189679. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált pirrolidon-származékok előállítására

1

2

189 679

5. Táblázat

(XVIII) általános képletű vegyületek

Ave-Xj Xj -NR2R^ Op. Tapasztalati Elemzés

gyület (°C) képlet számított

sorszáma

1

4-metoxl- 4-nitro-2,3,4,5,6,7-hexa-hidro-l-azepínil-2

4-metoxl- 5-amino

1 -piperidil-3.

4-metoxl- 6-amino-1 -piperidil-4

4-metoxi- 5-acetil-amino-1-piperidil-5

4-metoxl- 4-acetil-amino

1 -piperidil-6

4-metoxi- 6-klór-1 -piperidil-7

4-metoxi- 6-klór-1 -piperidil-8

4-metoxi- ö-CC^CH^

1-piperidil-9

4-metoxi- 6-CONH2

1-plperidil-10

4-metoxi- 6-karboxi-1-piperidil-11

4-metoxi- 5-karboxi-1 -piperidil-12

4-metoxi- 5,6-diklór-1 -piperidil-13

4-metoxi- 5-klór-4-metil-l -piperazinil

197

~ 198

C\oH.->qN^Oc

64,53

5,66

10,26

(64,52)

(5,93)

(10,33)

239

~ 243

CjäHj jNjOs

68,82

6,69

10,95-0,25 HjO

(68,96)

(6,85)

(10,81)

198

198-200

~222

Cj J Hj g N3 O3 .-0,25 Ha O

68,è 2

6.69 80,95

&?> w>

(68,23)

(6,41)

(9,75)

250

j>252

C24H27N3°4

68,39

6,46

9,97

(68,27)

(6,50)

(9,78)

153

^ 154

C22H23C1N2°3

66,24

5,81

7,02

(66,27)

(5,89)

(7,00)

144- 146

C22H23C1N2°3

66,24

5,81

7,02

(66,31)

(5,79)

(7,10)

139- 141* 30 * * * * * *

C24H26N2°5

68,23

6,20

6,63

162

~ 164

(68,27)

(6,19)

(6,56)

273

~ 280

C23H25N3°4

67,79

6,18

10,31

(67,76)

(6,11)

(10,22)

232

~ 236

C23H24N2°5

67,63

5,92

6,85

(67,72)

(5,76)

(6,79)

249

~ 256

C23H24N2°5

67,63

5,92

6,86

(67,51)

(5,89)

(6,62)

172

^174

C22H22C12n2°3

60,97

5,12

6,47

(60,86)

(5,14)

(6,31)

169

'M71

C22H24C1N3°3

63,84

5,84

10,15

(63,88)

(5,80)

(10,09)

* kettős olvadáspont

29. példa

1 -Oxo-2/7-klór-l ,8-naftiridin-2-il/-3 -fpiperidino-karbonil -metil|-izoindolin előállítása E vegyületet a 14. példában leírt eljárással 1- -oxo-2-/7-klór-l ,8-naftiriain-2-il/-3-hidroxi-izoindollnból állítjuk elő, op.: 217-218°C.

Elemzés: C23H2lC1N40í

számított: C 65,63, H 5,03, N 13,31% talált: C 65,88, H4,93, N 13,40%

30. példa

2 3,6,7-Tetrahidro-5-OXO-6-/4-fluor-fenil|-7- -píperidino-karbonil-metiI/-5H-l ,4-diíilno(3,2-c)- pírról előállítása

E vegyületet 2,3,6,7-tetrahidro-5-oxo-6-/4-fluor-fenil/-7Wdroxi-5H-l ,4-dítiino(2,3-c)pirrolból állítjuk elő a 18. példában leírt eljárás szerint, op.: I73~192°C.

Elemzés: Cjçl^jFNjOjSj

számított: C 58,14, H 5,39, N 7,14%

talált: C 58,13, H 5,21, N 7,10%

31. példa

í ) (-)-2 3,6,7 -Te trahldro -5 -oxo -6 -/4 -me toxi - -fenil/-5H-l ,4-ditiino(2,3-c)pirrol-7-il-ecetsav előállt ása

45 Ezt az optikailag aktív vegyületet racém 2,3,-6,7 -tetrahidro-5-oxo-6-/4-mstoxifenil/-5H-l ,4- -ditiino(2,3-c)pirrol-7-il-ecetsav cinchoninnal alkotott sójának rezolválásával állítjuk elő, a szokásos módon, a 16. példában megadott eljárással analóg módon, op.: 204-205°C, [ajk3 - 58,6° (c * 1,0 50 metanolban).

Elemzés: C15H15N04S2 számított: C 53,39, H 4,48, N 4,15%

talált: C 53,62, H4,43, N 4,03%

ii) ()-2,3,6,7-Tetrahidro-5-oxo-6-/4-metoxi-fenil/- 55 -7-/piperIdino-karbonil-metíl/-5H-l ,4-ditiino(2,3-c)pirrol előállítása

Ezt az optikailag aktív vegyületet a 26. példa 1) pontjában leírt sav analóg'ájára, majd a 16. példában megadott eljárással állítjuk elő, op.: 191- 192°C, [aJn3 - 156°C (c * 0,1 kloroformban) 60 Elemzi: ^20^24^*2^3^2

15