189669. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-ciano-akrilátot tartalmazó fungicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
1 2 189 669 A találmányt az alábbi példák szemléltetik. Az új vegyÖletek szerkezetét elemanalízissel és/vagy egyéb alkalmas elemzési módszerekkel igazoltuk. 1. példa l7obutil-3-(benzil-metil-amino)-2-ciano-akrilát A) Módszer 30 g izobutil-ciano-acetát, 58 ml ecetsavanhidrld és 43 ml trietil-ortoformát (ortohangyasav trietil-észter), keverékét visszafolyató hűtő alatt 6 órán át melegítettük. Az illóanyagokat elpárologtattuk, a maradékot pedig lepároltuk, így izobutil- 2-ciano-3-etoxi-akrilátot kaptunk, amelynek olvadáspontja 0,4 Hgmm nyomáson 130~133°C. A 6 g-nyi anyagot 30 ml etanolban oldva, összekevertük, 4 ml benzil-metil-aminnal. A keveréket visszafolyató hűtő alatt 10 percig melegítettük, majd lehűtöttük és 50 ml vízzel hígítottuk. A szilárd részt leszűrtük etanolból átkristályosítottuk, így megkaptuk az izobutil-3- (benziI-metil-amino)-2- 5 -ciano-akrilátot, olvadáspontja: 105-106°C. B) Módszer 5,8 g izobutil-ciano-acetátot, 7 ml benzil-metil-amint, 14 ml trietil-ortoformátot és 5 mg p-toluol. -szulfonsavat visszafolyató hűtő alatt melegítettünk 1 órán át. A lehűtött reakcióelegyet 40-60° C forráspontú petroléterrel eldörzsöltük és a szilárd részt leszűrtük. Etanollal történő átkristályosftás után megkaptuk az lzobutil-3-{benzil-metiJ-amino)-2-ciano-akrilátot, olvadáspontja: 105-106°C. 15 2-31. példák Az alábbi (V) általános képletű vegyületeket hasonló módszerekkel állítottuk elő: 20 Példa R2 R1 R6 Módszer Olvadáspont (?C) 2. PhCH2 Me OPr1 A 54-55 3, PhCH2 H OBun A 93-95 4. PhCII2 Me OBu11 A 56-91 5. PhCH, Me NHPrn B 135-137 6. Bun Me OBu11 A olaj 7. PhÜH2 H NHEt B 132-135 8. Ph€H2 H MHMe B 135-137 9. PliCH, Me Orne A 72-74 10 Bun Me OBu1 A 41 —43 11. PhCH2 Me OCH2Bul B 42—43 12. PhCH2 Me ciklopentoxi B 104-107 13. PliCH2 Me OBus B 44—46 14. PhCH2 Me WIE OBuf B 144-146 15. PhCH2 Me B 71-74 16. PhCH2 Me OPr B 51-53 17. PhCH2 Me OC^Hj j B 51-53 18. 3’4C12'C6H3CH2 3N02'C6”4^H2 2C1-C6H4CH2 Me OEt B 86-88 19. 20. Me Me OBu1 OPr1 OCH2Bul B B 137-140 74-76 21. 2CI-C6H4CH2 Me B 85-87 22. 2C1-CiSH4CH:, Me och2-ch=ch2 B 72-74 23 2C1-C6H4CH2 Et OEt B 82-84 24 . 4Q-C6H4CH2 3,4a2-C6H4CH2 2 Me-C.H.CH. Et OEt B 83 84 25. Me OBu1 B 121-123 26. Me OBu1 B 103 27. 28. PhCH2 Ph-aïïMe)<D-izomer) Prl H OBu1 OBu1 B B olaj olaj 29. Ph-CH(Me)-(L-izomer) H OBu1 B olaj 30 4Me-,N-C<-H,-CH0 Me OBu1 B 94 31 PliCH2 Et OBu1 B őlaj 32. PhCll2 Et OPr B olaj 33 PhCH2 Et OEt B olaj 34 PhCH2 Bun OEt B olaj 4
