Dózis (ppm) 15,6 7,8 3,9 Gyapot 25 0 0 0 0 Repce 20 0 0 0 0 Szója Ö 0 0 0 0 Cukorrépa 0 0 0 0 0 Vadzab 100 20 0 0 0 Fenyércirok 100 100 100 100 100 Fakó muhar 100 100 70 0 0 Kakaslábfű 100 100 45 0 0 Búza 100 95 0 0 0 Ujjasmuhar 100 100 98 70 45 41. példa A (XIV) általános képletű vegyüietben R helyében (x) képletű csoportot tartalmazó „X" vegyület előállítása (20 nunól) 2 (4-1 (3 fluor-5-/trifluor-metil/-2-pirldinil) oxi|-fenoxi)-propionitril, 1,26 g (24 mmól) ammóniüin-klorid 1,56 g (24 mmól) nátrium-azid és 50 ml dimetil-formamid keverékét nitrogén atmoszférában 24 órán keresztül 100°C hőmérsékleten melegítünk. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, vízbe öntjük és a vizes keveréket 20 súly%-os nátrium-hidroxldoldattal meglúgosítjuk. A re akcióelegyet dietil-éterrel extraháljuk, majd a vizes réteget pH 2 értékig 6 N sósawál savanyítjuk, és dietil-éterrel kétszer extraháljuk. Az egyesitett szerves fázisokat vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. Vörös olajat kapunk. Az olajat híg vizes nátrium-hidroxid-oldatban feloldjuk és a vizes oldatot ismételten dietil éterrel mossuk. Ezután 3N sósavoldat lassú hozzáadagolásával a vi-189 768 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 20
